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| Strukturformel = [[Datei:Oxaliplatin.svg|200px|Strukturformel von Oxaliplatin]]<br />
| Freiname = Oxaliplatin<br />
| Andere Namen = * Oxalatoplatin<br />
* ''trans''-<small>L</small>-(−)-Diaminocyclohexanoxalatoplatin <br />
* Oxalato[(1''R'',2''R'')-cyclohexandiamin]platin(II)<br />
* Pt-(Oxalato)-trans-l-diaminocyclohexan<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>Pt<br />
| CAS = {{CASRN|61825-94-3}}<br />
| EG-Nummer = 621-248-1<br />
| ECHA-ID = 100.150.118<br />
| PubChem = 11947679<br />
| ChemSpider = 8062727<br />
| DrugBank = DB00526<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|XA03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]<br />
| Molare Masse = 397,28 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|O9512|Name=Oxaliplatin|Abruf=2025-01-13}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|317|318|334|341|351|360FD|362|372}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|263|280|302+352|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=14,3 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=61825-94-3|Name=Oxaliplatin|Abruf=2021-08-17}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Oxaliplatin''' ist ein [[Zytostatikum|zytostatisch]] wirksamer [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Platin]]-Derivate. Es ist in Kombination mit [[5-Fluoruracil]] (5-FU) und [[Folinsäure]] (FS) zur Therapie des [[Darmkrebs|kolorektalen Karzinoms]] zugelassen ([[FOLFOX]]-Schema). Oxaliplatin ist eine [[Zytostatikum|antineoplastische]] Substanz und gehört zu einer neuen Klasse von [[Komplexchemie|Platinkomplexen]], bei denen das Platinion mit einem [[1,2-Diaminocyclohexan]]-Liganden (kurz '''DACH'''-Ligand) und einem [[Oxalat]]ion komplexiert ist. Oxaliplatin ist ein reines [[Enantiomer]], das ''cis''-[oxalato(''trans''-<small>L</small>-1,2-Diaminocyclohexan)platin].<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
=== Wirksamkeit ===<br />
Die Wirksamkeit der Kombinationstherapie aus Oxaliplatin mit 5-Fluoruracil/Folinsäure (5-FU/FS) ist in zahlreichen [[Klinische Studie|Studien]] belegt. Oxaliplatin ist in allen Leitlinien zur Therapie des kolorektalen Karzinoms für die jeweiligen Indikationsgebiete mit höchster Empfehlungsstufe enthalten. Aktuelle Studien deuten darauf hin, dass eine zusätzliche Kombination mit dem [[Monoklonaler Antikörper|monoklonalen Antikörper]] [[Bevacizumab]] oder [[Panitumumab]] die Überlebensraten weiter deutlich verbessern kann.<br />
<br />
=== Anwendung ===<br />
Oxaliplatin wird in Kombination mit 5-Fluorouracil und [[Folinsäure]] angewendet und ist zugelassen bei Erwachsenen<br />
* zur [[Adjuvante Therapie|adjuvanten Behandlung]] eines Kolonkarzinoms des Stadiums III (Dukes C) nach vollständiger Entfernung des primären Tumors,<br />
* zur Behandlung des metastasierenden kolorektalen Karzinoms.<br />
<br />
Eine übliche Kombination ist das [[FOLFOX|FOLFOX4]]-Schema mit einer Oxaliplatin-Infusion am ersten Tag und anschließender Dauerinfusion von 5-Fluoruracil über zwei Tage.<br />
<br />
=== Wirkmechanismus ===<br />
Oxaliplatin bewirkt, dass im Körper entstehende Stoffwechselprodukte, ähnlich wie bei Cis- oder Carboplatin, mit der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] interagieren und Quervernetzungen in und zwischen den DNA-Strängen bilden. Der 1,2-Diaminocyclohexan-Ligand (DACH-Ligand) beeinflusst die Fähigkeit der Zelle, DNA-Platin-Addukte zu tolerieren. Hierauf beruht der Unterschied in der Wirkung von Oxaliplatin und Cis-/Carboplatin. Die DACH-Platin-Addukte, die aus Oxaliplatin gebildet werden, hemmen die DNA-Synthese stärker als die Cis-Diamino-Platin-Addukte, die aus Cis- und Carboplatin gebildet werden.<br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Die häufigsten Nebenwirkungen von Oxaliplatin in Kombination mit 5-Fluorouracil und Folinsäure sind [[Durchfall]], Übelkeit, [[Erbrechen]] und Entzündungen der Schleimhäute, Veränderungen des Blutbilds und periphere-sensorische [[Neuropathie]](n) (neurologische Missempfindungen). Letztere ist häufig dosislimitierend.<br />
<br />
== Entwicklung ==<br />
* 1996 – Zulassung von Oxaliplatin zur Second Line-Behandlung bei [[Metastase|metastasiertem]] [[Darmkrebs]] in Frankreich<br />
* 1998 – Zulassungserweiterung auch für die First Line-Therapie<br />
* 1999 – Zulassung von Oxaliplatin für die First Line-Therapie im Rahmen des [[Arzneimittelzulassung#Dezentrale Verfahren (MRP und DCP)|gegenseitigen Anerkennungsverfahrens]] in Deutschland und den anderen europäischen Ländern<br />
* 2002 – Zulassung von Oxaliplatin zur Second Line-Behandlung bei fortgeschrittenem [[Darmkrebs|kolorektalen Karzinom]] in den USA durch die [[Food and Drug Administration|FDA]]<br />
* 2004 – Zulassungserweiterungen auch für die First Line Therapie in den USA und zur adjuvanten Behandlung des [[Darmkrebs|Kolonkarzinoms]] im Frühstadium in Europa<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Bendaplatin (D), Croloxat (D), Eloxatin (D, A, CH), Medoxa (D), diverse Generika (D, A)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Platinverbindung]]<br />
[[Kategorie:Komplex]]<br />
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Oxalat]]</div>imported>ChemoBot