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{{DISPLAYTITLE:''ortho''-Acetovanillon}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Hydroxy-3-methoxy-acetophenone Structural Formulae.png|150px|Struktur von ortho-Acetovanillon]]
| Name = ''ortho''-Acetovanillon
| Andere Namen = 2-Hydroxy-3-methoxyacetophenon
| Summenformel = C9H10O3
| CAS = {{CASRN|703-98-0|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 95993
| ChemSpider = 86661
| Beschreibung = lange hellgelbe Nadeln<ref name="Helvetica_1927">Tadeus Reichstein: „Acetovanillon, iso- und ortho-Acetovanillon. (Ein Fall von Acylwanderung nach Meta-Stellung)“; in: ''[[Helvetica Chimica Acta]]''; '''1927'''; ''10'' (1); S. 392–397; {{DOI|10.1002/hlca.19270100147}}.</ref>
| Molare Masse = 166,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = 53–54 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Helvetica_1927"/>
| Siedepunkt =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
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'''''ortho''-Acetovanillon''' (''2-Hydroxy-3-methoxyacetophenon'') ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] mit der Summenformel C9H10O3, die sich strukturell sowohl vom [[Acetophenon]] als auch vom [[Guajacol]] (''o-Methoxyphenol'') ableitet. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des Acetophenons mit einer zusätzlichen [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] und einer [[Methoxygruppe]]. Es unterscheidet sich vom [[Acetovanillon]] durch die Stellung der Hydroxygruppe. Die Vorsilbe ''ortho-'' kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur [[Acetylgruppe]]; im Acetovanillon befinden sich diese beiden Gruppen in ''para-''Stellung. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und [[ortho-Vanillin|''ortho''-Vanillin]].

:{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| [[Datei:2-Hydroxy-3-methoxy-acetophenone Structural Formulae.png|120px|Struktur von ortho-Acetovanillon]] || [[Datei:Acetovanillone.svg|120px|Struktur von Acetovanillon]]
|-
| ''ortho''-Acetovanillon || Acetovanillon
|}

''ortho''-Acetovanillon erhält man u. a. durch Isolierung aus Umsetzungsrückständen bei der Darstellung von Acetovanillon, wie auch durch [[Etherspaltung]] von 2,3-Dimethoxyacetophenon mit Aluminiumchlorid. Das Produkt bildet lange hellgelbe Nadeln, die bei 53–54 °C schmelzen.<ref name="Helvetica_1927"/>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]

Ortho-Acetovanillon - Versionsgeschichte

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