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Orientin - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Orientin.svg|200px|Strukturformel von Orientin]]<br />
| Andere Namen = * 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2''S'',3''R'',4''R'',5''S'',6''R'')-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2''H''-pyran-2-yl]-4''H''-chromen-4-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Lutexin<br />
* Luteolin 8-C-glucosid<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>20</sub>O<sub>11</sub><br />
| CAS = {{CASRN|28608-75-5}}<br />
| EG-Nummer = 608-227-2<br />
| ECHA-ID = 100.110.907<br />
| PubChem = 5281675<br />
| ChemSpider = 4444994<br />
| Beschreibung = weißer bis gelber geruchloser Feststoff<ref name="carlroth" /><ref name="Silva">{{Literatur | Autor=V. C. da Silva, P. T. de Sousa Jr., E. L. Dall'oglio, G. E. Matiz, M. G. de Carvalho | Titel=Anti-inflammatory activities of flavonoids from ''Luxemburgia octandra'' flowers | Sammelwerk=Chemistry of Natural Compounds | Band=46 | Nummer=6 | Jahr=2011 | Seiten=961–963 | DOI =10.1007/s10600-011-9796-5}}</ref><ref name="Pryakhina" /><ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 448,383 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Quellname">Quelle</ref> --><br />
| Schmelzpunkt = 265–267 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Pryakhina">{{Literatur | Autor=N. I. Pryakhina, K. F. Blinova | Titel=Luteolin C-glycosides from ''Iris ensata'' | Sammelwerk=[[Chemistry of Natural Compounds]] | Band=20 | Nummer=1 | Jahr=1084 | Seiten=107 }}</ref><br />
| Siedepunkt = <!-- °C <ref name="Quellname" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) <ref name="Quellname" /> --><br />
| Löslichkeit = * teilweise löslich in Wasser<ref name="carlroth">{{Carl Roth|6151|Name=Orientin|Abruf=2021-10-23}}</ref><br />
* löslich in 1 M Natronlauge<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|O9765|Name=Orientin|Abruf=2021-10-23}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> <ref name="Quellname" /> --><br />
}}<br />
<br />
'''Orientin''' ist ein natürlich vorkommendes, [[Glycoside|glycosiliertes]] [[Flavonoid]], genauer ein glycosiliertes [[Flavone|Flavon]]. Als isolierte Substanz liegt es in der Form eines gelben Feststoffs vor.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Orientin kommt in vielen verschiedenen Pflanzen, darunter dem [[Mönchspfeffer]] (''Vitex agnus-castus''),<ref name="Dr. Dukes" /> dem [[Tamarindenbaum]] (''Tamarindus indica''),<ref name="Dr. Dukes" /> dem [[Gemeiner Lein|Gemeinem Lein]] (''Linum usitatissimum''),<ref name="Dr. Dukes" /> dem [[Hanf (Art)|Hanf]] (''Cannabis sativa''),<ref name="Dr. Dukes" /> dem [[Echter Buchweizen|Buchweizen]] (''Fagopyrum esculentum''),<ref name="Dr. Dukes" /> der [[Amerikanische Heidelbeere|Amerikanischen Heidelbeere]] (''Vaccinium corymbosum''),<ref name="Dr. Dukes" /> der [[Passionsblume]] (''Passiflora incarnata''),<ref name="BSCQ" /><ref name="Dr. Dukes" /> [[Rooibos]],<ref name="JAFC" /> einigen [[Bambus]]sorten,<ref name="FC" /><ref name="Wang" /> [[Gerste]] (''Hordeum vulgare'')<ref name="Dr. Dukes" /> und der [[Japanische Sumpf-Schwertlilie|Japanischen Sumpf-Schwertlilie]]<ref name="Pryakhina" />, vor.<br />
