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2026-01-17T23:05:08Z

HC: ±Kategorie:Ungesättigte Kohlenstoffverbindung; ±Kategorie:Kohlenwasserstoff

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{| class="wikitable float-right"
|+ Beispiele für Olefine
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|align="center" | [[Datei:Ethene structural.svg|rahmenlos|hochkant=0.35|Beispiel vom Olefin am Ethen]] [[Ethen]]
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|align="center" | [[Datei:Olefine am Beispiel von Cycloalken-v2.svg|rahmenlos|hochkant=0.35|Beispiel vom Olefin am Cyclohexen]] [[Cyclohexen]], ein Cycloolefin
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|align="center" | [[Datei:Olefine am Beispiel Polyen.svg|rahmenlos|hochkant=0.7|Beispiel vom Olefin am 1,2-Pentadien]] [[1,4-Pentadien]], ein Dien
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|align="center" | [[Datei:Structural formula of 2-methyl-2-butene.svg|rahmenlos|hochkant=0.5|2-Methyl-2-buten]] [[2-Methyl-2-buten]], ein Isoolefin
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|align="center" | [[Datei:1-Pentene Structural formula V1.svg|rahmenlos|hochkant=0.7|1-Penten]] [[Pentene|1-Penten]], ein α-Olefin
|}

'''Olefine''' ist ein besonders in der [[Petrochemie|petrochemischen Industrie]] verwendeter Oberbegriff für alle acyclischen und cyclischen [[Kohlenwasserstoffe]] mit einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff-[[Doppelbindung]]en. Ausgenommen davon sind [[Aromaten|aromatische]] Verbindungen. Als Olefine gelten alle [[Alkene]], [[Cycloalkene]] und [[Polyene]].<ref name="IUPAC">{{Gold Book|olefins|O04281|Version=2.3.3}}</ref> Aus Olefinen lässt sich durch [[Polymerisation]], [[Alkylierung]] von [[Paraffine]]n, substituierende oder addierende [[Chlorierung]], durch [[Hydratisierung]], durch Addition von [[Schwefelwasserstoff]], durch die Addition von Aldehyden mittels [[Prins-Reaktion]], durch die [[Walter Reppe#Reppe-Chemie|Reppe-Chemie]], über die [[Hydroformylierung]], die Alkylierung von [[Aromat]]en und viele andere Reaktionen eine breite Palette von Folgeprodukten wie [[Polyolefine]], [[Alkohole]], [[Mercaptan]]e, [[Carbonsäure]]n, [[Aldehyde]] und andere herstellen.

Die Bezeichnung „Olefine“ leitet sich angeblich vom französischen Ausdruck „gaz oléfiant“, ölbildendes Gas, ab, der dem 1669<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 14.</ref> entdeckten [[Ethen]] zugedacht wurde, weil aus der Reaktion von Ethen und [[Chlor]] „öliges“ [[1,2-Dichlorethan]] entsteht.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01250|Name=Dichlorethane|Abruf=2014-06-08}}</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Olefine lassen sich gezielt durch verschiedene Verfahren herstellen; zum Teil fallen sie bei anderen Prozessen als Neben- oder Koppelprodukt an.

=== Direkte Herstellung ===
==== Dehydrierung von Paraffinen ====
Die [[Dehydrierung]] von Paraffinen kann sowohl thermisch als auch [[Katalyse|katalytisch]] durchgeführt werden. Ein großtechnischer Prozess ist die Dehydrierung von [[Ethylbenzol]] zu [[Styrol]].

==== Pyrolyse von aliphatischen Kohlenwasserstoffen ====
Die [[Pyrolyse]] von aliphatischen Kohlenwasserstoffen kann ebenfalls sowohl thermisch als auch katalytisch durchgeführt werden. Zielprodukte beim [[Cracken]] sind neben Benzin vor allem kurzkettige Olefine wie Ethen und [[Propen]].

==== Katalytische Dehydrierung von Alkoholen ====
Die Abspaltung von Wasser aus Alkoholen führt zu Olefinen. Die Reaktionsraten der Wasserabstraktion steigen in der Reihenfolge tertiäre > sekundäre > primäre Alkohole.

==== Methanol-to-Olefins ====
Beim [[Methanol to Olefins|Methanol-to-Olefins]]-Verfahren wird aus Methanol an einem [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolith]]-Katalysator über das Zwischenprodukt Dimethylether eine Mischung aus Ethen und Propen hergestellt.<ref name="MRGogate">Makarand R. Gogate: ''Methanol-to-olefins process technology: current status and future prospects.'' In: ''Petroleum Science and Technology.'' 37, 2019, S. 559, [[doi:10.1080/10916466.2018.1555589]].</ref>

=== Anfall als Koppel- oder Nebenprodukt ===
Olefine fallen bei vielen Raffinerieprozessen als Nebenprodukte an.

==== Fischer-Tropsch-Synthese ====
Bei der [[Fischer-Tropsch-Synthese]] fallen in der C3/C4-Fraktion etwa 25 bis 45 % Olefine an.

==== Kohleverkokung ====
Bei der Kohleverkokung fallen Ethen sowie Propen und [[Butene]] an.

== Eigenschaften ==
Unter Verwendung des Monohydrats des [[Bortrifluorid]] als Katalysator lassen sich ''n''-Olefine zu Isoolefinen isomerieren. Isoolefine eignen sich etwa als Wasserstoffakzeptor bei der [[Dehydroalkylierung]] von [[Aromaten]] mit [[Isobutan]].<ref name="JTKelly">Joe T. Kelly, Robert J. Lee: ''Dehydroalkylation of Aromatics with Isoparaffins.'' In: ''Industrial & Engineering Chemistry.'' 47, 1955, S. 757–763, [[doi:10.1021/ie50544a033]].</ref>

Olefine reagieren mit [[Schwefelsäure]] zu [[Alkylsulfate]]n. Im sauren Medium reagieren diese mit Wasser zu Alkoholen unter Rückbildung der Schwefelsäure. Isoolefine wie [[Butene|Isobuten]] (2-Methyl-1-propen) reagieren besonders leicht, in 65%iger Schwefelsäure etwa 500-mal schneller als ''n''-Buten.<ref name="AsingerF">{{Literatur |Autor=[[Friedrich Asinger]] |Titel=Chemie und Technologie der Monoolefine |Auflage=Reprint 2021 |Verlag=Akademie-Verlag |Ort=Berlin |Datum=1957 |ISBN=978-3-11-256882-8 |Seiten=556–558|DOI=10.1515/9783112568828}}</ref>

== Verwendung ==
Neben Ethen und Propen als Rohstoff für Polyolefine wie [[Polyethylen]] und [[Polypropylen]] sind α-Olefine für die Modifikation der [[Kristallinität]] in Polyolefinen von Bedeutung. α-Olefine werden durch Oligomerisierung von Ethen im [[Shell Higher Olefin Process]] hergestellt und über die [[Hydroformylierung]] zu [[Fettalkohole]]n umgesetzt. Diese finden Verwendung als Tenside.<ref name="EFLutz">E. F. Lutz: ''Shell higher olefins process.'' In: ''Journal of Chemical Education.'' 63, 1986, S. 202, [[doi:10.1021/ed063p202]].</ref>

== Siehe auch ==
* [[Polyolefine]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Ungesättigte Kohlenstoffverbindung| Olefine]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Olefine]]

Olefine - Versionsgeschichte

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