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Oxamid - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Oxalamide 200.svg|Struktur von Oxamid]]<br />
| Andere Namen = *Ethandiamid<br />
* Ethandisäureamid<br />
* Oxalamid<br />
* Oxalsäurediamid<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|471-46-5}}<br />
| EG-Nummer = 207-442-5<br />
| ECHA-ID = 100.006.767<br />
| PubChem = 10113<br />
| ChemSpider = 9709<br />
| Beschreibung = farblose Nadeln<ref name=" Römpp">J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): ''Römpp Lexikon Chemie''. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 3062.</ref><br />
| Molare Masse = 88,07 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 350 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name=" Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = kaum löslich in Wasser und in [[Ethanol]], unlöslich in [[Diethylether]]<ref name=" Römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|sial|75770|Name=Oxamide purum|Abruf=2016-10-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="SIGMA" /><br />
| MAK = <br />
| Standardbildungsenthalpie = −504,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Oxamid''', auch '''Oxalsäurediamid''', ist das [[Carbonsäureamid|Diamid]] der [[Oxalsäure]].<br />
<br />
Der hohe Schmelzpunkt kann durch starke [[Wasserstoffbrückenbindung]]en im Feststoff erklärt werden.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Oxamid lässt sich auf folgende Arten herstellen:<br />
* [[Hydrolyse]] von [[Dicyan]]<br />
* partielle [[Oxidation]] von [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] mit<br />
** [[Sauerstoff]] in Gegenwart von [[Kupfer(II)-nitrat]] (Hoechst) oder<br />
** [[Wasserstoffperoxid]]<ref name="sheridan_1965">Sheridan, R.C., Brown, E.H.; ''Preparation of Oxamide from Hydrogen Cyanide and Hydrogen Peroxide'', J. Org. Chem, 1965, 30(2), 669-670</ref><br />
::<math>\mathrm{HCN \ + \ H_2O_2 \longrightarrow \ (CONH_2)_2}</math><br />
* [[Ammonolyse]] von Di[[Alkylgruppe|alkyl]][[oxalate]]n (nach ''Ube'')<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
* Düngemittelersatz für [[Harnstoff]], da es wegen der schweren Löslichkeit in Wasser und langsamen Hydrolyse nur allmählich Stickstoff abgibt (Hauptanwendung)<br />
* Stabilisator in [[Cellulosenitrat]] (Schießbaumwolle)<br />
* Moderator bei der Verbrennung in Raketenantrieben mit [[Ammoniumperchlorat|Ammoniumperchloratgemischen]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4413479-4}}<br />
<br />
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]</div>
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