https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=OrciprenalinOrciprenalin - Versionsgeschichte2026-06-06T04:29:14ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Orciprenalin&diff=442796&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:24:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Orciprenalin-Formulae.png|210px|Struktur von Orciprenalin]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]<br />
| Freiname = Orciprenalin<br />
| Andere Namen = * Metaproterenol<br />
* (''RS'')-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Orciprenalinum ([[Latein]])<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|586-06-1|Q416473}}<br />
* {{CASRN|5874-97-5|Q27279120}} (Sulfat 2:1)<br />
| EG-Nummer = 209-569-1<br />
| ECHA-ID = 100.008.701<br />
| ChemSpider = 3944<br />
| PubChem = 4086<br />
| ATC-Code = *{{ATC|R03|CB03}}<br />
* {{ATC|R03|AB03}}<br />
| DrugBank = DB00816<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum|β-Sympathomimetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines, schwach [[Hygroskopie|hygroskopisches]] Pulver<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Molare Masse = 211,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=586-06-1|Name=Orciprenaline|Abruf=2022-08-13}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser und [[Ethanol]], praktisch unlöslich in [[Dichlormethan]]<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M2398|Name=Metaproterenol hemisulfate salt|Abruf=2025-09-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|332}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|271|304+340+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = 0,015 mg·m<sup>−3</sup><ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|O0180000|Name=ORCIPRENALINE SULPHATE CRS|Abruf=2008-07-27}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3370 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Orciprenalin''' ist ein [[Arzneistoff]], genauer ein [[Sympathomimetikum|β-Sympathomimetikum]]. Es ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und wird als [[Racemat]] eingesetzt. Orciprenalin ist nur noch für die Behandlung des akuten [[Asthma]]anfalls zugelassen. Es kann die [[Herzfrequenz]] stark steigern. Es wirkt dabei ähnlich wie das [[Adrenalin]], ohne dass es allerdings zu einer so ausgeprägten Blutdrucksteigerung führt. Orciprenalin wird als Notfallmedikament bei sehr langsamem Herzschlag ([[Bradykardie]]) in der Medizin und Tiermedizin eingesetzt ([[Off-Label-Use]]). Der Handelsname für Orciprenalin in Deutschland ist ''Alupent''.<br />
<br />
== Darreichungsform ==<br />
Früher gab es auch Orciprenalin-Tabletten und sogar als Dosier-Aerosol, mittlerweile ist nur noch die intravenöse Darreichung verfügbar. Die 1-ml-Ampulle enthält 0,5 mg Orciprenalinsulfat. Es gibt auch eine Infusionslösungskonzentrat-Ampulle. Diese enthält 5 mg Orciprenalinsulfat in 10 ml, so dass dieses Konzentrat nur verdünnt per Spritzenpumpe gegeben werden darf.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Nach [[intravenös]]er Gabe tritt die Wirkung sehr rasch ein. Nach anfänglicher Umverteilung (Steady State [[Verteilungsvolumen]] ca. 60 Liter) beträgt die terminale [[Eliminationshalbwertszeit]] 2,6 Stunden.<ref>[http://www.narkosearzt-hamburg.de/NEF-Medikamente/Orciprenalinsulfat-Alupent.pdf Fachinformation zu Alupent®].</ref> Daraus resultiert eine dosisabhängige Wirkdauer von mehreren Stunden.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Orciprenalin ist ein [[Sympathomimetikum]] am [[Β1-Adrenozeptor|β<sub>1</sub>-Adrenorezeptor]] und [[Β2-Adrenozeptor|β<sub>2</sub>-Adrenorezeptor]].<ref>''Last Minute Pharmakologie''. 2011, S. 13, Dellas, Claudia, Elsevier.</ref><br />
* Es führt zu einer [[Bronchodilatation]].<br />
* Es wirkt positiv [[inotrop]], positiv [[chronotrop]], positiv [[dromotrop]], wodurch das [[Herzzeitvolumen]] gesteigert wird.<br />
* Es kann zu einer [[Vasodilatation]] führen.<br />
<br />
== Anwendungen ==<br />
Orciprenalin ist nur noch für die Behandlung des akuten [[Asthma]]anfalls zugelassen, wird in diesem Rahmen aber nur selten genutzt, da effektivere Mittel wie etwa [[Reproterol]] vorhanden sind.<br />
<br />
In der [[Kardiologie]] und [[Notfallmedizin]] wird Orciprenalin meist im Notfall – außerhalb der Zulassung als [[Off-Label-Use]] – bei [[Bradykardie|bradykarden]] [[Herzrhythmusstörung]]en verwendet, um die Zeit bis zur endgültigen [[Herzschrittmacher]]therapie zu überbrücken. Es wird auch als Gegenmittel ([[Antidot]]) bei relativer und absoluter Überdosierung von [[Betablocker]]n genutzt.<br />
<br />
== Gegenanzeigen ==<br />
Bei folgenden [[Krankheit]]en ist Orciprenalin nicht oder nur mit großer Vorsicht anzuwenden:<br />
* schwere [[Hyperthyreose]]<br />
* [[hypertroph]]e obstruktive [[Kardiomyopathie]]<br />
* [[Phäochromozytom]]<br />
* [[Engwinkelglaukom]]<br />
* frischer [[Herzinfarkt]]<br />
* schwere koronare Herzerkrankung<br />
* gleichzeitige Verabreichung von [[Diuretika]] und [[Digitalisglykosid]]en<br />
* tachykarde [[Herzrhythmusstörung]]en<br />
* [[Myokarditis]]<br />
* [[Mitralklappe]]nfehler<br />
* [[WPW-Syndrom]]<br />
* [[Hypokaliämie]]<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Unter Orciprenalin kann die Herzfrequenz stark erhöht sein, [[Extrasystole]]n sind möglich. Ob eine Vasodilatation mit Blutdruckabfall oder eine Blutdrucksteigerung durch Beschleunigung der Herzschlags eintritt, kann im Einzelfall nicht vorhergesagt werden und ist durch Blutdruckmessung zu überwachen. Im Extremfall kann Kammerflimmern oder ein [[Angina pectoris|Angina-pectoris]]-Anfall auftreten. Weiterhin sind allergische Reaktionen der Haut (Juckreiz, Exanthem, Rötung, Ödembildung) möglich. An den Muskeln tritt ab und an ein feinschlägiger [[Tremor]] auf. Auch psychische Auswirkungen wie Unruhe wurden beschrieben. Bei hohen Dosen kann der Blutzuckerspiegel ansteigen; vereinzelt treten auch Übelkeit, Beklemmungen und Schlafstörungen auf.<br />
<br />
== Wechselwirkungen ==<br />
Alle anderen Sympathomimetika und betamimetischen Asthmamittel werden durch Orciprenalin in ihrer Wirkung und ihren Nebenwirkungen verstärkt. Bei gleichzeitiger Gabe von [[Diuretika]] und [[Herzglykoside|Glykosiden]] können vermehrt Extrasystolen und andere Herzrhythmusstörungen auftreten.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Alupent (A,D), Isuprel (A)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Resorcin]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Alkylamin]]<br />
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Notfallmedikament]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antidot]]</div>imported>ChemoBot