imported>Gib Senf dazu!: tk kl

2025-11-11T08:31:26Z

tk kl

Neue Seite

'''Orcein''' ([[Colour Index|C.I.]] Natural Red 28) ist ein organischer [[Farbstoff|Pflanzenfarbstoff]] aus [[Flechte]]n und ein [[Stoffgemisch|Gemisch]] aus mindestens 14 [[Chemischer Stoff|Stoffen]].

== Vorkommen und Gewinnung ==
[[Datei:Roccella fuciformis2.jpg|mini|Flechte der Gattung ''Roccella fuciformis''.]]
Das Stoffgemisch wird durch [[Alkohole|alkoholische]] [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] aus [[Orseille]] erhalten, einem Farbstoff, der aus Flechten der Gattung ''Roccella'' gewonnen wird.

== Zusammensetzung und Eigenschaften ==
Aus Orcein lassen sich chromatographisch mindestens 14 Komponenten isolieren. Diese lassen sich in drei [[Phenoxazin]]-[[Chromophor]]e einteilen:<ref>H. Beecken, E.-M. Gottschalk, U. V. Gizycki, H. Krämer, D. Maassen, H.-G. Matthies, [[Hans Musso|H. Musso]], C. Rathjen, U. I. Záhorszky: ''Orcein und Lackmus''. In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'', 1961, Band 73, Nr. 20, S. 665–673; [[doi:10.1002/ange.19610732002]].</ref>
<gallery widths="150" mode="nolines">
7-hydroxy-2-phenoxazone.png|alt=|7-Hydroxy-2-phenoxazon<br /> (Hydroxy-Orcein).
7-amino-2-phenoxazone.png|alt=|7-Amino-2-phenoxazon<br /> (Amino-Orcein).
7-amino-2-phenoxazime.png|alt=|7-Amino-2-phenoxazim<br /> (Hydroxy-Orceimin).
</gallery>

Orcein ist ein braunrotes, mikrokristallines Pulver, das in Wasser, Benzol, Chloroform oder Ether praktisch unlöslich ist, in Alkohol, Aceton oder Eisessig mit roter Farbe und in verdünnten Alkalilösungen mit blauvioletter Farbe löslich ist. Insofern eignet sich eine alkoholische (ethanolische) Lösung von Orcein wie [[Lackmus]] als Indikator für alkalische (blauviolett), neutrale (rotviolett) und saure Lösungen (rot).<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-15-00782 |Name=Orcein |Abruf=2014-07-23}}</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:orcein2.jpg|mini|Mit Orcein gefärbte Schurwolle]]
Orcein war in der Antike, im Mittelalter und in der frühen Neuzeit ähnlich wie [[Brasilholz]] ein wichtiger Farbstoff zur Rotfärbung von Stoffen. Ähnlich wie bei der Färbung mit Brasilholz verblasste die Farbe sehr schnell. Aufgrund des Mangels an alternativen Farbstoffen wurde Orcein jedoch häufig verwendet. Nach dem Zusammenbruch des Römischen Reiches geriet seine Verwendung in Europa weitgehend in Vergessenheit. Lediglich im Nahen Osten wurde mit diesem Stoff weiter gefärbt. Um 1300 wurde die Verwendung von Orcein als Färbemittel durch einen [[Florenz|Florentiner Kaufmann]] wiederentdeckt und spielte in den folgenden Jahrhunderten in Europa wieder eine wichtigere Rolle.<ref>Amy Butler Greenfield: ''A Perfect Red – Empire, Espionage and the Qest for the Color of Desire''. HarperCollins Publisher, New York 2004, ISBN 0-06-052275-5, S. 29.</ref>

1890 wurde Orcein durch [[Paul Gerson Unna]] als Farbstoff in der [[Histologie]] eingeführt.<ref>H. C. Cook: ''Origins of … tinctorial methods in histology.'' In: ''Journal of clinical pathology'', September 1997, Band 50, Nummer 9, S. 716–720; PMID 9389971. {{PMC|500167}}.</ref>
Der basische Farbstoff wird heute (wie auch der Farbstoff [[Karmin]]) unter anderem als essigsaure Lösung zum Einfärben von Chromosomen oder [[Chromatide]]n in [[Mikroskopie|mikroskopischen]] Präparaten verwendet.
Mit einer Lösung von Orcein in einer Natriumcarbonatlösung, die schwach alkalisch wirkt (blauviolette Farbe), lässt sich farblose Wolle einfärben. Nach dem Waschen mit Wasser hat die Wolle eine intensiv rotviolette Farbe, die jedoch nicht waschecht ist.

=== Lebensmittelfarbstoff ===
In Deutschland wurde durch die [[Farbstoff-Verordnung]] ab 1959 die Verwendung von Orcein in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Zur Übernahme der ''[[Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen]]'' in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Orcein die [[E-Nummer]] ''E 121'' aufgenommen.<ref name="BGBl1966" /> 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.<ref name="BGBl1976" /><ref name="RiLi79/399" /> Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. In die Liste der Lebensmittelzusatzstoffe des [[Codex Alimentarius]] hat Orcein die [[INS-Nummer]] 182. Für die Verwendung als [[Futtermittelzusatzstoff]] war es in der EU nicht zugelassen.

== Galerie ==
<gallery widths="250">
alpha-aminoorcein.png|alt=|α-Amino-orcein
alpha-hydroxyorcein.png|alt=|α-Hydroxy-orcein
beta-aminoorcein.png|alt=|β-Amino-orcein
beta-hydroxyorcein.png|alt=|β-Hydroxy-orcein
beta-aminoorceinimine.png|alt=|β-Amino-orceinimin
gamma-aminoorcein.png|alt=|γ-Amino-orcein
gamma-hydroxyorcein.png|alt=|γ-Hydroxy-orcein
gamma-aminoorceinimine.png|alt=|γ-Amino-orceinimin
</gallery>

== Weblinks ==
* [http://stainsfile.info/StainsFile/dyes/orcein.htm Struktur und Informationen zur Verwendung von Orcein.] stainsfile.info (englisch).
* [http://www.chriscooksey.demon.co.uk/lichen/structs.htm Strukturen einiger Komponenten des Gemisches.] chriscooksey.demon.co.uk (englisch).

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="BGBl1959">
{{BGBl|1959 I S. 756}} vom 19. Dezember 1959
</ref>
<ref name="BGBl1966">
{{BGBl|1966 I S. 74}} vom 20. Januar 1966
</ref>
<ref name="BGBl1976">
{{BGBl|1976 I S. 3395}} vom 18. Dezember 1976
</ref>
<ref name="RiLi79/399">
{{EU-Richtlinie|1976|399|titel=des Rates vom 6. April 1976 zur fünften Änderung der Richtlinie des Rates vom 23. Oktober 1962 zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Phenoxazinfarbstoff]]
[[Kategorie:Benzoxazin]]
[[Kategorie:Ehemaliger Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Orcein - Versionsgeschichte

imported>Gib Senf dazu!: tk kl