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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Orellanine tautomerization.svg|300px|Strukturformel von Orellanin]]
| Andere Namen = 3,3′,4,4′-Tetrahydroxy-2,2′-bipyridin-''N'',''N''′-dioxid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C10H8N2O6
| CAS = {{CASRN|37338-80-0}}
| EG-Nummer = 805-586-9
| ECHA-ID = 100.232.424
| PubChem = 89579
| ChemSpider = 10266115
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-15-00798|Name=Orellanin|Abruf=2014-11-24}}</ref>
| Molare Masse = 252,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = Zersetzung bei 270 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="HB">D. G. Spoerke, B. H. Rumack: ''Handbook of Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment.'' CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-0194-7, S. 250–255.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz =<ref>{{CL Inventory|ID=239036|Name=[No public or meaningful name is available]|Abruf=2019-11-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|370}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=9–90 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="tox1">{{Literatur |Autor=H. Prast, E. R. Werner, W. Pfaller, M. Moser |Titel=Toxic properties of the mushroom Cortinarius orellanus. I. Chemical characterization of the main toxin of Cortinarius orellanus (Fries) and Cortinarius speciosissimus (Kuhn & Romagn) and acute toxicity in mice |Sammelwerk=[[Archives of Toxicology]] |Band=62 |Datum=1988 |PMID=3190463}}</ref><ref name="tox2">{{Literatur |Autor=J. Holmdahl |Titel=Mushroom poisoning: Cortinarius speciosissimus nephrotoxicity |Verlag=Göteborg University |Datum=2001 |Online=http://www.docstoc.com/docs/79799058/Mushroom-poisoning-nephrotoxicity |Format=PDF}}</ref><ref name="tox3">J. J. Kleber, Th. Zilker: [http://www.toxinfo.org/pilz/db/frameset.php?genic=ORELLANUS-SYNDROM ''Orellanus-Syndrom.''] Toxinfo Pilzdatenbank, 2000.</ref>}}
}}

'''Orellanin''' ist ein in einigen [[Schleierlinge]]n ([[Pilze]]) vorkommendes [[Nephrotoxin]] (Nierengift) mit einer [[Pyridin|Bipyridin]]-Struktur. Es gehört zu den [[Heterocyclen|heterocyclischen Verbindungen]]; genauer zu den [[Pyridinole]]n.

== Geschichte ==
Im Jahr 1952 ereignete sich in Polen eine kleinere Vergiftungs-[[Epidemie]], die 102 Personen betraf, von denen 11 starben. Es wurde entdeckt, dass alle Betroffenen Pilze der Spezies ''[[Orangefuchsiger Raukopf|Cortinarius orellanus]]'' verzehrt hatten, die bis dahin als essbar galten. Der polnische Wissenschaftler Grzymala erstellte daraufhin den ersten systematischen Bericht über Vergiftungen durch Cortinarius orellanus in den Jahren von 1953 bis 1962. Dabei listete er 136 Fälle mit 25 Toten. Grzymala isolierte das Toxin aus dem Pilz und nannte es folgerichtig ''Orellanin''. Der Stoff wirkte ebenso toxisch auf Tiere wie auf Menschen; die betroffenen Organe waren in allen Fällen die [[Niere]]n. 1972 und 1981 erwiesen sich auch andere Cortinarius-Arten (''C. rubellus'', ''C. splendens'') als giftig mit einer Gesamtzahl von 240 Betroffenen.<ref name="HB" />

== Vorkommen ==
Orellanin kommt in einigen Pilzen aus der Gattung Cortinarius ([[Schleierlinge]]) vor, zum Beispiel im [[Orangefuchsiger Raukopf|Orangefuchsigen Raukopf]] (''Cortinarius orellanus'') und im [[Spitzgebuckelter Raukopf|Spitzgebuckelten Raukopf]] (''C. speciosissimus'').