<br />
<gallery class="center"><br />
Blaue Passionsblume 2018.jpg|Blaue Passionsblume<br />
Vitex agnus-castus kz2.jpg|Mönchs&shy;pfeffer<br />
Cannabis sativa plant (4).JPG|Hanf<br />
Barley in Slovenia.jpg|Gerste<br />
</gallery><br />
<br />
== Biologische Wirkung ==<br />
Orientin besitzt eine [[Antioxidans|antioxidative Wirkung]].<ref>{{Literatur | Autor=Nan Wu, Kuang Fu, Yu-Jie Fu, Yuan-Gang Zu, Fang-Rong Chang, Yung-Husan Chen, Xiao-Lei Liu, Yu Kong, Wei Liu, Cheng-Bo Gu | Titel=Antioxidant Activities of Extracts and Main Components of Pigeonpea [Cajanus cajan (L.) Millsp.] Leaves | Sammelwerk=Molecules | Band=14 | Nummer=3 | Jahr=2009 | Seiten=1032–1043 | DOI =10.3390/molecules14031032}}</ref> Im [[Tierversuch]] wirkt es außerdem [[Entzündung|entzündungshemmend]].<ref name="Silva" /><br />
<br />
== Isomere ==<br />
Das [[Stereoisomer#Konstitutionsisomerie oder Strukturisomerie|Regioisomer]] ''Isoorientin'' ist ebenfalls als Naturprodukt in verschiedenen Pflanzen, darunter Bambus<ref name="Wang">{{Literatur | Autor=Wang, Jin; Tang, Feng; Yue, Yongde; Guo, Xuefeng; Yao, Xi | Titel=Development and validation of an HPTLC method for simultaneous quantitation of isoorientin, isovitexin, orientin, and vitexin in bamboo-leaf flavonoids | Sammelwerk=[[Journal of AOAC International]] | Band=93 | Nummer=5 | Jahr=2010 | Seiten=1376-1383 | Online=http://www.ingentaconnect.com/content/aoac/jaoac/2010/00000093/00000005/art00005}}</ref> und [[Passionsfrucht]],<ref>{{Literatur | Autor=M.L. Zeraik, J.H. Yariwake | Titel=Quantification of isoorientin and total flavonoids in Passiflora edulis fruit pulp by HPLC-UV/DAD | Sammelwerk=[[Microchemical Journal]] | Band=96 | Nummer=1 | Jahr=2010 | Seiten=86–91 | DOI =10.1016/j.microc.2010.02.003}}</ref> vorhanden.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=13758 |Typ=c |Name=ORIENTIN |Abruf=2021-07-18}}</ref><br />
<ref name="BSCQ">{{Literatur | Autor=E. R. Pastene, G. Bocaz, I. Peric, M. Montes, V. Silva, E. Riffo | Titel=Separation by capillary electrophoresis of C-glycosylflavonoids in Passiflora sp. extracts | Sammelwerk=Boletín de la Sociedad Chilena de Química | Band=45 | Nummer=3 | Jahr=2000 | Seiten=461–467 | DOI=10.4067/S0366-16442000000300017}}</ref><br />
<ref name="JAFC">{{Literatur | Autor=Astrid von Gadow, Elizabeth Joubert, Chris F. Hansmann | Titel=Comparison of the Antioxidant Activity of Aspalathin with That of Other Plant Phenols of Rooibos Tea (Aspalathus linearis), α-Tocopherol, BHT, and BHA | Sammelwerk=[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]] | Band=45 | Nummer=3 | Jahr=1997 | Seiten=632–638 | DOI=10.1021/jf960281n}}</ref><br />
<ref name="FC">{{Literatur | Autor=Yu Zhanga, Jingjing Jiaoa, Chengmei Liub, Xiaoqin Wua, Ying Zhang | Titel=Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography | Sammelwerk=Food Chemistry | Band=107 | Nummer=3 | Jahr=2008 | Seiten=1326–1336 | DOI =10.1016/j.foodchem.2007.09.037}}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Flavon]]<br />
[[Kategorie:Brenzcatechin]]<br />
[[Kategorie:Resorcin]]<br />
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]</div>
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