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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Ofloxacin Structural Formulae.png|250px]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Isomer (oben) und (''S'')-Isomer (unten)
| Freiname = Ofloxacin
| Andere Namen = * (''RS'')-9-Fluor-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7''H''-pyrido[1,2,3-''de''][1,4]benzoxazin-6-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Ofloxacinum ([[Latein]])
| Summenformel = * C18H20FN3O4(Ofloxacin)
* C18H20FN3O4·HCl(Ofloxacin·Hydrochlorid)
| CAS = * {{CASRN|82419-36-1}} [(''RS'')-Ofloxacin]
* {{CASRN|118120-51-7|Q27280295}} [(''RS'')-Ofloxacin·[[Hydrochlorid]]]
| EG-Nummer = 680-263-1
| ECHA-ID = 100.205.209
| PubChem = 4583
| ChemSpider = 4422
| DrugBank = DB01165
| ATC-Code = * {{ATC|J01|MA01}}
* {{ATC|S01|AX11}}
| Wirkstoffgruppe = [[Fluorchinolone|Fluorchinolon]]-[[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus = [[Gyrasehemmer]]
| Molare Masse = * 361,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1[(''RS'')-Ofloxacin]
* 397,83 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1[(''RS'')-Ofloxacin·Hydrochlorid]
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 250–257 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) <ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-15-00425|Name=Ofloxacin|Abruf=2019-07-13}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 6,05; 8,22<ref name="RÖMPP Online"/>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33703|Name=Ofloxacin|Abruf=2017-05-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3590 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=208 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online"/> }}
}}

'''Ofloxacin''' ist ein [[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Fluorchinolon]]e, das 1982 von [[Daiichi Sankyō]] patentiert wurde.<ref name="RÖMPP Online"/> Wegen potentiell dauerhafter, starker Nebenwirkungen (bis hin zur [[FQAD|Fluoroquinolone-Associated Disability, FQAD]]) raten die [[Europäische Arzneimittel-Agentur|EMA]] sowie das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] dazu, Ofloxacin und andere Fluorchinolon-Antibiotika nur noch in begründeten Ausnahmefällen einzusetzen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/a-f/fluorchinolone-bewegungsapparat.html |titel=BfArM - Risikoinformationen - Fluorchinolone: Schwere und langanhaltende Nebenwirkungen im Bereich Muskeln, Gelenke und Nervensystem |abruf=2023-06-24}}</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
;[[Allgemeinmedizin]]
Ofloxacin wird bei [[Bakterielle Infektion|bakteriellen Infektionen]] der [[Atemweg]]e, des [[Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde|Hals-Nasen-Ohren-Bereichs]], des [[Magen-Darm-Trakt]]s einschließlich der [[Gallengang|Gallengänge]], der [[Geschlechtsorgan]]e (auch bei [[Gonorrhoe]]), der [[Niere]] und der [[Harnwege|ableitenden Harnwege]], der [[Haut]], der [[Weichteil]]gewebe und [[Knochen]] eingesetzt.<ref name="FI">Fachinformation zu Tarivid der Firma Sanofi-Aventis.</ref>
;[[Augenheilkunde|Ophthalmologie]]
In der Augenheilkunde wird Ofloxacin als [[Augensalbe]] oder [[Augentropfen]] bei [[Bakterielle Infektion|bakteriellen Infektionen]] des vorderen Augensegmentes, wie der Hornhaut oder bei Hornhautgeschwüren, und der weichen okulären Anhänge (Adnexe), wie der Bindehaut ([[Konjunktivitis]]), des Lidrandes ([[Blepharitis]], [[Hordeolum|Gerstenkorn]]) oder bei ineinander übergehenden Infektionen ([[Blepharokonjunktivitis]]) bis hin zu [[Dakryozystitis|Infektionen am Tränensack]] angewendet.<ref name="FI2">Fachinformation zu Floxal der Firma Bausch & Lomb.</ref> Für diese Anwendungen steht es seit 2013 auf der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation|Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO]].

