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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Oxamyl.svg|250px|Strukturformel von Oxamyl]]
| Strukturhinweis = Strukturformel des (''Z'')-[[Cis-trans-Isomerie|Isomers]]
| Andere Namen = * Vydate
* Thioxamyl
* ''S''-Methyl-1-(dimethylcarbamoyl)-''N''-[(methylcarbamoyl)oxy]thioformamidat
* Methyl-''N''′,''N''′-dimethyl-''N''-[(methylcarbamoyl)oxy]-1-thio-oxamidat
* ''N''′,''N''′-Dimethylcarbamoyl(methylthio)methylenamin-''N''-methylcarbamat
| Summenformel = C7H13N3O3S
| CAS = * {{CASRN|23135-22-0}} [(''E,Z'')-Isomerengemisch]
* {{CASRN|32817-80-4|KeinCASLink=1|Q0}} [(''Z'')-Isomer]
| EG-Nummer = 245-445-3
| ECHA-ID = 100.041.299
| PubChem = 31657
| ChemSpider = 29356
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit schwach schwefligem Geruch<ref name="GESTIS" /><ref name="inchem" />
| Molare Masse = 219,26 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,97 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = *109–110 [[Grad Celsius|°C]] [(''Z'')-Isomer]<ref name="Buchanan">Buchanan, J.B.: ''Preparation of 1-(Carbamoyl)-n-(carbamoyloxy)thio-formamidates from Alkyl Acetoacetates'', Patent US3557190 (Du Pont de Nemours), 19. Januar 1971.</ref>
*101–103 °C [(''E'')-Isomer]<ref name="Buchanan" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 3,059·10−5 kPa (25 °C)<ref name="inchem" />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (280 g·l−1 bei 25 °C), [[Methanol]], [[Dimethylformamid|DMF]], [[Aceton]], [[Ethanol]] und [[Cyclohexanon]]<ref name="inchem" />
* nahezu unlöslich in [[Hexan]]<ref name="inchem" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.041.299|Name=N′,N′-dimethylcarbamoyl(methylthio)methylenamine N-methylcarbamate|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Oxamyl|ZVG=510313|CAS=23135-22-0|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|312|330|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|273|280|302+352+312|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2,5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=740 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Oxamyl''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbamate]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Durch Umsetzung von [[Glyoxalsäuremethylester]] mit [[Hydroxylamin]] wird unter Abspaltung von Wasser das entsprechende [[Oxime|Oxim]] erhalten. Dieses wird mit elementaren [[Chlor]] am Kohlenstoff der Oximgruppe [[Chlorierung|chloriert]]. Das Chlorid wird nun mit [[Methanthiol]], unter nucleophilen Angriff des Schwefels, zum [[Thioether]] umgesetzt. Gefolgt durch eine [[Säureamide|Amidierung]] mit [[Dimethylamin]] erhält man das entsprechende Amid. Der letzte Schritt ist nun die Umsetzung mit [[Methylisocyanat]], wobei man das Oxamyl erhält.<ref name="hsdb">{{HSDB|ID=6453|Name=Oxamyl|Abruf=2012-07-29}}</ref><ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=140 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 140 }}}}</ref>

[[Datei:Oxamyl synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Oxamyl]]

1982 wurden in den USA etwa 180 t hergestellt.<ref>EPA: [https://www.epa.gov/ogwdw/pdfs/factsheets/soc/tech/oxamyl.pdf Oxamyl] (PDF; 139 kB).</ref>

== Eigenschaften ==
Oxamyl ist ein farbloser Feststoff mit schwach schwefligem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Ein Schmelzpunkt beträgt 100–102 °C, wobei eine zweite [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Form aus der Schmelze rekristallisiert, die einen Schmelzpunkt von 108 bis 110 °C besitzt.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-15-01151|Name=Oxamyl|Abruf=2013-07-17}}</ref> Die Verbindung ist stabil unter neutralen oder sauren Bedingungen.<ref name="inchem">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv |url=http://inchem.org/documents/pds/pds/pest54_e.htm |text=''Oxamyl'' |wayback=20140702023230}}.</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Oxamyl USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA]]
Oxamyl wirkt durch Hemmung der [[Cholinesterasen]]<ref name="Roberts">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals |Verlag=Royal Soc of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-499-3 |Seiten=561 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 561 }}}}</ref> und wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als systemisch wirkendes [[Insektizid]], [[Nematizid]] und [[Akarizid]] verwendet.<ref name="umweltlex">{{Literatur |Titel=Springer Umweltlexikon |Auflage=2 |Verlag=Springer |Ort=Berlin/Heidelberg |Datum=2000 |ISBN=978-3-642-56998-2 |Online={{Google Buch | BuchID = JjMjBgAAQBAJ | Seite = 852 }} |Abruf=2018-09-13}}</ref>

In den USA wird Oxamyl im Baumwoll-, Obst- und Gemüseanbau eingesetzt.

== Zulassungsstatus ==
Oxamyl wurde 2006 in die Liste zugelassener Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen und durfte in den Staaten der Europäischen Union als Insektizid und Nematizid eingesetzt werden.<ref>{{EU-Richtlinie|2006|16|titel=der Kommission vom 7. Februar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Oxamyl}}.</ref><ref>{{EU-Verordnung|2011|540|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe}}.</ref>

In Deutschland war der Wirkstoff von 1977 bis 1987 zugelassen.<ref>[https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/bericht_WirkstoffeInPSM_2009.pdf?__blob=publicationFile&v=3 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln – Zulassungshistorie].</ref>

Die Zulassung von Oxamyl in der Europäischen Union lief zum 1. Mai 2023 aus. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Oxamyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2025-01-21}}</ref>
{{Absatz|links}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Oximester]]
[[Kategorie:Thiolester]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:Methylester]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]

Oxamyl - Versionsgeschichte

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