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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3,5-Dihydroxytoluol.svg|150px|Strukturformel von Orcin]]
| Andere Namen = * 5-Methylbenzen-1,3-diol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 3,5-Dihydroxytoluol
* 5-Methylresorcin
* Orcinol
| Summenformel = C7H8O2
| CAS = * {{CASRN|504-15-4}}
* {{CASRN|6153-39-5|Q72497942|KeinCASLink=1}} (Monohydrat)
| EG-Nummer = 207-984-2
| ECHA-ID = 100.007.259
| PubChem = 10436
| ChemSpider = 13839080
| Beschreibung = weißes bis gelblichweißes Pulver mit phenolartigem Geruch<ref name="MERCK">{{Merck|820933|Name=3,5-Dihydroxytoluol|Abruf=2013-06-28}}</ref>
| Molare Masse = * 124,14 g·[[mol]]−1
* 142,15 g·mol−1 (Monohydrat)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 106–112 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|447420|Name=3,5-Dihydroxytoluol (Orcinol 97%)|Abruf=2013-06-28}}</ref>
* 56–58 °C (Monohydrat)<ref name="SIGMA_hydrat">{{Sigma-Aldrich|SIAL|O1875|Name=3,5-Dihydroxytoluol (Orcinol monohydrate)|Abruf=2013-06-28}}</ref>
| Siedepunkt = 290 °C<ref name="SIGMA_hydrat"/>
| Dampfdruck =
| pKs = 9,52<ref>Chemical Dictionary Online: [http://www.chemicaldictionary.org/dic/O/Orcinol_1059.html Orcinol]; abgerufen am 28. Juni 2013.</ref>
| Löslichkeit = 80 g/l (20 °C)<ref name="MERCK"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="SIGMA"/>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart= oral|Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="MERCK"/> }}
}}

'''Orcin''' (''3,5-Dihydroxytoluol'', ''5-Methylresorcin'', früher auch ''Orcinol'' genannt) ist eine aromatische [[chemische Verbindung]], deren Struktur aus einem [[Benzol]]ring mit zwei angefügten [[Hydroxygruppe]]n (–OH) und einer [[Methylgruppe]] (–CH3) als [[Substituent]]en besteht. Es gehört zur [[Stoffgruppe]] der [[Dihydroxytoluole]], einer Gruppe von sechs [[Konstitutionsisomer]]en. Namentlich und strukturell steht es in enger Beziehung zum [[Resorcin]], es ist dessen Methylderivat.

== Geschichte und Vorkommen ==
Orcin wurde 1829 von dem französischen Chemiker [[Pierre Jean Robiquet]] aus [[Flechte]]n der Gattung [[Rocella]] erhalten, indem er einen Extrakt aus den Flechten mit Alkalien behandelte.<ref>Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, in: ''[[Annales de Chimie et de Physique]]'', '''1829''', ''42'', S. 236–257. (Übersetzung: {{Polytechnisches Journal|Dokumentencode=ar036033 |Titel=Versuch einer Analyse der Lichenen, welche die Orseille liefern |Jahr=1830 |Seiten=153–169 }})</ref><ref>Robiquet: „Essai analytique des lichens de l'orseille“, in: ''[[Annales scientifique de l'Auvergne]]'', '''1830''', S. 337–341.</ref><ref>Robiquet: „Nouvelles Observations sur l'Orcine“, in: ''[[Annales de Chimie et de Physique]]'', '''1835''', ''58'', S. 320–335. (Übersetzung: {{Polytechnisches Journal|Dokumentencode=ar057044 |Titel=Neue Beobachtungen über das Orcin, den Farbstoff der „Variolaria dealbata“ |Jahr=1835 |Seiten=215–223 }})</ref><ref>Robiquet: „Neue Beobachtungen über das Orcin“, in: ''[[Annalen der Chemie und Pharmacie]]'', '''1835''', ''15'', S. 289–300.</ref> Traditionell wurde aus dieser Flechte der Farbstoff [[Orseille]] gewonnen.

Orcin kommt auch in den Blüten von [[Moose]]n wie ''Ditrichia viscosa'' und den Blättern der [[Baumheide]] (''Erica arborea'') vor. Orcin ist die Muttersubstanz vieler Flechtenfarbstoffe, wie etwa [[Lackmus]], [[Orcein]] und [[Orseille]].<ref>Dumas: „Ueber das Orcin“, in: ''[[Journal für Praktische Chemie]]'', '''1839''', ''16'' (1), S. 422–428 ({{DOI|10.1002/prac.183901601100}}).</ref><ref>V. de Luynes: „Untersuchungen über das Orcin“, in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]'', '''1864''', ''130'' (1), S. 31–35 ({{DOI|10.1002/jlac.18641300104}}).</ref><ref>V. de Luynes: „Untersuchungen über das Orcin“, in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]'', '''1865''', ''136'' (1), S. 72–75 ({{DOI|10.1002/jlac.18651360107}}).</ref><ref>„Ueber das Orcin“, in: ''[[Journal für Praktische Chemie]]'', '''1866''', ''98'' (1), S. 111–113 ({{DOI|10.1002/prac.18660980126}}).</ref><ref>R. H. C. Nevile und A. Winther: „Ueber Orcin und einige andere Dioxytoluole“, in: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', '''1882''', ''15'' (2), S. 2976–2995 ({{DOI|10.1002/cber.188201502292}}).</ref> Orsellinsäure, Orcin und [[Penicillinsäure]] finden sich in Kulturen von ''[[Penicillium fennelliae]]''.<reF>G. W. Eijk: „Isolation and identification of orsellinic acid and penicillic acid produced by ''Penicillium fennelliae'' Stolk“, in: ''[[Antonie van Leeuwenhoek]]'', '''1969''', ''35'' (1), S. 497–504 ({{DOI|10.1007/BF02219167}}).</ref>

