https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=OpineOpine - Versionsgeschichte2026-06-03T09:48:44ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Opine&diff=398191&oldid=previmported>Crazy1880: linkfix2025-05-21T16:23:43Z<p>linkfix</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Opine''' (''N''-Carboxyethyl-Aminosäuren) sind [[stickstoff]]haltige [[Organische Chemie|organische Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Dicarbonsäuren]], die durch eine [[Kondensationsreaktion]] ([[Wasserabspaltung]]) von α-[[Ketosäuren]] und [[Aminosäuren]] entstehen.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Opine sind Endprodukte des anaeroben Abbaus und entstehen durch Bindung von [[Pyruvat]] an eine Aminosäure.<ref>Gerhard Heldmaier, Gerhard Neuweiler; Vergleichende Tierphysiologie. Bd. 2: Vegetative Physiologie; S. 49, ISBN 978-3-540-00067-9.</ref><br />
[[Datei:Synthesis opines.svg|mini|ohne|600px|Allgemeine Darstellung der Opinsynthese. Eine α-Ketosäuren ist häufig Pyruvat (R<sup>1</sup>=CH<sub>3</sub>), das reduktiv mit einer <small>L</small>-Aminosäure (z. B. <small>L</small>-[[Alanin]] mit R<sup>2</sup>=CH<sub>3</sub>) kondensiert. Häufig entsteht stereoselektiv das <small>D</small>-Opin (oben), bei manchen Enzymen aber auch ein <small>L</small>-Opin (unten).<ref name="hergert" />]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Opine kommen in der Natur hauptsächlich in [[Meer|marinen]] [[Invertebraten]] vor, aber auch in [[Gentechnisch veränderter Organismus|genetisch veränderten]] [[Zelle (Biologie)|Pflanzenzellen]].<ref name="hergert">Ulrike Hergert; Erkenntnisse zur Evolution von Invertebraten-Opindehydrogenasen, ISBN 978-3-86727-488-3.</ref> Die [[Transfektion]] der pflanzlichen Zellen wird durch [[Agrobakterien]] ausgelöst, das heißt, die Bakterien übertragen die [[Gen]]e für die Opinsynthese in die Pflanzenzelle. Pflanzen ist es nicht möglich, Opine zu verwerten – den in den Pflanzen lebenden Bakterien dienen sie jedoch als [[Kohlenstoff]]-, [[Stickstoff]]- und Energiequelle. Dabei induziert und verwertet jeder ''Agrobacterium''-Stamm seine eigenen Opine. Die Gene für die Opinsynthese befinden sich auf einem speziellen [[Plasmid]], dem sogenannten [[Ti-Plasmid]]. Bisher wurden mehr als 30 verschiedene Opine beschrieben. Das erste davon wurde bereits 1927 von [[Kiyoshi Morizawa]] aus dem [[Cephalopoden]] ''[[Octopus octopodia]]'' isoliert und folglich Octopin genannt. Die erste Opindehydrogenase wurde 1969 aus dem [[Adduktormuskel]] der [[Große Pilgermuschel|Großen Pilgermuschel]] (''Pecten maximus'') isoliert.<ref>[http://d-nb.info/983299390/34 Vergleichende thermodynamische Analyse der Substratbindung an die rekombinante Oktopindehydrogenase aus der Pilgermuschel, Pecten maximus, und an die Laktatdehydrogenase aus dem Schweinemuskel].</ref><ref>{{Literatur |Autor=K. MORIZAWA |Titel=The extractive substances in Octopus octopodia |Sammelwerk=Acta Sch.Med.Univ.Imp.Kyoto |Band=9 |Datum=1927 |Seiten=285–298 |Sprache=en |Online=[https://cir.nii.ac.jp/crid/1571698599194742144 ac.jp]}}</ref><br />
<br />
Zu den Opinen gehören beispielsweise<br />
* [[Alanopin]]<br />
* [[Strombin]]<br />
* [[Opalin]]<br />
* [[Nopalin]]<br />
* [[Agropin]]<br />
* [[Mannopin]]<br />
* [[Octopin]]<br />
<br />
Die wichtigsten Opine sind jedoch [[Octopin]] und Nopalin, Kondensate von [[Arginin]] mit [[Pyruvat]] bzw. α-Ketoglutarat.<br />
<br />
Octopin findet sich in gentechnisch veränderten Zellen und in den [[Muskelzelle]]n bestimmter [[Weichtiere|Molluskenarten]], unter anderem bei [[Kraken]], wieder. Daher stammt auch der Name ''Octopin''. ''Nopal'' ist der französische Name für den [[Opuntien|Feigenkaktus]] ''[[Opuntia ficus-indica]]''. In [[Tumor]]en dieser Kakteenart wurde zuerst die Verbindung Nopalin gefunden.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminosäure| Opine]]<br />
[[Kategorie:Dicarbonsäure| Opine]]</div>imported>Crazy1880