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{{DISPLAYTITLE:''ortho''-Vanillin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ortho-Vanillin.svg|150px|Strukturformel von ''ortho''-Vanillin]]
| Name = ''ortho''-Vanillin
| Andere Namen = * 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
* ''o''-Vanillin
* 3-Methoxysalicylaldehyd
| Summenformel = C8H8O3
| CAS = {{CASRN|148-53-8}}
| EG-Nummer = 205-715-3
| ECHA-ID = 100.005.197
| PubChem = 8991
| ChemSpider = 21105848
| Beschreibung = hellgelbe kristalline Nadeln<ref name=iwa/>
| Molare Masse = 152,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 43–45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="FLUKA" />
| Siedepunkt = 265–266 °C<ref name="FLUKA"/>
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = [[Tetrahydrofuran|THF]]: 5,37 M, [[Ethanol]]: 3,04 M, [[Methanol]]: 2,27 M<ref name="oru">[https://oru.edu/academics/cose/?solute=o-vanillin Solubility of ortho-vanillin in non-aqueous solvents]</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="FLUKA">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|120804|Name=o-Vanillin|Abruf=2011-04-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="FLUKA" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1330 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="FLUKA"/> }}
}}

'''''ortho''-Vanillin''' (''2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd'') ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] mit der Summenformel C8H8O3. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Benzaldehyd]]s mit einer zusätzlichen [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] und einer [[Methoxygruppe]]. Die Vorsilbe ''ortho-'' kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe.

== Geschichte und Vorkommen ==
''ortho''-Vanillin wurde erstmals 1876 durch [[Ferdinand Tiemann]] entdeckt.<ref>Ferdinand Tiemann: „Ueber die der Coniferyl- und Vanillinreihe angehörigen Verbindungen“, in: ''[[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]]'', '''1876''', ''9'', S. 409–423; {{DOI|10.1002/cber.187600901133}} ({{Gallica| ID = bpt6k90682n | Seite=416}}).</ref> Es kommt in Extrakten und ätherischen Ölen vieler Pflanzen vor.<ref>A. H. Abou Zeid, A. A. Sleem: „Natural and stress constituents from Spinacia oleracea L. leaves and their biological activities“, in: ''[[Bulletin of the Faculty of Pharmacy (Cairo University)]]'', '''2002''', ''40'' (2), S. 153–167.</ref><ref>Jean-Christophe Barbe, Alain Bertrand: „Quantitative analysis of volatile compounds stemming from oak wood. Application to the aging of wines in barrels“, in: ''[[Journal des Sciences et Techniques de la Tonnellerie]]'', '''1996''', ''2'', S. 77–88.</ref><ref>E. J. Brunke, F. J. Hammerschmidt, G. Schmaus: „Das etherische Öl von Santolina chamaecyparissus L. (Santolina chamaecyparissus essential oil)“, in: ''[[Parfümerie und Kosmetik]]'', '''1992''', ''73'' (9), S. 617–618, 623–624, 626, 628–630, 632, 634–637.</ref> Im Jahr 1910 entwickelte Francis Nölting Methoden für die Reindarstellung, ferner konnte er die Vielseitigkeit dieser Verbindung als Synthesevorstufe für eine große Reihe von Verbindungen, wie die [[Cumarin]]e, aufzeigen.<ref>Francis A. M. Noelting: „o-Hydroxy-m-methoxybenzaldehyde (Orthovanillin)“, in: ''[[Annales de Chimie et de Physique]]'', '''1910''', ''19'', S. 476–550.</ref> Im Jahr 1920 wurde die Verbindung zum Färben tierischer Häute verwendet.<ref>Otto Gerngross: „Die Färbungen tierischer Haut durch o-Vanillin und o-Protocatechualdehyd und die Aldehydgerbung“, in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'', '''1920''', ''33'' (44), S. 136–138; {{DOI|10.1002/ange.19200334403}}.</ref> In Lebensmitteln ist es jedoch nicht besonders gefragt und ist daher ein weniger oft produzierter und anzutreffender Zusatzstoff.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
''ortho''-Vanillin bildet hellgelbe kristalline Nadeln.<ref name=iwa/> Es schmilzt bei 43–45 °C<ref name="FLUKA"/> und siedet bei 265–266 °C.<ref name="FLUKA"/> Es ist löslich in [[Tetrahydrofuran|THF]], [[Ethanol]] und [[Methanol]].<ref name="oru"/> Es kristallisiert im [[Orthorhombisches Kristallsystem|orthorhombischen Kristallsystem]] in der {{Raumgruppe|Fdd2|lang}} mit den [[Gitterparameter]]n ''a'' = 2509,9 [[Pikometer|pm]], ''b'' = 2452,2 pm, ''c'' = 479,1 pm und 16 [[Formeleinheit]]en pro [[Elementarzelle]].<ref name=iwa>F. Iwasaki, I. Tanaka, A. Aihara: „2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (''o''-Vanillin)“, in: ''[[Acta Cryst. B]]'', '''1976''', ''32'' (4), S. 1264–1266; {{DOI|10.1107/S0567740876005086}}.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Es unterscheidet sich deutlich von seinem [[Isomer]], dem Vanillin, denn im Gegensatz dazu besitzt es nicht den charakteristischen und intensiven Geruch von Vanille. Die Vorsilbe ''ortho-'' kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe; im [[Vanillin]] befinden sich diese beiden Gruppen in ''para-''Stellung.

