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2024-02-03T11:25:34Z

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[[Datei:Structure of oxalate.svg|mini|[[Mesomerie]]stabilisiertes Oxalat-Anion.]]

Als '''Oxalate''', systematisch ''Ethandioate'', werden die [[Salze]] der [[Oxalsäure]] bezeichnet.

== Vorkommen ==
=== Vorkommen in Pflanzen ===
Als Produkt des unvollständigen [[Kohlenhydrat]]-Abbaus kommen Oxalate in fast allen Pflanzen vor.

Bekannte Pflanzen mit einem sehr hohen Anteil an Oxalaten sind [[Weißer Gänsefuß]] und der [[Wiesen-Sauerampfer]]. Auch die Wurzeln und Blätter des [[Gemeiner Rhabarber|Rhabarbers]] und des [[Echter Buchweizen|Buchweizens]] enthalten sehr hohe Konzentrationen an Oxalaten.<ref name="heathcock">[[Andrew Streitwieser]], [[Clayton Heathcock]]: ''Introduction to Organic Chemistry.'' Macmillan, 1976, ISBN 0-02-418010-6, S. 737.</ref>

Andere essbare Pflanzen mit signifikanten Mengen an Oxalat sind die [[Sternfrucht]], [[Schwarzer Pfeffer]], [[Petersilie]], [[Mohn]]samen, [[Amarant (Pflanzengattung)|Amarant]], [[Spinat]], [[Mangold]], [[Rote Beete]], [[Heidelbeeren]] und die meisten Nüsse. Auch [[Kakao]] enthält beträchtliche Mengen an Oxalaten.
Die Blätter des Teestrauches (''[[Camellia sinensis]]'') nehmen beim Oxalatgehalt sogar einen Spitzenplatz ein, wobei allerdings zu berücksichtigen ist, dass ein [[Tee]] aus diesen Blättern letztlich nur vergleichsweise geringe Oxalat-Konzentrationen aufweist, zum einen wegen der geringen Menge an Teeblättern, die für die Zubereitung benötigt werden, zum anderen, weil viele Oxalate nur mäßig wasserlöslich sind.

=== Vorkommen in Mineralen ===
Als Salze einer organischen Säure kommen Oxalate nur in wenigen, seltenen Mineralen vor. Die [[Systematik der Minerale nach Strunz (9. Auflage)#10. Organische Verbindungen|Systematik der Mineralen nach Strunz]] gibt hierzu einen Überblick. Auch wenn es sich bei den als natürliche Mineralen vorkommenden Oxalaten (z. B. [[Whewellit]]) um Salze einer organischen Säure handelt, müssen bei ihrer Bildung nicht zwangsweise biologische Prozesse beteiligt gewesen sein – die Möglichkeit der Bildung organischer Substanzen (bis hin zu Aminosäuren) auf rein abiotischem Weg wurde inzwischen durch zahlreiche Experimente bestätigt.

== Eigenschaften ==
Viele Oxalate sind in Wasser schwer löslich. Am besten in Wasser löslich sind [[Ammoniumoxalat]] [(NH4)2(COO)2] und Alkalioxalate, wie [[Natriumoxalat]] – jedoch ist [[Caesiumoxalat]] (obwohl Caesium ein Alkalimetall ist) ebenfalls schlecht löslich. Die Fällung des schwerlöslichen [[Calciumoxalat]]s dient als gängiger Nachweis von Calciumionen. Als ''Oxalat'' wird auch das [[Anion]] der Oxalsäure bezeichnet.

Da Oxalsäure, aber auch deren Salze, mit [[Calcium]] (wird für den [[Knochen]]bau benötigt) ein schwer lösliches Salz bildet, kann dieses dann nur langsam ausgeschieden werden. Daher sollte Oxalsäure und deren Salze nur in geringen [[Dosis|Dosen]] konsumiert werden.

== Physiologische Eigenschaften ==
[[Datei:Rasterelektronenmikroskopische Abbildung der Oberfläche eines Nierensteins.jpg|mini|Die rasterelektronenmikroskopische Abbildung der Oberfläche eines Nierensteins zeigt tetragonale Kristalle von Calciumoxalat-Dihydrat ([[Weddellit]]), die aus dem amorphen Zentrum herausgewachsen sind. Abgebildete Fläche: 0,35 × 0,45 mm.]]
Im Körper von höheren Organismen bilden die Oxalatanionen mit zweiwertigen Metallionen wie Calcium (Ca2+) und zweiwertigen Eisen (Fe2+) bei der Ausscheidung über die Nieren kleine Kristalle. Durch weitere Aggregation können sich hieraus größere [[Nierensteine]] bilden. Etwa 80 % aller Nierensteine bestehen aus [[Calciumoxalat]].<ref>{{Literatur |Autor=F. L. Coe, A. Evan, E. Worcester |Titel=Kidney stone disease |Sammelwerk=J Clin Invest. |Band=115 |Nummer=10 |Datum=2005 |Seiten=2598–2608 |DOI=10.1172/JCI26662 |PMC=1236703 |PMID=16200192}}</ref>
Neben weiteren Nierenkrankheiten können Oxalate auch für [[Gicht]], [[Rheumatoide Arthritis]] und [[Vulvodynie]] ursächlich sein.

[[Cadmium]] [[Katalysator|katalysiert]] die Umwandlung von [[Vitamin C]] in die Oxalsäure. Dies kann bei Menschen, die hohen Cadmiumbelastungen ausgesetzt sind, z. B. Rauchern, zu Problemen führen.

== Analytik ==
=== Nachweisverfahren für Oxalate ===
Die Oxalat-Lösung wird mit [[Essigsäure/Acetat-Puffer]] gepuffert, der pH-Bereich liegt zwischen 4 und 6, dann Calciumchlorid-Lösung zugegeben, als Ergebnis entsteht ein farbloser [[Fällung|Niederschlag]] von Calciumoxalat (in [[rhombisch]]er Kristallform). Da ein farbloser Niederschlag auch durch andere Ionen gebildet wird, filtriert man den Niederschlag ab und löst ihn in verdünnter [[Schwefelsäure]], tropft ''einen'' Tropfen [[Kaliumpermanganat]]lösung dazu und erwärmt die Probe. Durch das Erwärmen muss sich die durch Kaliumpermanganat gefärbte Lösung entfärben.

=== Quantitative Bestimmung ===
In wässriger Lösung kann die Konzentration der Oxalat-Ionen durch [[Titration]] mit KMnO4-Lösung bestimmt werden, jedoch muss man die Oxalatlösung vorher auf 70 °C erwärmen. Bei der Titration läuft folgende Reaktion ab:

: <math>\mathrm{5\ C_2O_4^{2-} + 2\ MnO_4^{-} + 16\ H^{+} \rightarrow 10\ CO_2 + 2\ Mn^{2+} + 8\ H_2O}</math>

== Siehe auch ==
[[Datei:Ethyl oxalate.svg|mini|Struktur von Oxalsäurediethylester]]
Die Ester der Oxalsäure, auch [[Oxalsäureester]], werden auch als Oxalate bezeichnet.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Wikisource|Ueber einige oxalsaure Doppelsalze}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Oxalat| ]]

Oxalate - Versionsgeschichte

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