imported>JWBE: - ISSN

2026-04-23T12:27:29Z

- ISSN

Neue Seite

'''Oligomere Proanthocyanidine''', auch '''oligomere Procyanidine''', '''OPC''' oder '''PCO''' ({{enS|''oligomeric proanthocyanidins''}}), sind in Pflanzen natürlich vorkommende Stoffe, die zur Gruppe der [[Flavanole]] gehören und den übergeordneten [[Polyphenole]]n zuzuordnen sind. OPC sind zumeist [[Dimer]]e oder [[Trimer]]e von [[Catechine]]n.

Sie bilden mit den ''polymeren [[Proanthocyanidine]]n'' eine Gruppe der ''kondensierten Proanthocyanide'' ([[Tannine]]).<ref>Ernst Steinegger, [[Rudolf Hänsel]]: ''Pharmakognosie.'' 5. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-662-09268-2, S. 404, {{Google Buch |BuchID=85KiBwAAQBAJ |Seite=404 |Hervorhebung=Proanthocyanidine}}.</ref>

== Vorkommen ==
OPC wurden 1948 von [[Jack Masquelier]] während einer Studie zur Verfütterbarkeit von [[Erdnuss]]häutchen entdeckt. In Tierversuchen stellte er fest, dass in den Häutchen Stoffe vorhanden sind, die sich gut zur Behandlung von Venenkrankheiten eigneten. Bei der Identifikation stieß er auf Verbindungen und nannte diese OPC. Sie kommen in vielen anderen Pflanzen vor und sind von jeher Bestandteil der [[Nahrung]] des Menschen. Vor allem in [[Weintraube|Traubenkernen]] ([[Traubenkernmehl]]), der Schale und dem Laub roter Trauben, in den roten Häutchen von Erdnüssen, in [[Kakaobohne|Kakaobohnen]],<ref>{{Literatur |Autor=Abdur Rauf, Hafiz Ansar Rasul Suleria et al. |Titel=Proanthocyanidins: A comprehensive review |Sammelwerk=Biomedicine & Pharmacotherapy |Band=116 |Datum=2019-08-01 |DOI=10.1016/j.biopha.2019.108999 |Seiten=108999 |Online=}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=I. Andújar, M. C. Recio, R. M. Giner, J. L. Ríos |Titel=Cocoa polyphenols and their potential benefits for human health |Sammelwerk=Oxidative Medicine and Cellular Longevity |Band=2012 |Datum=2012 |DOI=10.1155/2012/906252 |PMC=3488419 |PMID=23150750 |Seiten=906252}}</ref> in Kokosnüssen, in [[Ginkgo]]blättern, in Äpfeln, [[Lärchenholz]] und in der Rinde der [[See-Kiefer|Strandkiefer]] (Strandkiefer, ''Pinus pinaster'') kommen diese vor (siehe [[Seekiefer-Rindenextrakt]]). Besonders die äußeren Pflanzenteile wie Rinde oder Schalen, aber auch Kerne und Kerngehäuse enthalten größere Mengen an OPC. Oligomere Proanthocyanidine finden sich auch lageabhängig in unterschiedlicher Konzentration im [[Rotwein]], deutlich weniger im [[Weißwein]].

OPC, wie viele andere [[sekundäre Pflanzenstoffe]], dienen den Pflanzen hauptsächlich zum Schutz vor [[UV]]-Strahlung, klimatischen Bedingungen und vor [[Prädator]]en (z. B. Parasiten).

== Biologische Wirkung ==
Neben antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften wurde durch OPC auch eine dosisabhängige Wachstumshemmung von [[Dickdarmkrebs]]zellen beobachtet.<ref>Y. J. Kim u. a.: [http://www.wjgnet.com/1007-9327/11/4674.asp ''Anticancer effects of oligomeric proanthocyanidins on human colorectal cancer cell line, SNU-C4.''] In: ''World J. Gastroenterol.'' 11(30), 2005, S. 4674–4678.</ref> OPC sind möglicherweise [[Katalysator]]en, die die positiven Wirkungen von [[Vitamin A]], [[Vitamin C|C]] und [[Vitamin E|E]] verstärken können. Eine Expertengruppe der [[Mount Sinai School of Medicine]], [[New York City|New York]], fand in Tierversuchen heraus, dass Polyphenole in Traubenkernextrakt die Plaquebildung als Vorstufe für [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimer]] und somit die typischen Gedächtnisausfälle verhindern oder wenigstens hinauszögern könnten.<ref>[http://www.focus.de/gesundheit/ratgeber/gehirn/news/alzheimer-traubenkerne-schuetzen-vor-plaques_aid_311957.html ''Traubenkerne schützen vor Plaques.''] In: ''Focus online.'' 18. Juni 2008.</ref> Die Wirkung von OPC scheint durch die Anwesenheit anderer Substanzen im Sinne eines [[Synergismus]] günstig beeinflussbar zu sein. Zu diesen Substanzen gehören [[Ascorbinsäure]] sowie [[Taxifolin]], [[Rutin]], [[Hesperidin]] und [[Quercetin]] wie auch weitere [[Bioflavonoide]]. Nur etwa 80 % reines Taxifolin enthält neben anderen Polyphenolen auch OPC und hat ein breites Wirkspektrum auf den menschlichen Organismus. Hierzu zählen neben den positiven Wirkungen bei [[Kardiovaskuläres System|kardiovaskulären Erkrankungen]] (gefäßerweiternd und gefäßstabilisierend, blutdrucksenkend) die Bindungsfähigkeit [[Reaktive Sauerstoffspezies|Reaktiver Sauerstoffspezies ROS]], die [[Antioxidantien|antioxidativen]] und [[Kanzerogen|antikanzerogenen]] Eigenschaften.<ref>P. Mladenka, L. Zatloukalová, T. Filipský, R. Hrdina: ''Cardiovascular effects of flavonoids are not caused only by direct antioxidant activity.'' In: ''[[Free Radical Biology and Medicine]].'' 49(6), 2010, S. 963–975. PMID 20542108.</ref>

OPC, je nach Zusammensetzung, werden unterschiedlich stark resorbiert, unterliegen jedoch nach [[Resorption]] einer teilweisen [[Metabolisierung]], die dazu führt, dass nicht die gesamte zugeführte OPC-Menge in einer aktiven Form im [[Blut]] zur Verfügung steht. Die im Blut gefundenen OPC unterscheiden sich daher chemisch von denen, die mit der Nahrung zugeführt wurden. Außerdem ist beobachtet worden, dass die OPC noch vor Resorption durch darmständige Mikroorganismen zum Teil abgebaut werden. Die in Studien beobachteten Wirkungen eingenommener OPC oder OPC-reicher Nahrung sind nicht stets auf OPC selbst beschränkt. So ist noch nicht endgültig geklärt, ob mögliche Metaboliten, die durch bakterielle Zersetzung im Darm oder durch den menschlichen [[Stoffwechsel]] entstehen, die eigentlichen Wirksubstanzen sind.

== Verwendung ==
OPC (oligomere Procyanidine) werden als Bestandteil von [[Nahrungsergänzungsmittel]]n auf den Markt gebracht, wobei die in diesem Zusammenhang aufgestellten Werbeaussagen, insbesondere die Behauptungen zu gesundheitlichen und physiologischen Wirkungen, mit Hinblick auf einen gesicherten naturwissenschaftlichen oder medizinischen Erkenntnisstand häufig nicht haltbar sind.

Das [[Bundesverwaltungsgericht (Deutschland)|Bundesverwaltungsgericht]] hat festgestellt, dass OPC-haltige Mittel nicht generell als Funktions[[Arzneimittel#Arzneimittelbezeichnung und Klassifizierung|arzneimittel]] einzustufen seien, da keine verlässlichen wissenschaftlichen Studien über eine signifikante Wirkung auf den menschlichen Organismus existieren und somit nicht von einer [[pharmakologisch]]en Wirksamkeit ausgegangen werden dürfe. Die Einordnung der OPC als [[Lebensmittelzusatzstoff]]e, die für die Beurteilung der Verkehrsfähigkeit von OPC-haltigen Nahrungsergänzungsmitteln von Bedeutung ist (rechtlich gesehen sind Nahrungsergänzungsmittel Lebensmittel), war längere Zeit unklar. Gemäß §2 Abs. 3 [[Lebensmittel-, Bedarfsgegenstände- und Futtermittelgesetzbuch|LFGB]] sind solche Stoffe den Zusatzstoffen gleichgestellt, die weder selbst als Lebensmittel verzehrt noch als charakteristische Zutat eines Lebensmittels verwendet werden. Hingegen ist nicht definiert, welcher Stoff als „charakteristisch“ gilt. Das Bundesverwaltungsgericht kam 2007 zu dem Urteil, dass OPC als charakteristischer Bestandteil bestimmter Nahrungsergänzungsmittel angesehen werden können und den Zusatzstoffen nicht gleichgestellt seien. Da so gesehen für OPC eine Zulassungspflicht wie bei Lebensmittelzusatzstoffen entfällt, sind OPC-haltige Nahrungsergänzungsmittel als rechtmäßig verkehrsfähig anzusehen.<ref>BVerwG, [https://lexetius.com/2007,3342 Urteil vom 25. Juli 2007-3 C21.06]; OVG Münster</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol| Oligomere Proanthocyanidine]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Oligomere Proanthocyanidine]]
[[Kategorie:Nahrungsergänzungsmittel]]

Oligomere Proanthocyanidine - Versionsgeschichte

imported>JWBE: - ISSN