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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Opipramol2.svg|250px|alt=|Struktur von Opipramol]]
| Freiname = Opipramol
| Andere Namen = 4-[3-(5''H''-Dibenz[''b'',''f'']-azepin-5-yl)-propyl]-1-piperazinethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C23H29N3O
| CAS =
* {{CASRN|315-72-0}} (Opipramol)
* {{CASRN|909-39-7|Q27274351}} (Opipramol·Di[[hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 206-254-0
| ECHA-ID = 100.005.687
| PubChem = 9417
| ChemSpider = 9046
| ATC-Code = {{ATC|N06|AA05}}
| DrugBank = DB12930
| Wirkstoffgruppe = [[Anxiolytikum]], [[Trizyklisches Antidepressivum]], [[Sedativum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 363,50 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 100–101 [[Grad Celsius|°C]] (Opipramol)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-15-00671 |Name=Opipramol |Abruf=2014-07-07}}</ref>
* 210 [[Grad Celsius|°C]] oder 228–230 [[Grad Celsius|°C]] (Opipramol·Dihydrochlorid)<ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 3-13-558404-6, S. 1181.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|O5889|Name=Opipramol dihydrochloride |Abruf=2025-01-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1110 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=32 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=45 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=900 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrochlorid |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=32 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrochlorid |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=443 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrochlorid |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=45 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrochlorid |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
}}

'''Opipramol''' ist ein [[Sedativum|beruhigend]], [[Antidepressivum|stimmungshebend]] sowie [[Anxiolytikum|angst- und spannungslösend]] wirkender [[Arzneistoff]].

Er wird zur Gruppe der [[Trizyklisches Antidepressivum|trizyklischen Antidepressiva]] gezählt, unterscheidet sich jedoch deutlich von deren üblicher Wirkungsweise (''siehe Abschnitt'' [[#Pharmakologie|Pharmakologie]]).

Opipramol ist in Deutschland ein häufig verordnetes [[Psychopharmakon]] (Stand: 2016).<ref>{{Literatur |Autor=Martin J. Lohse, Bruno Müller-Oerlinghausen |Hrsg=U. Schwabe, D. Paffrath, W.-D. Ludwig, J. Klauber |Titel=Psychopharmaka |Sammelwerk=Arzneiverordnungs-Report |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin |Datum=2017 |ISBN=978-3-662-54629-1 |Seiten=681-708}}</ref> Der beruhigende Effekt tritt vor Einsetzen des stimmungshebenden ein.

Chemisch gehört Opipramol zur Klasse der [[Dibenzazepine]] und wird arzneilich in Form des Opipramoldi[[Hydrochloride|hydrochlorids]] verwendet. Trotz seines Namens ist es kein [[Opioide|Opioid]].

== Indikationen ==
Opipramol wird eingesetzt bei [[Verstimmung (Psychologie)|Verstimmungszuständen]] einhergehend mit [[Angst]], [[Nervosität|Unruhe]], [[Anspannung (Psychologie)|Spannung]], [[Schlafstörung]]en oder [[Depression]].<ref>Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Insidon; Stand: Mai 2000.</ref><ref>Dirk Wolter, Walter Winkler: ''Zugelassene Indikationen und Maximaldosierungen in der Psychiatrie.'' In: ''Psychopharmakotherapie'', 2011, 18. Jahrgang, Heft 4, S. 164–171.</ref> Des Weiteren wird es angewendet bei [[Generalisierte Angststörung|generalisierter Angststörung]] und [[Somatoforme Störung|somatoformen Störungen]].<ref>[https://www.mediherz-shop.de/images/ecommerce/04/77/04775979_2010-07_de_o.pdf mediherz-shop.de] (PDF; 1,4 MB)</ref>

Die Schlafqualität soll durch Opipramol nicht negativ beeinflusst werden.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.medicinebook.de/load.php?name=PDF&aid=979&art=Artikel |text=Pressegespräch „Opipramol (Insidon): Ein Klassiker mit innovativem Profil“. |format=PDF |wayback=20160120205148}} medicinebook.de, 18. Juli 2005, Pharmakologisches Institut, Biozentrum der Universität Frankfurt.</ref>