== Darstellung ==
Orcin entsteht u. a. bei rascher Erwärmung von [[Orsellinsäure]], die bei 176 °C<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=182 |Endseite= }}</ref> [[Decarboxylierung|decarboxyliert]].<ref>R. Hegnauer: ''Chemotaxonomie der Pflanzen'', Band 1: Thallophyten, Bryophyten; Pteridophyten und Gymnospermen, Birkhäuser Verlag, Basel 1962, S. 160 ({{Google Buch|BuchID=PXPF42ct7mEC|Seite=160}}).</ref>

:[[Datei:Decarboxylation of orsellinic acid to orcinol.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|Decarboxylierung von Orsellinsäure zu Orcin]]

[[Datei:Orcin Merck 820933.jpg|miniatur|left|Orcin, z. T. rötlich verfärbt]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Orcin ist ein weißes bis gelblichweißes Pulver mit phenolartigem Geruch, das sich an der Luft langsam rötlich verfärbt. In der wasserfreien Form besitzt es einen Schmelzpunkt bei 106–112 °C, als Monohydrat einen bei 56–58 °C; der Siedepunkt liegt bei 290 °C.

=== Chemische Eigenschaften ===
Chemisch verhält Orcin sich typischerweise wie ein [[Phenole|Phenol]], so bildet es zum Beispiel in [[Alkalische Lösung|alkalischer Lösung]] ein [[Phenolat]], das eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzt. Im Gegensatz zu Resorcin bildet es mit [[Phthalsäureanhydrid]] keinen [[Triphenylmethanfarbstoff]] ähnlich wie [[Fluorescein]]. Es besitzt daneben auch eine [[Antimikrobielle Substanz|antimikrobielle]] Wirkung.

== Verwendung ==
Orcin findet seine Verwendung u. a. in der [[Bial-Probe]]. [[Ribose]]n bilden unter Einwirkung starker Mineralsäuren [[Furfural]]. Die grün-blaue Färbung entsteht durch einen sich bildenden Eisenkomplex. Ferner wurden Nachweisreaktionen mit [[Aldehyde]]n<ref>W. Grütz: „Über den Nachweis von Aldehyden durch Farbreaktionen mit Orcin“, in: ''[[Fresenius' Journal of Analytical Chemistry]]'', '''1953''', ''138'' (1), S. 144–145 ({{DOI|10.1007/BF00460899}}).</ref> und [[Hexosen]]<ref>M. Schönenberger, H. Kellner, H. Südhof und H. Haupt: „Zur Methodik der Hexosebestimmung in Serumproteinen mit Orcin“, in: ''[[Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie]]'', '''1958''', ''309'' (1), S. 145–157 ({{DOI|10.1515/bchm2.1958.309.1.145}}).</ref><ref>Winfried Opitz und Josef Pieper: „Hexosen-Bestimmung nach der Orcin-Methode; Rechnerische Ermittlung der Gesamthexosenmenge“, in: ''[[Clinica Chimica Acta]]'', '''1964''', ''10'' (2), S. 181–187 ({{DOI|10.1016/0009-8981(64)90163-9}}).</ref> beschrieben.
<div style="clear:left"></div>

== Literatur ==
* V. de Luynes und A. Lionet: „Ueber die Methyl-, Aethyl- und Amylderivate des Orcins“, in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]'', '''1868''', ''145'' (1), S. 64–67 ({{DOI|10.1002/jlac.18681450114}}).
* Ferdinand Tiemann und Emil Helkenberg: „Ueber Aldehyde aus Orcin und Abkömmlinge derselben“, in: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', '''1879''', ''12'' (1), S. 999–1005 ({{DOI|10.1002/cber.187901201257}}).
* O. Dischendorfer und E. Ofenheimer: „Über die Kondensation von Benzoin und Orcin“, in: ''[[Monatshefte für Chemie]]'', '''1941''', ''74'' (1), S. 25–37 ({{DOI|10.1007/BF01512882}}).
* G. Schneider und S. Schmidt: „Die Wirkung von Resorcin, Phloroglucin und Orcin auf die enzymatische Oxydation von ''p''-Kresol“, in: ''[[Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie]]'', '''1959''', ''315'' (1), S. 20–27 ({{DOI|10.1515/bchm2.1959.315.1.20}}).

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Weblinks ==
* {{Meyers Online|12|423|spezialkapitel=Orcin}}

[[Kategorie:Nachweisreagenz]]
[[Kategorie:Alkylresorcin]]
[[Kategorie:Toluol]]

Orcin - Versionsgeschichte

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