[[Datei:Cortinarius rubellus 01.jpg|mini|links|Spitzgebuckelter Raukopf (''Cortinarius rubellus'') – enthält Orellanindiglucosid]]

Nach Untersuchungen aus dem Jahr 2003 liegt es in den Fruchtkörpern des Spitzgebuckelten Raukopfes als Orellanindiglucosid vor und wird erst im Magen in Orellanin umgewandelt.<ref>P. Spiteller, [[Michael Spiteller|M. Spiteller]], W. Steglich: ''Zum Vorkommen des Pilzgiftes Orellanin als Diglucosid und Untersuchungen zu seiner Biosynthese.'' In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'' 115, 2003, S. 2971–2974; ''Angew. Chem. Int. Ed.'' 42, 2003, S. 2864–2867.</ref>

== Eigenschaften ==
Das farblose, dunkelblau fluoreszierende [[Mykotoxin|Pilzgift]] mit der Summenformel C10H8O6N2 ist bis etwa 150 °C stabil und beginnt sich danach in [[Orellinin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Orellinin|Wikidata=Q82883641|CAS=98726-96-6|KeinCASLink=|PubChem=179103|ChemSpider=62888743}}</ref> und das ungiftige, gelbe [[Orellin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Orellin|Wikidata=Q27271188|CAS=72016-31-0|PubChem=156245|ChemSpider=137592}}</ref> und Sauerstoff umzuwandeln. Ab 267 °C erfolgt teils explosionsartige Zersetzung.<ref name="HB" /> Die Zersetzung kann auch durch [[Ultraviolettstrahlung]] erfolgen. In Wasser und unpolaren organischen Lösungsmitteln ist Orellanin unlöslich, löst sich jedoch gut in [[Dimethylsulfoxid]], [[Methanol]], [[Pyridin]] und [[Trifluoressigsäure]]. Orellin ist durch die Anwesenheit der [[Hydroxygruppe]]n und Stickstoffatome ein [[amphoter]]er Stoff, der auch [[Komplexchemie|komplexbildende]] Eigenschaften aufweist.<ref name="HB" />

== Giftwirkung ==
Bei Katzen und Meerschweinchen wurden LD50-Werte von 4,9 bis 8,3 mg·kg−1 ermittelt, bei Mäusen je nach Quelle LD50 (oral) zwischen 9 und 90 mg·kg−1.<ref name="tox1" /><ref name="tox2" /><ref name="tox3" /> Die Wirkung des [[Gift]]es beruht auf der Hemmung der alkalischen [[Phosphatasen|Phosphatase]] sowie der Synthese von [[Protein]]en, der [[Ribonukleinsäure|RNA]] und [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]].<ref name="tox3" /> Orellanin wirkt vor allem stark toxisch auf die Nieren. Die ersten Symptome des [[Pilzvergiftung#Orellanus-Syndrom|Orellanus-Syndroms]] sind Durst, Nierenschmerzen, Versiegen der Urinproduktion und Kopfschmerzen. Die Vergiftungssymptome erscheinen erst nach einer [[Latenzzeit (Noxen)|Latenzzeit]] von 3 bis 14 Tagen. Da die Zersetzung durch Erhitzen nur sehr langsam verläuft, wird das Orellanin durch Kochen der Pilze nicht zerstört.<ref name="tox3" />

== Nachweis ==
Der Nachweis von Orellanin nach Pöder und Moser gelingt mit sehr wenig angefeuchteter Pilzsubstanz, die nach Zugeben von wenigen Tropfen [[Eisen(III)-chlorid]]-Lösung sofort die Anwesenheit des Toxins durch eine violette Verfärbung anzeigt.<ref>René Flammer, Thomas Flammer: ''Mykologische Notfall-Diagnostik.'' 3., überarb. Auflage. 2009, {{OCLC|837382723}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Bipyridin]]
[[Kategorie:Pyridin-N-oxid]]
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]
[[Kategorie:Pilzgift]]

Orellanin - Versionsgeschichte

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