== Nebenwirkungen ==
Nebenwirkungen können unter anderem sein: Müdigkeit, Schwindel, [[gastrointestinal]]e Nebenwirkungen wie Übelkeit, sexuelle Funktionsstörungen wie z. B. Potenzstörungen. In hoher Dosierung können eventuell die Nebenwirkungen von [[Neuroleptikum|Neuroleptika]] eintreten, also [[Extrapyramidales Syndrom|extrapyramidale]] (motorische) Störungen. Zumeist treten die Nebenwirkungen aber nur in der Anfangszeit (erste Tage bis Wochen) der Einnahme auf und sind nur schwach ausgeprägt. Opipramol darf nicht zusammen mit bzw. 14 Tage nach oder vor der Behandlung mit einem [[MAO-Hemmer]] gegeben werden.
Zusätzlich sollte der Konsum [[Ethanol|alkoholischer]] Getränke vermieden werden, da dies zu [[Benommenheit]] führen kann.

== Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit ==
Es liegen keine ausreichenden Fallzahlen für eine fundierte Risikobewertung vor. Opipramol soll während der Schwangerschaft nur bei zwingender Indikation verordnet werden.
Opipramol soll in der Stillzeit nicht angewendet werden, da der Wirkstoff in geringen Mengen in die Muttermilch übertritt.<ref>Schäfer, Spielmann, Vetter: ''Arzneiverordnung in Schwangerschaft und Stillzeit''. 7. Auflage. Springer, 2006, ISBN 3-437-21332-6.</ref>

== Absetzsyndrom ==
Opipramol gilt als nicht abhängig machend, zumindest besteht kein bekanntes vom Wirkstoff selbst ausgehendes körperliches [[Abhängigkeitssyndrom durch psychotrope Substanzen#Abhängigkeitspotenzial|Abhängigkeitspotenzial]]. Die beruhigende Wirkung von Opipramol kann jedoch beim Absetzen ins Gegenteil umkehren und eventuell noch bestehende Störungen wieder demaskieren, so dass der Wirkstoff kontrolliert und langsam abgesetzt werden sollte.

== Pharmakologie ==
Opipramol hat im Gegensatz zu den meisten übrigen Vertretern der trizyklischen Antidepressiva keine hemmende Wirkung auf die Rückaufnahme von [[Biogene Amine|biogenen Aminen]] (z. B. [[Serotonin]], [[Noradrenalin]]).
Des Weiteren weist Opipramol eine strukturelle Ähnlichkeit mit dem Antiepileptikum [[Carbamazepin]] auf, Opipramol hat jedoch keine antiepileptischen Wirkungen.
Die Wirkungsweise vieler [[Psychopharmakon|Psychopharmaka]], so auch die von Opipramol, ist nach wie vor Gegenstand der Forschung. So ist z. B. auch unklar, warum die Wirkung strukturverwandter Substanzen stark variieren kann. Aus diesem Grund wird die vor circa 40 Jahren in der Schweiz entwickelte Substanz heute primär als „stimmungsaufhellendes [[Anxiolytikum]]“ bezeichnet (Stand 2013).

Nachgewiesen sind die folgenden Wirkmechanismen:<ref>W.E. Müller u. a.: ''Neuropharmacology of the anxiolytic drug opipramol, a sigma site ligand''. In: ''[[Pharmacopsychiatry]]'', 2004, Band 37, S. 189–197. PMID 15547785.</ref>

