imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T21:59:36Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:HMX.png|200px|Strukturformel von Oktogen]]
| Name = Oktogen
| Andere Namen = * Cyclotetramethylentetranitramin
* HMX
* β-HMX
* LX 14-0
* HW 4
| Summenformel = C4H8N8O8
| CAS = {{CASRN|2691-41-0}}
| EG-Nummer = 220-260-0
| ECHA-ID = 100.018.418
| PubChem = 17596
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-15-00172|Name=Octogen|Abruf=2014-12-22}}</ref>
| Molare Masse = 296,2 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = * 1,87 g·cm−3 (α-Octogen)<ref name="Explosivstoffe"/>
* 1,96 g·cm−3 (β-Octogen)<ref name="Explosivstoffe"/>
* 1,82 g·cm−3 (γ-Octogen)<ref name="Explosivstoffe"/>
* 1,78 g·cm−3 (δ-Octogen)<ref name="Explosivstoffe"/>
| Schmelzpunkt = 273–281 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name=roempp/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 2,08·10−11 Pa (25 °C)<ref name="Brady">Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: ''Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry'' in [[Propellants Explos. Pyrotech.]] 37 (2012) 215–222, {{DOI|10.1002/prep.201100077}}.</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Dimethylsulfoxid|DMSO]] (455 g·kg−1 DMSO bei 40 °C)<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tertazocin|ZVG=113259|CAS=2691-41-0|Abruf=2019-01-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|201|302|311}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|230|250|370+372+380+373|314|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Oktogen''' ist der [[Trivialname (Chemie)|Trivialname]] für den [[Sprengstoff]] '''Cyclotetramethylentetranitramin''', der zur Gruppe der [[Nitramine]] zählt. Im [[US-amerikanisch]]en Sprachgebrauch wird es als ''Homocyclonite'' bzw. ''HMX'' (High-Molecular-weight rdX) bezeichnet. Der systematische Name von HMX lautet Octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocin.

== Geschichte ==
Die Substanz wurde 1942 in Deutschland als Nebenprodukt der technischen Synthese des [[Hexogen]]s (KA-Verfahren) isoliert, chemisch charakterisiert und sprengtechnisch untersucht, wobei es keine Vorteile gegenüber dem Hexogen zeigte. Etwa zur gleichen Zeit wurde es analog in den USA als Nebenprodukt des identischen, neuen Bachmann-Verfahrens abgetrennt und untersucht. Bei der Herstellung von Oktogen entsteht das strukturell ähnliche [[QDX]].<ref>{{Literatur |Autor=Elizabeth P. Burrows, Ernst E. Brueggemann |Titel=Reversed-phase gradient high-performance liquid chromatography of nitramine munitions and characterization of munitions process samples by gas chromatography-mass spectrometry |Sammelwerk=[[Journal of Chromatography A]] |Datum=1985 |Band=329 |Seiten=285–289 |DOI=10.1016/S0021-9673(01)81932-4 |Sprache=en}}</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Synthese von Oktogen geht von [[Hexamethylentetramindinitrat]] aus, welches im ersten Schritt durch Einwirkung von [[Essigsäureanhydrid]] zum 1,5-Methylen-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctan umgesetzt wird. Analog zum Bachmann-Verfahren zur Herstellung von [[Hexogen]] erfolgt im zweiten Schritt die Herstellung der Zielverbindung mittels Essigsäureanhydrid, [[Salpetersäure]] und [[Ammoniumnitrat]].<ref name="Explosivstoffe"/>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Es existiert in fünf [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Formen, von denen nur die β-Form praktische Bedeutung besitzt. Diese Form besitzt eine für eine hohe Detonationsgeschwindigkeit notwendige besonders hohe Dichte.<ref name="Explosivstoffe"/><ref name="Korsunski">{{Literatur |Autor=B.L. Korsunski, S.M. Aldoshin, S.A. Vozchikova, N.I. Golovina, N.V. Chukanova, G.V. Sjilov, |Titel=A new crystalline HMX polymorph: ε-HMX |Sammelwerk=[[Russ. J. Phys. Chem.]] |Band=B4 |Datum=2010 |Seiten=934–941 |Sprache=en}}</ref> Sie bildet weiße [[Kristall]]e, die sich bei 273 bis 282 °C zersetzen.<ref name=roempp/> Die Verbindung ist in Wasser praktisch unlöslich. Die Löslichkeiten in anderen Lösungsmitteln ist mit denen von Hexogen vergleichbar.<ref name="Explosivstoffe"/>

