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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Oleocanthal Strukturformel.svg|270px|Strukturformel von Oleocanthal]]
| Freiname =
| Andere Namen = 2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl-(3''S'',4''E'')-4-formyl-3-(2-oxoethyl)-4-hexenoat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C17H20O5
| CAS = {{CASRN|289030-99-5}}
| PubChem = 11652416
| ATC-Code = 
| ChemSpider = 9827154
| Wirkstoffgruppe =
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| Beschreibung =
| Molare Masse = 304,34 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
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| Quelle GHS-Kz = NV
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'''Oleocanthal''' ''(Oleo – Öl, canth – Stich, al – Aldehyd)'' bezeichnet einen Wirkstoff, der erstmals in [[Olivenöl]] entdeckt wurde. Chemisch handelt es sich um einen aromatischen [[Ester]] mit zwei [[Aldehyd]]gruppen. Im Labor wirkt es entzündungshemmend und [[Antioxidantien|antioxidativ]].<ref>Amos B. Smith, III et al.: ''Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils.'' In: ''[[Org. Lett.]]'' 7/22/'''2005''' pp 5075–5078. {{DOI|10.1021/ol052106a}}</ref>

== Biologische Wirkungen ==
Der Wissenschaftler Gary K. Beauchamp, Mitarbeiter vom ''Monell Institute'', publizierte im September 2005 erstmals seine Entdeckung, dass eine Substanz in extra nativem Olivenöl anti-inflammatorische, also entzündungshemmende Wirkung besitzt.
Dabei erregte ein stechender Reiz im Hals bei der Einnahme von Olivenöl seine Aufmerksamkeit, den er schon vorher bei der oralen Applikation von Ibuprofen wahrnahm.<ref>Gary K. Beauchamp, Russell S. J. Keast u. a.: ''Phytochemistry: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil.'' In: ''Nature.'' 437, 2005, S. 45, {{DOI|10.1038/437045a}}.</ref>

Untersuchungen zeigten, dass genau wie [[Ibuprofen]] oder beispielsweise [[Acetylsalicylsäure]] das neu entdeckte Oleocanthal das [[Enzym]] [[Cyclooxygenase]] (COX) hemmt.
Es existieren zwei verschiedene Enzymtypen, COX-1 und COX-2, die verschiedene Aufgaben wie [[Thrombozyt|Blutplättchenaggregation]] oder [[Entzündung]]smediation besitzen. Beide Enzyme werden, wie auch z. B. durch die [[Acetylsalicylsäure]], oder Wirkstoffe aus der Gruppe der [[NSAID]] ''(non-steroidal anti-inflammatory drugs)'' kompetitiv inhibiert, woraus die antientzündliche Wirkung resultiert.

Da die Konzentration des Oleocanthals in Olivenöl recht gering ist, sollte gelegentlicher Verzehr auch keine negativen Wirkungen nach sich ziehen (50 g natives Olivenöl pro Tag entsprechen 9 mg Oleocanthal). Diese Dosis liegt im Vergleich zu Ibuprofen bei 10 % der für Erwachsene empfohlenen Dosis bei Schmerzen.

Versuche an der Universität von Louisiana mit Labormäusen lassen den Schluss zu, dass das im „Extra-Vergine“-Olivenöl enthaltene Oleocanthal das Risiko einer [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimer-Erkrankung]] reduzieren könnte.<ref>Abuznait, Alaa H. et al.: ''Olive-Oil-Derived Oleocanthal Enhances β-Amyloid Clearance as a Potential Neuroprotective Mechanism against Alzheimer’s Disease : in Vitro and in Vivo Studies.'' In: ''[[ACS Chem Neurosci]]''. 2013, 4: 973–982. {{DOI|10.1021/cn400024q}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkenal]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Alkensäureester]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Olive als Thema]]

Oleocanthal - Versionsgeschichte

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