https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=OxadiargylOxadiargyl - Versionsgeschichte2026-06-11T18:57:25ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Oxadiargyl&diff=2657194&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:26:54Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Oxadiargyl.svg|260px|Strukturformel von Oxadiargyl]]<br />
| Andere Namen = * 3-(2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on<br />
* 5-''tert''-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-(prop-2-inyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3''H'')-on<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|39807-15-3}}<br />
| EG-Nummer = 254-637-6<br />
| ECHA-ID = 100.049.652<br />
| PubChem = 94498<br />
| ChemSpider = 85276<br />
| Beschreibung = weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff<ref name="PPDB" /><br />
| Molare Masse = 341,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Oxadiargyl|ZVG=141701|CAS=39807-15-3|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Dichte = 1,41 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte)<ref name="PPDB" /><br />
| Schmelzpunkt = 131 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PPDB" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Dampfdruck = 2,5×10<sup>−6</sup> [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="EU">EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/oxadiargyl.pdf ''Review report for the active substance oxadiargyl''] (PDF; 266&nbsp;kB).</ref><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,37 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="PPDB" /><br />
* löslich in Aceton, Ethylacetat und Toluol<ref name="PPDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.049.652|Name=3-&#x5B;2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl&#x5D;-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361d|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 802 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PPDB" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Oxadiargyl''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Oxadiazole]]. Es ist ein Propargyl-Analogon von [[Oxadiazon]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Oxadiargyl wird ausgehend von einem passend substituierten Derivat des [[Phenylhydrazin]]s gewonnen. Dieses wird zunächst mit [[Pivaloylchlorid]] umgesetzt, wodurch unter anderem die [[Butylgruppe|''tert''-Butylgruppe]] eingeführt wird. Der Ringschluss erfolgt durch Reaktion mit [[Phosgen]].<ref name="buch">{{Literatur |Autor=Peter Böger, Ko Wakabayashi |Titel=Peroxidizing Herbicides |Verlag=Springer |Jahr=1999 |Sprache=en |ISBN=978-3-540-64550-4 |Seiten=42 |Online={{Google Buch<br />
| BuchID = 128Z0_oGER8C<br />
| Seite = 42<br />
}}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Oxadiargyl ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.<ref name="PPDB" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Oxadiargyl wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es dient als [[Herbizid]] und wurde zuerst 1996 in [[Südamerika]] zugelassen.<ref name="PPDB">{{PPDB|495|Name=Oxadiargyl|Abruf=2013-07-31}}</ref> Es wird vor allem bei Reis und Sonnenblumen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der [[Protoporphyrinogen-Oxidase]] (PPO).<ref>BAYER: [http://compendium.bayercropscience.com/BAYER/CropScience/CropCompendium/BCSCropComp.nsf/id/oxadiargyl.htm# ''oxadiargyl'']</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Oxadiargyl wurde 2003 von der [[Europäische Union|Europäischen Union]] in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen,<ref>{{EU-Richtlinie|2003|23|titel=der Kommission vom 25. März 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazamox, Oxasulfuron, Ethoxysulfuron, Foramsulfuron, Oxadiargyl und Cyazofamid}}</ref> allerdings lief die Zulassung am 31. März 2014 aus. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit Oxadiargyl zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Oxadiargyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2019-12-07}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Phenylcarbamat]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Chlorphenylether]]<br />
[[Kategorie:Alkin]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]</div>imported>ChemoBot