=== Wichtige empfindliche Erreger (Auswahl) ===
* Aerobe grampositive Mikroorganismen
** ''[[Staphylococcus aureus]]'' (Methicillin-sensibel); ''[[Streptococcus pyogenes]]'';
* Aerobe gramnegative Mikroorganismen
** ''[[Chlamydia trachomatis]]''; ''[[Enterobacter cloacae]]''; ''[[Haemophilus influenzae]]''; ''[[Klebsiella aerogenes]]''; ''[[Klebsiella oxytoca]]''; ''[[Moraxella catarrhalis]]''; ''[[Proteus mirabilis]]''; ''[[Proteus vulgaris]]''; ''[[Serratia marcescens]]''

=== Art und Dauer der Anwendung ===
;Allgemeinmedizin
Die Behandlungsdauer mit Ofloxacin und die Dosierung richten sich nach Art, Lokalisation und Schwere der Infektion, wobei 3 bis 10 Tage Behandlungsdauer üblich sind. Bei schweren Infektionen ist eine Behandlung auch über 1–2 Monate möglich. Die ofloxacinhaltigen Tabletten werden oral mit reichlich Flüssigkeit eingenommen, wobei zu [[Antazida]] und Mineralstoffpräparaten ein zeitlicher Abstand von zwei Stunden einzuhalten ist. Als weitere Arzneiform ist eine Infusionslösung im Handel, die meist ihren Einsatz in der Klinik findet.<ref name="FI"/>
;Ophthalmologie
Für die Behandlung am Auge sind ofloxacinhaltige Augentropfen und Augensalben verfügbar, die sowohl im Auge als auch am Lid und am Lidrand Anwendung finden.<ref name="FI2"/>

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Der Wirkstoff darf nicht eingesetzt werden bei:<ref name="FI"/>
* Patienten mit [[Epilepsie]] oder erniedrigter Krampfschwelle, da es unter Therapie zur Herabsetzung der Krampfschwelle im ZNS kommt
* Kindern und Jugendlichen bis zum Alter von 18 Jahren, da Gelenkknorpelschäden nicht mit Sicherheit auszuschließen sind
* in der Schwangerschaft und der Stillzeit (Begründung siehe [[Ofloxacin#Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit|dort]])
* Sehnenerkrankungen/-schäden, die im Zusammenhang mit einer früher erfolgten Ofloxacinbehandlung aufgetreten sind

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Eine gravierende Wechselwirkung stellt die gleichzeitige Einnahme mit Magensäuremitteln ([[Antazida]]) oder Mineralstoffpräparaten dar, da diese den Wirkstoff komplexieren und somit die Aufnahme und Verfügbarkeit nicht mehr gewährleistet ist. Bei einer Vorbehandlung mit [[Cumarin]]derivaten kommt es zu einer Verstärkung der Blutungsneigung, was eine engmaschige Gerinnungskontrolle notwendig macht. Ähnlich verhält es sich bei der parallelen Einnahme von [[Glibenclamid]], wodurch das [[Hypoglykämie]]risiko erhöht wird und so die Notwendigkeit zur häufigen [[Blutzuckermessung]] gegeben ist. In Zusammenhang mit der Verabreichung von Arzneimitteln, die das [[Elektrokardiogramm#QT-Intervall|QT-Intervall]] verlängern, wie z. B. bestimmte [[Antiarrhythmika]], [[Antidepressiva]], [[Neuroleptika]], [[Makrolide]] und Anti[[malaria]]mittel, ist eine Therapie nur nach strenger Indikationsstellung und großer Vorsicht angezeigt.<ref name="FI"/>

=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Tierversuche haben keine Hinweise auf [[teratogen]]e Wirkungen ergeben, es wurde jedoch eine Schädigung des [[Gelenkknorpel]]s in der Wachstumsphase nachgewiesen. Ausreichende Erfahrungen über die Anwendung beim Menschen liegen nicht vor. Ofloxacin passiert die [[Plazenta]]schranke und kann im [[maternal]]en Serum nachgewiesen werden. Es ist nicht bekannt, ob Ofloxacin in die Muttermilch übergeht. Aus diesen Gründen sollen Arzneimittel, welche Ofloxacin enthalten, [[Schwangerschaft|schwangeren]] und [[stillen]]den Frauen nicht verabreicht werden.<ref name="FI"/>

