imported>Kogge: wohl durcheinander geraten

2026-04-15T16:31:50Z

wohl durcheinander geraten

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:L-Ornithin2.svg|200px|Strukturformel von L-Ornithin]]
| Name = L-(+)-Ornithin
| Andere Namen = * (''S'')-(+)-Ornithin
* (''S'')-(+)-2,5-Diaminopentansäure
* L-(+)-Diaminovaleriansäure
* {{INCI|Name=ORNITHINE |ID=35745 |Abruf=2021-09-19}}
* Abkürzung: Orn
| Summenformel = C5H12N2O2
| CAS = {{CASRN|70-26-8}}
| EG-Nummer = 200-731-7
| ECHA-ID = 100.000.665
| PubChem = 6262
| ChemSpider = 6026
| DrugBank = DB00129
| ATC-Code = {{ATC|A05|BA50}}
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-15-00883|Name=l-Ornithin|Abruf=2014-06-20}}</ref>
| Molare Masse = 132,2 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 140 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = in Wasser mit alkalischer Reaktion leicht löslich<ref name="Römpp" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Ornithin''' (von griech. ''ornis'', Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-[[Aminosäuren|Aminosäure]]. Sie tritt in der L-Form hauptsächlich im [[Harnstoffzyklus]] als Trägersubstanz auf.

== Herstellung ==
L-Ornithin wurde erstmals von [[Max Jaffé (Mediziner, 1841)|Max Jaffé]]<ref>{{cite journal|author=Delanghe JR, Speeckaert MM|title=Creatinine determination according to Jaffe—what does it stand for?|journal=NDT Plus|volume=4|issue=2|pages=83–86|pmc=4421578|pmid=25984118|doi=10.1093/ndtplus/sfq211|date=2011-01-27|language=en}}</ref> 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt.<ref name="Römpp" /> Die technische Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-[[Arginin]] im alkalischen Medium.

== Rolle im Harnstoffzyklus ==
L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse der [[Arginase]] aus L-[[Arginin]] durch Wassereinbau und Freisetzung von [[Harnstoff]] (NH2–CO–NH2).

L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mit [[Carbamoylphosphat]] unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet so L-[[Citrullin]].

Die [[Argininosuccinat-Synthase]] katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch die [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] mit L-[[Asparaginsäure]]. Es entsteht Arginin-[[Bernsteinsäure]], das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.

L-Argininosuccinat wird durch die L-Argininosuccinat-Lyase in [[Fumarat]] und L-Arginin gespalten. L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wieder L-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.

== Anwendungen ==
Ornithin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beim [[Bunte Reihe (Labor)|MIO-Test]]. Eine Reaktion mit Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen:
* Positive Reaktion: Röhrchen bleibt violett angefärbt
* Negative Reaktion: Röhrchen zeigt gelbe Anfärbung

Forschungsergebnisse zeigen, dass sportliche Leistung in Kombination mit Ornithin und [[Arginin]] die Bildung von [[Wachstumshormon]]en beeinflussen können.<ref>Adam Zajac, Stanisław Poprzecki, Aleksandra Zebrowska, Małgorzata Chalimoniuk, Jozef Langfort: ''Arginine and ornithine supplementation increases growth hormone and insulin-like growth factor-1 serum levels after heavy-resistance exercise in strength-trained athletes.'' In: ''J Strength Cond Res.'' 24 (4), 2010, S. 1082–1090, PMID 20300016.</ref>

== Isomerie ==
L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (''S'')-konfiguriert. [[Enantiomer]] zum L-Ornithin ist das im [[Bacitracin]] vorkommende D-Ornithin.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-02-00032|Name=Bacitracin|Abruf=2014-06-20}}</ref> Dieses ist (''R'')-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Harnstoffzyklus|Harnstoffzyklus}}

[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]
[[Kategorie:Diamin]]

Ornithin - Versionsgeschichte

imported>Kogge: wohl durcheinander geraten