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2026-01-24T01:14:18Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ondansetron Enantiomers Structural Formulae.png|250px|alt=|Strukturformel von Ondansetron]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus der (''S'')-Form (oben) und der (''R'')-Form (unten)
| Freiname = Ondansetron
| Andere Namen =
* (''RS'')-2,3-Dihydro-9-methyl-3-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]carbazol-4(1''H'')-on
* (±)-2,3-Dihydro-9-methyl-3-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]carbazol-4(1''H'')-on
| Summenformel = * C18H19N3O (Ondansetron)
* C18H19N3O·HCl·2H2O (Ondansetron-Monohydrochlorid-Dihydrat)
| CAS =
* {{CASRN|99614-02-5}}
* {{CASRN|103639-04-9|Q27284954}} (Ondansetron-Mono[[hydrochlorid]]-[[Kristallwasser|Dihydrat]])
| PubChem = 4595
| ATC-Code = {{ATC|A04|AA01}},
| DrugBank = DB00904
| Wirkstoffgruppe = [[Antiemetikum]]
| Wirkmechanismus = selektive Blockade zentraler 5-HT3-Rezeptoren
| Molare Masse =
* 293,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1(Ondansetron)
* 365,85 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1(Ondansetron-Monohydrochlorid-Dihydrat)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 231–232 [[Grad Celsius|°C]] (Ondansetron)<ref name="MERCK Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
* 178,5–179,5 [[Grad Celsius|°C]] (Ondansetron-Monohydrochlorid-Dihydrat)<ref name="MERCK Index" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 10,4<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-15-00595|Name=Ondansetron|Abruf=2019-07-20}}</ref>
| Löslichkeit = Hydrochlorid: wenig löslich in Wasser und [[Ethanol]]<ref name="römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|O3639|Name=Ondansetron hydrochloride dihydrate|Abruf=2011-04-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochloride-dihydrat {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=94,90 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Ondansetron''' ist ein [[Antiemetikum]], d. h. ein [[Arzneistoff]] der gegen Übelkeit, Brechreiz und Erbrechen wirksam ist. Die Substanz aus der Gruppe der [[Setrone]] vermittelt ihre antagonistische Wirkung über die selektive Blockade der zentralen [[5-HT-Rezeptor|5-HT3-Rezeptoren]].

== Pharmakologie ==
=== Anwendungsgebiete ===
Ondansetron wird als antiemetische Begleitmedikation in der zur [[Tumor]]bekämpfung eingesetzten [[Zytostatikum|Zytostatika-]] oder während der [[Strahlentherapie]] eingesetzt. Ebenso ist es angezeigt zur Behandlung des [[Postoperative Übelkeit und Erbrechen|postoperativen Erbrechens]]. Es lindert auch wirksam Übelkeit und Erbrechen, die durch Gastroenteritis verursacht werden.<ref>{{Literatur |Autor=Hamza Hanif, Hassam Jaffry, Fatima Jamshed, FNU Amreek, Naresh Kumar, Wajid Hussain, Amber Rizwan |Titel=Oral Ondansetron versus Domperidone for Acute Gastroenteritis Associated Vomiting in Young Children |Sammelwerk=Cureus |Band=11 |Nummer=9 |Datum=2019-09-12 |DOI=10.7759/cureus.5639 |PMC=6822884 |PMID=31700742 |Seiten=e5639 }}</ref> Für diese Anwendungen steht Ondansetron in Form von [[Filmtablette]]n, [[Injektion (Medizin)|Injektionslösung]] und als [[Schmelztablette]] zur Verfügung.

Bisher gibt es keine Zulassung für die Verwendung beim so genannten [[Hyperemesis gravidarum|Schwangerschaftserbrechen]]. Es wird vor der Einnahme im ersten Trimenon wegen der Gefahr von Fehlbildungen gewarnt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2019/rhb-ondansetron.html |titel=Rote-Hand-Brief zu Ondansetron: Erhöhtes Risiko orofazialer Fehlbildungen bei der Anwendung im ersten Trimenon der Schwangerschaft |werk=Rote-Hand-Briefe und Informationsbriefe |hrsg=[[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]] |abruf=2019-10-04}}</ref> Wie bei anderen [[5-HT-Rezeptor|5-HT3-Rezeptoren]] ist eine positive Wirkung beim Reizdarmsyndrom belegt. Anwendung in der Reizdarmtherapie findet Ondansetron allerdings nur selten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/2016-04/studie-setron-beim-reizdarmsyndrom/ |titel=Studie: Setron beim Reizdarmsyndrom |werk=pharmazeutische-zeitung.de |abruf=2019-10-16}}</ref>

=== Wirkmechanismus ===
Im Gegensatz zu anderen Antiemetika zeigt Ondansetron keine nennenswerten Effekte an [[Dopaminrezeptor|Dopamin-]], [[Histaminrezeptor|Histamin-]] oder [[Acetylcholinrezeptor|Muskarinrezeptoren]].