=== Besondere Patientengruppen (Diabetiker, Nierenkranke und Leberkranke) ===
Da Ofloxacin hauptsächlich durch die Nieren ausgeschieden wird, muss die Dosierung bei Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion angepasst werden. Entsprechend ist bei [[Chronisches Nierenversagen|schweren Störungen der Nierenfunktion]] grundsätzlich Vorsicht geboten. Nieren- und Leberfunktion sowie die Blutwerte sollten während einer Langzeittherapie regelmäßig kontrolliert werden. Der [[Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz|Qo]]-Wert von Ofloxacin ist niedrig (Qo=0,1).<ref>{{Webarchiv|url=http://www.dosing.de/Niere/arzneimittel/NI_10894.html |wayback=20070821045521 |text=Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz bei Dosing}}.</ref>
Bei Patienten mit Einschränkung der Leberfunktion kann die [[Biotransformation]] und anschließende [[Elimination (Pharmakokinetik)|Elimination]] von Ofloxacin vermindert sein, so dass die Tagesdosis entsprechend anzupassen ist. Für Diabetiker und Herz-Kreislauf-Patienten gilt es besonders auf [[Ofloxacin#Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten|Wechselwirkungen]] zu achten.<ref name="FI"/>

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Neben den unerwünschten Reaktionen, wie [[Allergie]]n, Schläfrigkeit, [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]], kann es in schweren Fällen zu epilepsieähnlichen Anfällen kommen, die dann einen Notfall darstellen. Des Weiteren sind auch kreislaufbezogene Probleme, wie [[Vertigo|Schwindel]], Blutdruckabfall und [[Kopfschmerzen]] möglich. Da die Möglichkeit von [[UV-Licht]]-bedingten Reaktionen besteht, ist eine übermäßige Sonnenexposition zu vermeiden.<ref name="FI"/> In seltenen Fällen kann es zur [[Achillessehnenruptur]] kommen. Dies betrifft eher ältere Personen und Patienten, die Corticoide einnehmen.<ref>Vyas et al. ''Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon.'' New England Journal of Medicine 2007; 357 (20): 2067.</ref><ref>McGarvey et al. ''Partial Achilles tendon ruptures associated with fluoroquinolone antibiotics: a case report and literature review.'' Foot Ankle Int. 1996 Aug;17(8):496–498. PMID 8863030.</ref>
Als allergische Reaktion auf den Arzneistoff sind potenziell lebensbedrohliche Hautausschläge [[Stevens-Johnson-Syndrom]] möglich.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.apotheken-umschau.de/medikamente/beipackzettel/ofloxacin-ophtal-3-mgml-augentropfen-1959242.html |titel=OFLOXACIN-Ophtal 3 mg/ml Augentropfen – Beipackzettel |werk=Apotheken-Umschau |datum=2021-01-29 |sprache=de |abruf=2022-04-20}}</ref> Nebenwirkungen können verzögert auftreten, nach dem Absetzen persistieren, mit der Zeit an Intensität zunehmen sowie dauerhafte Behinderungen verursachen.<ref name="FDA2018">{{cite web|url=https://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/ucm511530.htm|title=Drug Safety and Availability - FDA Drug Safety Communication: FDA updates warnings for oral and injectable fluoroquinolone antibiotics due to disabling side effects|language=en|website=www.fda.gov|accessdate=2018-01-10}}</ref> Im Vergleich zu anderen gängigen Antibiotika sind Fluorchinolone für die meisten dauerhaften Behinderungen verantwortlich.<ref>{{Internetquelle |autor=FDA |url=https://www.fda.gov/downloads/AboutFDA/WorkingatFDA/FellowshipInternshipGraduateFacultyPrograms/PharmacyStudentExperientialProgramCDER/UCM550259.pdf |titel=FDA/CDER Drug Information Webinar - Fluoroquinolone Safety Labeling Changes |werk=www.fda.gov |hrsg=FDA |datum=2017-04 |zugriff=2019-01-22}}</ref>