Oktogen ist ein explosionsgefährlicher Stoff im Sinne des [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetzes]].<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe ({{BGBl|1975 I S. 853}}), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref> Für die [[Detonation]]sgeschwindigkeit werden Werte um 9110 m/s bei einer [[Pressdichte]] von 1,89 g/cm3 angegeben; sie ist damit geringfügig höher als die von [[Hexogen]] (8750 m/s). Im Vergleich dazu detoniert [[Trinitrotoluol|TNT]] nur mit ca. 6900 m/s. Die [[Explosion]]swärme beträgt 5680 [[Joule|kJ]]/[[Gramm|kg]]; es entstehen 920 l/kg Verbrennungsgase ([[Sprengstoff#Spezifisches Schwadenvolumen (Normalgasvolumen)|Normalgasvolumen]]). Die [[Bleiblockausbauchung]] ist 480 ml/10 g, der Grenzdurchmesser beim [[Stahlhülsentest]] beträgt 8 mm.<ref name="Explosivstoffe"/> Die Verbindung ist [[Schlagempfindlichkeit|schlag-]] und [[Reibempfindlichkeit|reibempfindlich]]. Der [[Fallhammertest]] zeigt mit einer Schlagenergie von 7,5 Joule und der [[Reibtest]] mit einer Stiftbelastung von 120 N ein positives Ergebnis.<ref name="Explosivstoffe"/>

=== Chemische Eigenschaften ===
Oktogen ist ein [[Heterocyclen|heterocyclischer]] Achtring. Seine Beständigkeit gegenüber [[Schwefelsäure]] und gegen [[Natronlauge]] ist größer als die des [[Hexogen]]s, vermutlich infolge geringerer Löslichkeit, so dass darauf Trennungsmethoden aufgebaut wurden. Die Löslichkeit in [[Aceton]] ist viel geringer als die des Hexogens, wodurch die Abtrennung des Hexogens vom Oktogen durch fraktionierte Kristallisation möglich ist. Zur Umkristallisation ist [[Dimethylsulfoxid]] oder [[Nitromethan]] geeignet.

== Verwendung ==
Ein Austausch von Hexogen gegen Oktogen bewirkt bei Hochleistungsladungen (z. B. Hohlladungen) einen Leistungszugewinn.<ref name="Explosivstoffe">{{Literatur |Autor=J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg |Titel=Explosivstoffe |Auflage=10., vollständig überarbeitete |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2008 |ISBN=978-3-527-32009-7 |Seiten=227–228}}</ref> Es werden auch als [[Octol]] bezeichnete Gemische mit Anteilen von 25 % oder 30 % von [[Trinitrotoluol]] verwendet.<ref name="Explosivstoffe"/>

== Toxikologie von Nitraminen ==
Hexogen hat keine [[Nitrit]]wirkungen, es wird langsam vom [[Magen-Darm-Kanal]] und wahrscheinlich gar nicht von der [[Haut]] resorbiert. Die minimale [[letal]]e [[Dosis]] für [[Ratten]] (peroral) ist 200 mg/kg. Aber noch 50–100 mg/kg täglich werden von Ratten, 50 mg/kg täglich von [[Haushund|Hunden]] einige Wochen lang ohne [[Blut]]veränderung vertragen, lediglich etwas Übererregbarkeit wurde beobachtet. Bei wiederholter Einwirkung von Hexogen(-Staub) bzw. von Verunreinigungen des Herstellungsprozesses kam es bei Menschen zu [[Krampfanfall|Krampfanfällen]], [[Auge]]n- und Hautreizungen.

Zur Säuberung von mit Nitraminsprengstoff kontaminiertem Abwasser wurde ein Bakterienstamm der [[Gattung (Biologie)|Gattung]] ''[[Pelomonas]]'', ''[[Pelomonas aquatica]]''-Stamm WS2-R2A-65, untersucht. Es zeigte sich, das dieser Bakterienstamm zum Abbau von Oktogen genutzt werden könnte. Der Stamm ist weiterhin in der Lage, [[Hexogen]] abzubauen.<ref name="Pelomonas">{{Literatur |Autor=Shilpi Nagar, Ajay Kumar Shaw, Shalini Anand, S. Mary Celin, Pramod Kumar Rai |Titel=Biodegradation of octogen and hexogen by Pelomonas aquatica strain WS2-R2A-65 under aerobic condition |Sammelwerk=Environmental Technology |Band=43 |Nummer=7 |Datum=2022-03-21 |DOI=10.1080/09593330.2020.1812731 |Seiten=1003–1012 |Sprache=en}}</ref>

Über die [[Toxizität]] von Oktogen ist nichts bekannt. Es dürfte jedoch ähnliche zentral erregende bzw. krampfauslösende Wirkung haben wie Hexogen.

== Risikobewertung ==
Oktogen wurde 2019 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Oktogen waren die Besorgnisse bezüglich [[Umwelt]]exposition, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften. Die Neubewertung sollte von [[Ungarn]] durchgeführt werden, wurde jedoch zurückgezogen.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.018.418 |Name=Octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine |Evaluationsjahr= |Status=Withdrawn |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4431851-0}}

[[Kategorie:Nitramin]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]

Oktogen - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen