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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Oripavin.svg|200px|Strukturformel von Oripavin]]
| Andere Namen = * 4,5''α''-Epoxy-6-methoxy-17-methylmorphina-6,8-dien-3-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 3-''O''-Demethyl-thebain
| Summenformel = C18H19NO3
| CAS = {{CASRN|467-04-9}}
| EG-Nummer = 207-385-6
| ECHA-ID = 100.006.715
| PubChem = 5462306
| ChemSpider =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 297,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Registrierungsdossier">{{Registrierungsdossier |ID=24863/2/1 |Name=(5α)-6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol |Abruf=2020-07-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|311|331|317|334|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|304+340|301+312|302+352|333+313}}
| Quelle P = <ref name="Registrierungsdossier" />
}}

'''Oripavin''' ist ein [[Alkaloid]] der [[Opiat]]gruppe, welches chemisch verwandt ist mit [[Thebain]], dessen Hauptmetabolit es auch ist.

== Vorkommen ==
[[Datei:Papaveraceae papaver orientale tuerken mohn border beauty.jpg|mini|links|Mohn, ''Papaver orientale'', dessen Milchsaft Oripavin enthält.]]
Oripavin ist der Hauptbestandteil der Alkaloide im Milchsaft des [[Orientalischer Mohn|Orientalischen Mohns]] (''Papaver-orientale''), bis zu 0,15 % sind dort enthalten. (nach Lyle E. Craker & James E. Simon)

== Pharmakologie ==
Oripavin ist ein prototypisches Molekül für eine Reihe von semi-synthetischen Opiaten, wie z. B. [[Etorphin]] oder [[Buprenorphin]]. Obwohl seine [[analgetische Potenz]] der von [[Morphin]] nahekommt, wird es aufgrund seiner geringen [[Therapeutische Breite|therapeutischen Bandbreite]] und vor allem wegen seiner hohen [[Toxizität]] nicht medizinisch verwendet.

Anhand von Tests mit Ratten und Mäusen erkannte man, dass toxische Dosen bei den Tieren tonisch-klonische Anfälle auslösen, es folgte danach der Tod des Tieres. Eine ähnliche Wirkung auf Versuchstiere ergab sich auch bei Tests mit Thebain.<ref name="yeh 1981">{{cite journal |first=SY |last=Yeh |date=1981-12 |title=Analgesic activity and toxicity of oripavine and phi-dihydrothebaine in the mouse and rat |journal=Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie |volume=254 |issue=2 |pages=223–240 |pmid=6121539 |language=en}}</ref>

Oripavin hat trotz seiner toxischen Eigenschaften ein relativ hohes Potential für die Ausbildung einer Abhängigkeit. Diese ist deutlich größer als jene von Thebain, dennoch etwas niedriger als die von Morphin.<ref name="drug bulletin">{{cite journal |first=Pierre |last=Chanoit |coauthors=et al. |date=1981 |title=Dependence potential of oripavine |journal=Bulletin on Narcotics |volume=33 |issue=3 |pages=29–35 |publisher=WHO Advisory Group |pmid=7039748 |url=http://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1981-01-01_3_page004.html |access-date=2007-10-05 |language=en}}</ref>

== Rechtliche Situation ==
Aufgrund der erkannten Missbrauchsfähigkeit von Oripavin, vor allem durch die einfachen synthetischen Verfahren zur Umwandlung zum nichtmedizinischen Gebrauch in potente Opium-Derivate, hat die [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]] bereits im Jahr 2003 eine Aufnahme in die Betäubungsmittelkontrolle empfohlen.<ref>WHO Expert Committee on Drug Dependence. [http://whqlibdoc.who.int/trs/WHO_TRS_915.pdf ''Thirty-third report''] (PDF; 242 kB). ''WHO Technical Report Series'', No. 915. Geneva, World Health Organization, 2003. Accessed September 17, 2007.</ref> In Deutschland ist seit März 2008, nach BtMG Änderungsbeschluss vom 18. Februar 2008 Oripavin in die Anlage-II des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] (BtMG), als verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Substanz aufgenommen worden.

In den [[USA]] ist Oripavin derzeit laut des [[Controlled Substances Act]] durch die [[Drug Enforcement Administration|DEA]] (Drug Enforcement Administration) in „Schedule-II“ eingetragen worden. Die in Schedule-II gelisteten Substanzen sind nach drei Hauptpunkten aufgenommen, ein wichtiger darunter u. a. die Bewertung des physischen- und psychischen Abhängigkeitsgrades, sowie der therapeutische und medizinische Nutzen. Theoretisch wäre Oripavin demnach verschreibungsfähig, da Schedule-II Substanzen, unter strenger behördlicher Aufsicht durch die DEA, verschrieben werden können. Das System ist vergleichbar mit der BtMG Anlage-III in Deutschland, wonach über behördlich kontrollierte Betäubungsmittelrezepte diese Substanzen verordnet werden können.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/21usc/index.html |titel=Title 21 United States Code (USC) Controlled Substances Act |werk=usdoj.gov |hrsg=[[Drug Enforcement Administration|DEA]] |sprache=en |abruf=2017-04-16}}</ref>

== Literatur ==
* Lyle E. Craker & James E. Simon – ''Herbs, Spices and Medicinal Plants (Volume 2)''

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Hydroxycumaran]]
[[Kategorie:Enolether]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Cyclohexadien]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Oripavin - Versionsgeschichte

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