Ondansetron vermittelt seine Erbrechen hemmenden Effekte über eine Hemmung der [[Serotonin]]-Wirkung an 5-HT3-Rezeptoren. Serotonin wird in großer Menge aus [[Enterochromaffine Zelle|enterochromaffinen Zellen]], insbesondere als Folge einer Zytostatika- oder Strahlentherapie, freigesetzt. Das ausgeschüttete Serotonin führt über eine Aktivierung von 5-HT3-Rezeptoren des viszeralen [[afferent]]en [[Vagus]] und ferner auch im [[Brechzentrum]] des [[Zentralnervensystem]]s zu einer Aktivierung des [[Brechreflex]]es. Daher zeigt Ondansetron eine gute antiemetische Wirksamkeit in der Chemo- oder Strahlentherapie von Tumorerkrankungen, jedoch nur wenig Wirkung bei der Behandlung der [[Reisekrankheit]].

=== Nebenwirkungen ===
Während der Anwendung von Ondansetron können u. a. [[Kopfschmerz]]en, Wärmegefühl, [[Erröten|Flush]], Bewegungsstörungen und Krämpfe auftreten. Ebenso sind Sehstörungen und Störungen der [[Augenbewegung|Okulomotorik]] möglich. Über ein gelegentliches Auftreten von Herzrhythmusstörungen aufgrund Verlängerung der [[QT-Zeit]] wurde ebenfalls berichtet, weswegen im Juli/August 2012 auch eine Einschränkung der Zulassung erfolgte (bei erwachsenen Menschen maximal 16 mg intravenös über mindestens 15 Minuten).<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2013/info-zofran.html |hrsg=[[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]] |titel=Informationsbrief zu Zofran® (Ondansetron) und Generika: Risiko der QTc-Verlängerung |datum=2013-07-18 |zugriff=2017-10-29}}</ref> Im Juli 2013 veröffentlichte der Hersteller [[GlaxoSmithKline|GlaxoSmithKline Deutschland (GSK)]] in einem Informationsbrief erneut wichtige Informationen für Fachkreise zu Ondansetron (ZOFRAN® und Generika) zur dosisabhängigen Verlängerung des QTc-Intervalls.<ref>[https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/Weitere/Archiv/2013/20130716.pdf Wichtige Informationen für Fachkreise.] (PDF; 545 kB) GlaxoSmithKline.</ref>

Durch Verlangsamung der Dickdarmpassage als Folge der Hemmung prokinetischer 5-HT3-Rezeptoren im [[Magen-Darm-Trakt]] kann es zu [[Verstopfung]]en kommen.

Zudem kann es zu einem Anstieg der Leberenzyme kommen.

Im Oktober 2019 erschien ein [[Rote-Hand-Brief]], demzufolge Ondansetron bei Verabreichung während des ersten Schwangerschaftsdrittels zu Fehlbildungen im Mund- und Gesichtsbereich des ungeborenen Kindes führen kann.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2019/rhb-ondansetron.html |titel=Rote-Hand-Brief zu Ondansetron: Erhöhtes Risiko orofazialer Fehlbildungen bei der Anwendung im ersten Trimenon der Schwangerschaft |hrsg=[[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] |datum=2019-10-01 |zugriff=2019-10-02}}</ref>

=== Wechselwirkungen ===
Ondansetron wird über das [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450-Enzymsystem]], insbesondere über CYP3A4, CYP2D6 und CYP1A2, verstoffwechselt. Dennoch bestehen keine nennenswerten Interaktionen mit üblicherweise gleichzeitig angewendeten Arzneistoffen. CYP3A4-Induktoren, wie [[Phenytoin]], [[Carbamazepin]] und [[Rifampicin]] können jedoch den Abbau von Ondansetron beschleunigen.

== Isomerie ==
Ondansetron enthält ein Stereozentrum, es gibt also [[Enantiomer]]e. Es ist als [[Racemat]] [1:1-Gemisch der (''R'')- und der (''S'')-Form] im Handel, obwohl die unterschiedliche pharmakologische Wirkung von Enantiomeren allgemein akzeptiert ist.<ref name="Ariëns">E. J. Ariëns: ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology''. In: ''[[European Journal of Clinical Pharmacology]]'', 1984, 26, S. 663–668. [[doi:10.1007/BF00541922]].</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' Axisetron (D), Cellondan (D), Ondansan (A), Zofran (D, A, CH), Zotrix (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

== Siehe auch ==
* [[Dolasetron]]
* [[Tropisetron]]

== Weblinks ==
* [https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2019/rhb-ondansetron.pdf?__blob=publicationFile Ondansetron.] [[Rote-Hand-Brief]], Oktober 2019.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]

Ondansetron - Versionsgeschichte

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