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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Osladin.svg|300px|Struktur von Osladin]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C45H74O17
| CAS = {{CASRN|33650-66-7}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 441890
| ChemSpider = 390466
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="advplant">C.-R. Yang, O. Tanaka: ''Advances in Plant Glycosides, Chemistry and Biology.'' In: ''Proceedings of the International Symposium on Plant Glycosides, August 12-15, 1997, Kunming, China.'' Elsevier, 1999, ISBN 0-444-50180-0.</ref>
| Molare Masse = 887,06 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 202–204 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="advplant" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = in Wasser sehr gering<ref name="altsweet">L. O’Brien Nabors (Hrsg.): ''Alternative Sweeteners.'' 3., erw. Auflage. Marcel Dekker, 2001, ISBN 0-8247-0437-1, S. 219f.</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Osladin''' (von [[Tschechische Sprache|tschech.]] ''osladič'' „Tüpfelfarn“, zu ''osladit'' „süßen“) ist ein [[Steroid]][[saponin]], das im [[Rhizom]] des [[Gewöhnlicher Tüpfelfarn|Gewöhnlichen Tüpfelfarns]] (''Polypodium vulgare'') vorkommt.
[[Datei:Polypodium vulgare (aka).jpg|mini|links|Gewöhnlicher Tüpfelfarn (''Polypodium vulgare'').]]

Das [[Glycoside|Glycosid]] hat einen süßen Geschmack, seine [[Süßkraft]] ist ca. 500-mal so groß wie die von [[Saccharose]].<ref name="advplant" /> Daher stammt der Name ''Engelsüßwurzelstock'' für das Rhizom des Farns.<ref name="wol">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Polypodium vulgare im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen.'' Abgerufen am 26. August 2008.</ref> Aus [[Toxikologie|toxikologischen]] Gründen ist Osladin jedoch nicht als [[Süßstoff]] geeignet.<ref>H.-D. Belitz u. a.: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 431.</ref>

== Struktur und Süßkraft ==
Die Substanz wurde 1971 erstmals isoliert und ihre Struktur als Steroid-Saponin 1975 aufgeklärt.<ref>J. Jizba u. a.: ''The structure of osladin - the sweet principle of the rhizomes of polypodium vulgare L.'' In: ''[[Tetrahedron Lett.]]'' 18 (12), 1971, S. 1329–1332, [[doi:10.1016/S0040-4039(01)96701-2]].</ref><ref>M. Havel, V. Černý: ''Partial synthesis of osladine aglycone from solasodine.'' In: ''[[Collect Czech Chem Commun]].'' 40, 1975, S. 1579–1592, [[doi:10.1135/cccc19751579]].</ref> Nach der ersten [[Totalsynthese]] 1993 durch Yamada und Nishizawa<ref>H. Yamada, M. Nishizawa: ''Total Synthesis of Intensely Sweet Saponin, Osladin.'' In: ''Synlett.'' 1, 1993, S. 54–56.</ref> erwies sich das Produkt jedoch nicht als süß schmeckend. Dies führte zu der Erkenntnis, dass die Süßkraft der Verbindung von der [[Stereochemie]] an den [[Kohlenstoff]]<nowiki />atomen 22, 25 und 26 ([[Tetrahydropyran]]ring mit [[Rhamnose|Rhamnosylrest]] am C-26) abhängt, die bei der [[Strukturaufklärung]] 1975 vernachlässigt worden war.<ref name="Yamada">H. Yamada, M. Nishizawa: ''Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin.'' In: ''J Org Chem.'' 60 (2), 1995, S. 386–397, [[doi:10.1021/jo00107a018]].</ref> So liegt das Kohlenstoffatom an Position 22 in der ''R''-, das C-25 in der ''S''- und das C-26 in der ''R''-[[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention|Konfiguration]] vor.

Dem Einsatz von Osladin als Süßstoff stehen neben der Toxizität auch eine geringe [[Wasserlöslichkeit]] entgegen.<ref name="altsweet" /> Während in ersten Veröffentlichungen 1971 und 1975 noch eine 3.000-fache Süßkraft im Vergleich zu Rohrzucker genannt wurde, konnte dieser Wert nach der Totalsynthese geprüft und auf den Wert ''500-fach'' korrigiert werden.<ref name="Yamada" />

== Polypodosid A ==
[[Datei:Polypodoside A section.svg|mini|links|170px|Ausschnitt von Polyposid A, die restliche Struktur entspricht der von Osladin.]]
''Polypodosid A'' ist ein mit Osladin eng verwandtes Sapoin, das im Rhizom von ''Polypodium glycyrrhiza'' ([[Lakritz-Farn]], engl. ''licorice fern'') vorkommt. Es hat an Position C7 und C8 eine Doppelbindung, entspricht aber sonst Osladin.<ref>M. Nishizawa u. a.: ''Structure Revision of Polypodoside A. Major Sweet Principle of Polypodium glycyrrhiza.'' In: ''Chem. Letters.'' 23 (8), 1994, S. 1555–1558, [[doi:10.1246/cl.1994.1555]].</ref> Im Vergleich zu einer 6%igen Saccharoselösung ist es etwa 600-mal süßer, ist aber wie Osladin relativ unlöslich in Wasser. Darüber hinaus hat es einen leichten [[Lakritze]]-ähnlichen Bei- und Nachgeschmack.<ref name="altsweet" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:Oxan]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Androstan]]

Osladin - Versionsgeschichte

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