:{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| [[Datei:Ortho-Vanillin.svg|120px|Strukturformel von ''ortho''-Vanillin]] || [[Datei:Vanillin2.svg|120px|Struktur von Vanillin]]
|-
| ''ortho''-Vanillin || Vanillin
|}

''ortho''-Vanillin kann durch Schmelzen mit [[Kaliumhydroxid]] in [[ortho-Vanillinsäure]] umgewandelt werden. Diese wiederum kann mit [[Bromwasserstoff]] [[2,3-Dihydroxybenzoesäure]] bilden.<ref name="Ahluwalia">{{Literatur | Autor = V. K. Ahluwalia | Titel = Intermediates For Organic Synthesis | Verlag = I. K. International Pvt Ltd | ISBN = 9788188237333 | Jahr = 2005 | Online = {{Google Buch | BuchID = L4Qnkb8rLwQC | Seite = 76 }} | Seiten = 76 }}</ref>

:[[Datei:Synthesis 2,3-Dihydroxybenzoic acid.svg|hochkant=1.5|Reaktion von ortho-Vanillin zur 2,3-Dihydroxybenzoesäure]]

=== Biologische Eigenschaften ===
''ortho''-Vanillin ist ein schwacher [[Inhibitor]] der [[Tyrosinase]],<ref>Isao Kubo, Ikuyo Kinst-Hori: „Tyrosinase inhibitory activity of the olive oil flavor compounds“, in: ''[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]]'', '''1999''', ''47'' (11), S. 4574–4578; {{DOI|10.1021/jf990165v}}.</ref> und zeigt sowohl antimutagene als auch comutagene Eigenschaften in ''[[Escherichia coli]]''.<ref>Kazuko Watanabe, Toshihiro Ohta, Yasuhiko Shirasu: „Enhancement and inhibition of mutation by o-vanillin in Escherichia coli“, in: ''[[Mutation Research]]'', '''1989''', ''218'' (2), S. 105–109; PMID 2671704.</ref><ref>Kazuhiko Takahashi, Mutsuo Sekiguchi, Yutaka Kawazoe: „A specific inhibition of induction of adaptive response by o-vanillin, a potent comutagen“, in: ''[[Biochemical and Biophysical Research Communications]]'', '''1989''', ''162'' (3), S. 1376–1381; PMID 2669748.</ref> Es besitzt moderate antimykotische und antibakterielle Eigenschaften.<ref>I. Leifertova, N. Hejtmankova, H. Hlava, J. Kudrnacova, F. Santavy: „Antifungal and antibacterial effects of phenolic substances. A study of the relation between the biological activity and the constitution of the investigated compounds“, in: ''[[Acta Universitatis Palackianae Olomucensis, Facultatis Medicae]]'', '''1975''', ''74'', S. 83–101.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Novovanillin]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Vanillin, ortho}}
[[Kategorie:Benzaldehyd]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]

Ortho-Vanillin - Versionsgeschichte

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