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[[Datei:Orthoesters General Formulae V.1.png|thumb|right|150px|Allgemeine Strukturformel der Orthoester, R1= Wasserstoffatom oder Organyl-Rest, R2 = Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)]]
[[Datei:Orthoester (Acetic Acid) General Formulae V.1.png|thumb|right|150px|Strukturformel eines Orthoesters der Essigsäure, R = Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)]]

'''Orthoester''' (genauer: ''Orthocarbonsäureester'') mit der allgemeinen Formel R–C(OR’)3 sind dreifache [[Ester]] der in freier Form nicht existenten '''Orthocarbonsäuren''' [R–C(OH)3], den Additionsprodukten von Wasser an [[Carbonsäuren]] ([[Hydrate]]). Orthocarbonsäuren folgen der [[Erlenmeyer-Regel]]; das Gleichgewicht der Addition von Wasser liegt jeweils deutlich auf der Seite der Carbonsäure.

Beispiele für Orthoester sind [[Orthoameisensäuretrimethylester]] HC(OCH3)3, [[Orthoameisensäuretriethylester]] HC(OCH2CH3)3, [[Orthoessigsäuretriethylester]] CH3C(OCH2CH3)3, sowie [[Mezerein]] oder [[Daphnetoxin]] (zwei Orthoester der [[Benzoesäure]]). Im [[Tetrodotoxin]] liegt das Strukturelement eines Orthocarbonsäuredialkylesters als Anion vor.

Weitere kohlenstoffhaltige Orthoester sind [[Orthokohlensäureester]], vierfache Ester der ebenfalls instabilen Orthokohlensäure C(OH)4, etwa [[Orthokohlensäuretetramethylester]].

== Darstellung ==
Die Herstellung von Orthoestern kann durch die Reaktion von [[Nitrile]]n mit [[Alkohole]]n unter Säurekatalyse durchgeführt werden:
:RCN + 3 R’OH → R–C(OR’)3 + NH3
Die Orthoameisensäureester sind durch eine [[Williamson-Ethersynthese]] aus [[Chloroform]] und den Natrium-Alkoholaten der entsprechenden [[Alkohole]] zugänglich.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv1p0258 |Autor=W. E. Kaufmann, E. E. Dreger |Titel=Ethyl orthoformate |Jahrgang=1925 |Volume=5 |Seiten=55 |ColVol=1 |ColVolSeiten=258 |doi=10.15227/orgsyn.005.0055 }}</ref>

In schwach sauren wässrigen Lösungen entstehen aus einem Orthoester ein [[Carbonsäureester]] und ein Alkohol:
: R–C(OR’)3 + H2O → R–CO–O–R’ + 2 R’OH

== Verwendung und Eigenschaften ==
Orthoester werden in der [[Synthese|organischen Synthese]] als [[Schutzgruppe]]n für [[Carbonsäuren]] genutzt. Die Reaktion von Orthoestern mit [[Ketone]]n liefert [[Ketale]] und Carbonsäureester.<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 193.</ref> Weiterhin eignen sie sich zum Entfernen von Wasser, z. B. aus Reaktionsgemischen.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-15-00924|Name=Orthoester|Abruf=2014-06-14}}</ref>

Auch anorganische Säuren können Orthoester bilden, so die [[Orthokohlensäureester]] und die [[Orthokieselsäureester]].

Orthoester sind chemisch verwandt mit [[Carbonsäureester]]n, [[Ether]]n und [[Acetale]]n.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Orthoesters|Orthoester}}

[[Kategorie:Orthoester| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Orthoester - Versionsgeschichte

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