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Oxaceprol - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Oxaceprol Structural Formula V.1.svg|140px|Strukturformel]]<br />
| Strukturhinweis = <br />
| Freiname = Oxaceprol<br />
| Andere Namen = * (2''S'',4''R'')-1-Acetyl-4-hydroxyprolin<br />
* (2''S'',4''R'')-''N''-Acetyl-4-hydroxyprolin<br />
* (–)-1-Acetyl-4-hydroxy-<small>L</small>-prolin<br />
* (4''R'')-1-Acetyl-4-hydroxy-(''S'')-prolin<br />
* ''trans''-1-Acetyl-4-hydroxy-<small>L</small>-prolin<br />
* {{INCI|Name=ACETYL HYDROXYPROLINE |ID=54137 |Abruf=2021-10-23}}<br />
| Summenformel = * C<sub>7</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>4</sub> <small>(Oxaceprol)</small><br />
* C<sub>7</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>5</sub> <small>(Oxaceprol·Monohydrat)</small><br />
| CAS = {{CASRN|33996-33-7}} <small>(Oxaceprol)</small><br />
| EG-Nummer = 251-780-6<br />
| ECHA-ID = 100.047.058<br />
| PubChem = 65784<br />
| ChemSpider = 59203<br />
| DrugBank = DB13363<br />
| ATC-Code = {{ATC|M01|AX24}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 173,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Oxaceprol)</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 133–134 °C bzw. 126–128 °C <small>(Oxaceprol)</small> <ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S.&nbsp;1190, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref><br />
* 74–76 °C <small>(Oxaceprol·Monohydrat)</small> <ref name="MerckIndex" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser und Methanol, unlöslich in Ether und Chloroform<ref name="MerckIndex" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|441562|Name=trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline, 99%|Abruf=2012-10-11}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|318}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Oxaceprol''' ist ein Derivat einer natürlichen α-[[Aminosäure]], des <small>L</small>-[[Hydroxyprolin]]s. Oxaceprol wird als Arzneistoff zur Behandlung degenerativer Gelenkerkrankungen in entzündlichen oder schmerzhaften Stadien eingesetzt wie Arthritis, Periarthritus, Bursitis, Tendinitis oder Tendovaginitis. Entzündliche Bindegewebserkrankungen können ebenfalls mit Oxaceprol behandelt werden.<ref name="ROTE LISTE">''[[Rote Liste (Arzneimittel)|ROTE LISTE]] 2008'', Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, siehe dort 05 372, ISBN 978-3-939192-20-6.</ref> Das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] (BfArM) hat mit Bescheid vom 24. Januar 2018 Oxaceprol unter der Zulassungsnummer 6154016.00.00 nachzugelassen.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Die Umsetzung von (2''S'',4''R'')-Hydroxyprolin (= natürliches Hydroxyprolin) mit [[Essigsäureanhydrid]] liefert unter [[Acylierung]] am [[Stickstoff]]atom Oxaceprol.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S.&nbsp;1022–1023, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
<br />
[[Datei:Oxaceprol synthesis.svg|450px|center]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pyrrolidincarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Acetamid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>
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