https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=OsazoneOsazone - Versionsgeschichte2026-06-03T04:43:06ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Osazone&diff=711679&oldid=previmported>Onkelkoeln: etwas wikifiziert2020-06-15T19:55:47Z<p>etwas wikifiziert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Als '''Osazone''' bezeichnet man die [[Hydrazone|Phenylhydrazone]] von [[Zucker]]n. Anders als normale Hydrazone von Aldehyden oder Ketonen kann man Osazone aber nicht als echte [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des ursprünglichen Zuckers bezeichnen, weil sich im Laufe der Reaktion durch eine [[Redoxreaktion]] die Struktur des Zuckers am <math>C^2</math>-Atom verändert. <br />
<br />
== Geschichte ==<br />
[[Emil Fischer]] entdeckte im Jahre 1874 bei Arbeiten über die [[Diazotierung]] von [[Anilin]] das [[Phenylhydrazin]], es diente später zur Charakterisierung von [[Zucker]]n.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
[[Aldosen]] bilden mit drei Äquivalenten Phenylhydrazin zweifache Hydrazone am <math>C^1</math>- und <math>C^2</math>-Atom, sodass ein [[Chiralität (Chemie)|chirales]] Zentrum verschwindet und die Identifizierung der <math>C^2</math>-[[Isomer#Stereoisomerie|Epimer]]e möglich wird. Die Bildung der Osazone ist wie folgt dargestellt:<br />
<br />
[[Datei:Osazone.svg|600px|center|mini|Bildung eines Osazons durch Umsetzung eines Monosaccharids mit drei Molekülen Phenylhydrazin. Für Einzelheiten bitte den Text beachten.]]<br />
<br />
Hierbei wird ein Monosaccharid ('''1''', durch ''R'' abgekürzt), beispielsweise [[Glucose]], mit Phenylhydrazin unter Wasserabspaltung zu einem Phenylhydrazon ('''2'''). Wird in der Reaktion weiteres Phenylhydrazin umgesetzt, [[Dehydrierung|dehydriert]] dieses die der [[Carbonylgruppe]] benachbarte [[Hydroxygruppe|Alkoholgruppe]] des Zuckers. Dabei entstehen [[Anilin]] und [[Ammoniak]]. Als Zwischenprodukt entsteht dabei ein Osonhydrazon ('''3''').<ref>Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb. Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 460.</ref> Schließlich reagiert ein drittes Molekül Phenylhydrazin mit der Carbonylgruppe, es entsteht ein Osazon ('''4a'''). Dieses ist durch eine intramolekulare [[Wasserstoffbrückenbindung|Wasserstoffbrücke]] stabilisiert ('''4b''').<ref><br />
{{Literatur<br />
|Autor=L. Mester, H. El Khadem, D. Horton<br />
|Titel=Structure of saccharide osazones<br />
|Sammelwerk=Journal of the Chemical Society C: Organic<br />
|Nummer=18<br />
|Jahr=1970<br />
|Seiten=2567–2569<br />
|DOI=10.1039/J39700002567<br />
}}</ref><br />
<br />
Es ist nicht bekannt, warum sich ein Osazon nicht mit einem weiteren Molekül Phenylhydrazin umsetzen lässt. Bei Glucose würde dabei die Hydroxygruppe am C3-Atom infrage kommen.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Osazone sind gelbe, leicht kristallisierende Substanzen. Nach Einwirken von starken Säuren bzw. durch Kochen in [[Benzaldehyd]] lässt sich aus einem Osazon ein ''Oson'' darstellen. Osone sind α-Ketoaldehyde.<br />
<br />
== Chemische Bedeutung ==<br />
Die Osazonbildung wird hauptsächlich zur Abtrennung und Charakterisierung bzw. Identifizierung von Zuckern über den Schmelzpunkt angewandt. Die <math>C^2</math>-[[Isomer#Stereoisomerie|Epimer]]e [[Glucose]] und [[Mannose]] (beides [[Aldose]]n) sowie die [[Fructose]] (eine [[Ketosen|Ketose]]) ergeben bei der Umsetzung das gleiche Osazon.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Hydrazon| Osazone]]</div>imported>Onkelkoeln