* Aktiviert als [[Ligand]]/[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] primär den [[Sigma-1-Rezeptor|σ1-Rezeptor]] und hat auch eine niedrige Affinität zum [[Sigma-2-Rezeptor|σ2-Rezeptor]].<ref name="pmid11199949">{{Literatur |Autor=HJ Möller, HP Volz, IW Reimann, KD Stoll |Titel=Opipramol for the treatment of generalized anxiety disorder: a placebo-controlled trial including an alprazolam-treated group |Sammelwerk= [[Journal of Clinical Psychopharmacology]] |Band=21 |Nummer=1 |Datum=2001-02 |Seiten=59–65 |Online=http://meta.wkhealth.com/pt/pt-core/template-journal/lwwgateway/media/landingpage.htm?issn=0271-0749&volume=21&issue=1&spage=59 |PMID=11199949}}</ref> Diese Eigenschaft wird sowohl für [[Antidepressivum|antidepressive]] als auch [[Anxiolytikum|anxiolytische]] Wirkungen von Opipramol verantwortlich gemacht.<ref name="pmid15547785">{{Literatur |Autor=WE Müller, B Siebert, G Holoubek, C Gentsch |Titel=Neuropharmacology of the anxiolytic drug opipramol, a sigma site ligand |Sammelwerk=Pharmacopsychiatry |Band=37 Suppl 3 |Nummer= |Datum=2004-11 |Seiten=S189–S197 |DOI=10.1055/s-2004-832677 |PMID=15547785}}</ref>
* Es blockiert mit geringer [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] den [[5-HT-Rezeptor|Serotonin-Rezeptor]] 5-HT2A, der mit [[Angst]], Unruhe, Panik, [[Zwangsstörung|Zwang]] und [[Depression]] in Verbindung gebracht wird.
* Es blockiert mit geringer Affinität auch den [[Dopamin-Rezeptor]] D2. Diese Rezeptorblockade ist eine typische Eigenschaft der sog. [[Neuroleptikum|Neuroleptika]], welche u. a. bei [[Psychose]]n und [[Schizophrenie]] verwendet werden. Diese multiple Wirkung im ZNS erklärt die Mittelstellung von Opipramol zwischen klassischen Antidepressiva (klassische ADs wirken auf das serotonerge, noradrenerge und seltener dopaminerge System durch Rückaufnahmehemmung der [[Neurotransmitter]] am (prä-)synaptischen Spalt oder durch Modulation der Neurotransmitter-Rezeptoren am Neuron) und Neuroleptika. Der Dopamin-D2-Rezeptor wird mit Angst, [[Wahn]]vorstellungen, [[Paranoia|paranoiden]] Symptomen, unsinnigen Handlungen und [[Zwangshandlung]]en sowie pathologischen Bewusstseinszuständen in Zusammenhang gebracht, wie sie bei Psychosen auftreten können.
* Außerdem werden auch [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin-H1-Rezeptoren]] blockiert, allerdings mit wesentlich geringerer Affinität. Dies hat eine leicht sedierende Wirkung zur Folge. [[Antihistaminikum|Antihistaminika]] der älteren Generation, welche vor allem gegen [[Allergie]]n eingesetzt wurden und heute durch neuere Antihistaminika ersetzt wurden, hatten die Sedierung und Beruhigung als unerwünschte Nebenwirkung. Heute sind noch einige alte Antihistaminika als Schlafmittel verkäuflich (z. B. [[Diphenhydramin]])

* Eine sehr gering ausgeprägte [[anticholinerg]]e Wirkung, die in erster Linie für die Nebenwirkungen verantwortlich zu machen ist (wie z. B. Mundtrockenheit)

Der anxiolytische (Angst lösende, entspannende, beruhigende) Effekt ist wahrscheinlich auf die Summe der oben genannten Wirkmechanismen zurückzuführen.

Bei Beginn der Einnahme von Opipramol-Präparaten setzt zunächst rasch eine beruhigende Wirkung ein, erst nach etwa ein bis zwei Wochen wird dieser Effekt durch eine stimmungsaufhellende Wirkkomponente ergänzt. Die sedierende Wirkung kann schon bei erster Einnahme eintreten.

Die [[Halbwertszeit]] von Opipramol im menschlichen Körper ist individuell verschieden und beträgt zwischen 6 und 11 Stunden; bei dauerhafter Einnahme verlängert sich die Halbwertszeit nicht.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.holstenpharma.de/fachkreise/Opipramol_01-38-SPC_01-2006.pdf |text=Fachinformation (SPC) zu Opipramol. |format=PDF; 47,7 kB |wayback=20160304083929}} Holsten Pharma, Januar 2006.</ref><ref>[http://www.pharmazie.com/graphic/A/34/0-12034.pdf Fachinformation (SPC) zu Opipramol.] (PDF; 247 kB) Novartis Pharma</ref>

== Handelsnamen und Hersteller ==
Opipramol wird unter dem Handelsnamen ''Insidon'' von ''Laboratoires Juvise Pharmaceuticals'' vertrieben, es existieren mehrere [[Generikum|Generika]], beispielsweise Opipram.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* [http://www.epsy.de/psychiatrie/psychopharmaka.htm Verordnungszahlen für Psychopharmaka.] epsy.de

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Dibenzazepin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoethanol]]
[[Kategorie:Anxiolytikum]]
[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Opipramol - Versionsgeschichte

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