https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Oxacillin Oxacillin - Versionsgeschichte 2026-06-04T08:56:47Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Oxacillin&diff=193846&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-23T21:43:36Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Struktur Oxacillin.svg|250px|alt=|Strukturformel von Oxacillin]]<br /> | Freiname = Oxacillin<br /> | Andere Namen = * (2&#039;&#039;S&#039;&#039;,5&#039;&#039;R&#039;&#039;,6&#039;&#039;R&#039;&#039;)-3,3-Dimethyl-6-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure &lt;small&gt;([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;/small&gt;<br /> * Oxacillinum &lt;small&gt;([[Latein]])&lt;/small&gt;<br /> | Summenformel = * C&lt;sub&gt;19&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;19&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;S &lt;small&gt;(Oxacillin)&lt;/small&gt;<br /> * C&lt;sub&gt;19&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;18&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;NaO&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;S·H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O &lt;small&gt;([[Natriumsalz|Mononatriumsalz]]-Mono[[hydrat]])&lt;/small&gt;<br /> | CAS = * {{CASRN|66-79-5}} &lt;small&gt;(Oxacillin)&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|1173-88-2|Q27123265}} &lt;small&gt;(Mononatriumsalz)&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|7240-38-2|Q27107594}} &lt;small&gt;(Mononatriumsalz-Monohydrat)&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 200-635-5<br /> | ECHA-ID = 100.000.577<br /> | PubChem = 6196<br /> | ChemSpider = 5961<br /> | ATC-Code = {{ATC|J01|CF04}}<br /> | DrugBank = DB00713<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Antibiotika]]<br /> [[Staphylokokken]]-[[Penicillin]]e<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Molare Masse = 401,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = 188 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;MerckIndex&quot;&gt;&#039;&#039;The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals&#039;&#039;. 14. Auflage. 2006, S.&amp;nbsp;1190, ISBN 0-911910-00-X.&lt;/ref&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = 2,72&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot;&gt;{{ChemID|CAS=66-79-5|Name=Oxacillin|Abruf=}}&lt;/ref&gt;<br /> | Löslichkeit = Wasser: 27,8 mg·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; (25 °C)&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot; /&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIAL|46589|Name=Oxacillin sodium salt monohydrate|Abruf=2016-11-07}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = Natriumsalz-monohydrat&lt;br/&gt;{{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br /> | GHS-Signalwort = Gefahr<br /> | H = {{H-Sätze|315|317|319|334|335}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338|342+311}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=1490 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Oxacillin&#039;&#039;&#039; ist ein [[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[β-Lactam-Antibiotika]], welches zur Klasse der [[Isoxazol]]yl&amp;shy;penicilline zählt. Es gehört zu den [[Penicillinase]]-resistenten [[Penicilline]]n, den sogenannten Staphylokokken-Penicillinen.<br /> <br /> Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende [[Staphylokokken]]-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. [[Nosokomiale Infektion]]en werden jedoch zunehmend durch [[Multiresistenz|multiresistente]] &#039;&#039;[[Staphylococcus aureus]]&#039;&#039;-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von &#039;&#039;&#039;O&#039;&#039;&#039;xacillin-&#039;&#039;&#039;R&#039;&#039;&#039;esistenten-&#039;&#039;&#039;&#039;&#039;S&#039;&#039;&#039;taphylococcus &#039;&#039;&#039;a&#039;&#039;&#039;ureus&#039;&#039;-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als [[Multiresistenz#Methicillin-resistente Staphylococcus aureus (MRSA)-Stämme|Methicillin-resistenter &#039;&#039;Staphylococcus aureus&#039;&#039;]], kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.<br /> <br /> Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind [[Cloxacillin]], [[Dicloxacillin]], [[Flucloxacillin]] und [[Methicillin]], wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die [[Testung]] der Empfindlichkeit eingesetzt wird.<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> * &#039;&#039;InfectoStaph&#039;&#039; (D), &#039;&#039;Stapenor&#039;&#039; Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)&lt;ref&gt;ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).&lt;/ref&gt;)<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> * {{Vetpharm|66-79-5|Name=Oxacillin}}<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Penicillin]]<br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Propiolactam]]<br /> [[Kategorie:Thiazolidincarbonsäure]]<br /> [[Kategorie:Isoxazol]]<br /> [[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]<br /> [[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]<br /> [[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]</div> imported>ChemoBot