https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=OryzalinOryzalin - Versionsgeschichte2026-06-05T17:57:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Oryzalin&diff=2656230&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:26:44Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Oryzalin.svg|250px|Strukturformel von Oryzalin]]<br />
| Andere Namen = * 4-(Dipropylamino)-3,5-dinitrobenzolsulfonamid<br />
* 3,5-Dinitro-''N''4,''N''4-dipropylsulfanilamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O<sub>6</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|19044-88-3}}<br />
| EG-Nummer = 242-777-0<br />
| ECHA-ID = 100.038.873<br />
| PubChem = 29393<br />
| Beschreibung = helloranger Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36182|Name=Oryzalin, PESTANAL|Abruf=2017-05-09}}</ref><br />
| Molare Masse = 346,36 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 141–142 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="EPA" /><br />
| Siedepunkt = 265 °C bei 760 [[mmHg]]<ref name="Sigma" /><br />
| Dampfdruck = < 1,3·10<sup>−3</sup> [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="Roberts2" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (2,5&nbsp;ppm bei 25 °C)<ref name="EPA" /><br />
* löslich in [[Aceton]], [[Ethanol]], [[Methanol]] und [[Acetonitril]]<ref name="EPA" /><br />
* nahezu unlöslich in [[n-Hexan|Hexan]]<ref name="EPA" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="LGC">{{Internetquelle |autor= |url=https://assets.lgcstandards.com/sys-master%2Fpdfs%2Fh88%2Fh02%2F10164102397982%2FSDS_DRE-C15750000_ST-WB-MSDS-2172920-1-1-1.PDF |titel=Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31 |werk=[[LGC Standards GmbH]] |hrsg= |datum=2016-02-09 |format=PDF |abruf=2020-07-21}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|317|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|261|273|321|333+313|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="LGC" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 10.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Oryzalin''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dinitroaniline]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Oryzalin kann aus [[Dipropylamin]] gewonnen werden.<ref name="basf">BASF: [http://www.basf.com/group/corporate/de/brand/DIPROPYLAMINE ''Dipropylamine'']</ref> Die komplette Synthese beginnt bei [[Benzol]], das in einer mehrstufigen Reaktion mit [[Chlor]], [[Schwefelsäure]], [[Salpetersäure]], [[Phosphoroxychlorid]], [[Ammoniak]] und Dipropylamin zur Reaktion gebracht wird.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=871 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 871 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Oryzalin ist ein helloranger, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /><ref name="hsdb">{{HSDB|ID=6858|Name=Oryzalin|Abruf=2012-07-27}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[Datei:Oryzalin USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA]]<br />
Oryzalin wird seit der Erstzulassung 1974 in den USA als [[Herbizid]] im Beeren- und Weinbau verwendet. Es ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der 2,6-Dinitroanilin-Herbizide und hemmt unter anderem die Zellteilung.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/0186.pdf ''Oryzalin''] (PDF; 996&nbsp;kB)</ref><ref name="Roberts2">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2 |Verlag=Royal Soc of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-499-3 |Seiten=265 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 265 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Oryzalin war zwischen 2011 und 2021 in den Staaten der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff.<ref>{{EU-Richtlinie|2011|27|titel=der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Oryzalin und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission}} In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Union]].'' L 60, 5. März 2011, S. 12–16.</ref><br />
In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Oryzalin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref> <br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Oryzalin ist nicht giftig. Bei Studien mit Ratten wurde jedoch eine Erhöhung der Häufigkeit von [[Mammatumor]]en bei weiblichen Tieren und Haut- und Schilddrüsentumoren bei beiden Geschlechtern gefunden.<ref name="EPA" /><br />
{{Absatz|links}}<br />
== Weblinks ==<br />
* EXTOXNET: [https://extoxnet.orst.edu/pips/oryzalin.htm ''Oryzalin'']<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylaminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Nitroanilin]]</div>imported>ChemoBot