https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=OxadiazoleOxadiazole - Versionsgeschichte2026-06-21T04:04:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Oxadiazole&diff=1214684&oldid=previmported>Anagkai: Assoziative Verweise entfernt.2025-05-15T12:25:29Z<p>Assoziative Verweise entfernt.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Als '''Oxadiazole''' werden Mitglieder einer [[Stoffgruppe|Gruppe]] von [[Heterocyclen|heterocyclischen]] [[Aromaten|aromatischen]] Verbindungen bezeichnet, die in einem Fünfringsystem neben zwei [[Kohlenstoff]]- zwei [[Stickstoff]]atome und ein [[Sauerstoff]]atom enthalten.<br />
Die vier möglichen [[Isomer]]e unterscheiden sich durch unterschiedliche Positionen der beiden Stickstoff-Atome.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Oxadiazole im Lexikon der Chemie''.</ref><gallery><br />
Datei:1,2,3-Oxadiazol.svg|1,2,3-Oxadiazol<br />
Datei:1,2,4-Oxadiazol.svg|1,2,4-Oxadiazol<br />
Datei:1,2,5-Oxadiazol.svg|1,2,5-Oxadiazol<br />
Datei:1,3,4-Oxadiazol.svg|1,3,4-Oxadiazol<br />
</gallery><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
* ''1,2,3-Oxadiazole'' sind aus α-Amino-1,3-dicarbonyl-Verbindungen durch Reaktion mit [[Salpetrige Säure|Salpetriger Säure]] (HNO<sub>2</sub>) darstellbar und werden auch als ''Diazooxide'' bezeichnet. Besondere Derivate der ''1,2,3-Oxadiazole'' sind die [[Mesoionische Verbindungen|mesoionisch]]en [[Sydnone]].<br />
* ''1,2,4-Oxadiazole'' können aus der Reaktion von [[Amidoxime|Amidoximen]] mit [[Carbonsäuren]] entstehen.<br />
* ''1,2,5-Oxadiazole'' (''Furazane'' oder ''Furoxane'') werden durch Dehydratisierung der Bis-[[Oxime]] von 1,2-Dicarbonyl-Verbindungen (''Glyoxime'') hergestellt.<br />
* ''1,3,4-Oxadiazole'' bilden sich bei der Umsetzung von Diacyl[[Hydrazin|hydrazinen]] mit stark wasserentziehenden Substanzen unter [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Verschiedene Derivate der Oxadiazole werden als [[Arzneistoff]]e ([[Isradipin]], [[Furazabol]], [[Raltegravir]]), Farbstoffe, [[Flüssigkristall]]e und [[Szintillator]]en (''PBD'' = 2-Phenyl-5-(4-biphenyl)-1,3,4-oxadiazol) verwendet. 2008 wurden Oxadiazole entdeckt, die gegen die [[Bilharziose]] auslösenden [[Pärchenegel]] wirksam sind, ohne dass es Hinweise auf negative Wirkungen auf den Menschen gibt.<ref>[https://www.nzz.ch/ein_hoffnungsschimmer_im_kampf_gegen_bilharziose-1.694953 ''Ein Hoffnungsschimmer im Kampf gegen Bilharziose.''] in: [[Neue Zürcher Zeitung|NZZ]] vom 26. März 2008.</ref><ref>''[[Nature Medicine]]'', Online-Publikation vom 16. März 2008 ({{DOI|10.1038/nm1737}}).</ref><br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Oxadiazoles|Oxadiazole}}<br />
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[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Oxadiazol| ]]</div>imported>Anagkai