== Darreichungsformen ==
Der Wirkstoff steht in Form von Tabletten in den Stärken 100 mg, 200 mg und 400 mg sowie als Infusionslösung zur Verfügung. Für die Therapie direkt am Auge gibt es Augentropfen und Augensalbe in der Stärke von 3 mg/ml.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Ofloxacin stört bei der Replikation der Bakterien-DNA die Topoisomerasen II & IV ([[Gyrase]]n) und macht somit eine Vermehrung unmöglich und wirkt damit [[bakterizid]].<ref name="FI"/>
Ofloxacin liegt als [[Racemat]] vor, von dem das (S)-(−)-[[Enantiomer]] [[Levofloxacin]] die doppelte Wirkung der Mischung besitzt.<ref name="RÖMPP Online"/>

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Der Wirkstoff wird schnell aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und liegt dann zu 25 % an Plasmaproteine gebunden vor. Die Halbwertszeit im Organismus beträgt ca. 5–7 Stunden und das scheinbare Verteilungsvolumen 120 Liter.<ref name="FI"/><ref name="AMPP">Ruß, Endres, Arzneimittelpocket Plus 2008, 4. Auflage Okt. 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.</ref>
=== Toxikologie ===
Bei Überdosierungen und Vergiftungen können die zu erwartenden Wechsel- und Nebenwirkungen verstärkt auftreten, so dass eine intensivmedizinische Betreuung oder Überwachung angezeigt sein kann. Ein spezielles [[Antidot]] ist nicht verfügbar.<ref name="FI"/> Durch die Gabe von calcium- und magnesiumhaltigen [[Antacidum|Antacida]] nach oraler Überdosierung von Ofloxacin kann die Resorption infolge Bildung schwerlöslicher Komplexe verzögert werden.<ref name="RÖMPP Online"/>

== Sonstige Informationen ==
[[Datei:Ofloxacin spectrum.svg|mini|Das Fluoreszenzspektrum einer 51 mg/l wässrigen Lösung von Ofloxacin, angeregt durch UV-Licht der Wellenlänge 275 nm.]]
Durchgeführte [[Opiat]]tests können falsch positiv ausfallen.<ref name="FI"/> Außerdem ist Ofloxacin ein [[Fluoreszenzfarbstoff]], der bei Bestrahlung mit UV-Licht blau-grün fluoresziert.<ref name="PMID21559378">E. Batard, F. Jamme, S. Villette, C. Jacqueline, M. F. de la Cochetière, J. Caillon, M. Réfrégiers: ''Diffusion of ofloxacin in the endocarditis vegetation assessed with synchrotron radiation UV fluorescence microspectroscopy.'' In: ''[[PLOS ONE]].'' Band 6, Nummer 4, 2011, S. e19440, {{DOI|10.1371/journal.pone.0019440}}, PMID 21559378, {{PMC|3084860}}.</ref> Die Fluoreszenz kann mit [[Kupfer]]-Ionen [[Fluoreszenzlöschung|gequencht]] werden.<ref name="PMID22922456">B. Pan, X. Han, M. Wu, H. Peng, D. Zhang, H. Li, B. Xing: ''Temperature dependence of ofloxacin fluorescence quenching and complexation by Cu(II).'' In: ''[[Environmental Pollution]].'' Band 171, Dezember 2012, S. 168–173, {{DOI|10.1016/j.envpol.2012.07.046}}, PMID 22922456.</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Floxal Augentropfen (D, A, CH), Gyroflox (D, außer Vertrieb), Tarivid (D, A, CH), Uro-Tarivid (D), diverse Generika (D, A)

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|83380-47-6|Name=Ofloxacin|Abruf=2012-08-05}}
* [http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2003/20799slr012_floxin_lbl.pdf FDA Text of Labeling for FLOXIN® Otic (ofloxacin otic solution)] (PDF; 174 kB)
* [http://www.diagnosia.com/de/wirkstoff/ofloxacin In Deutschland zugelassene Arzneimittel mit dem Wirkstoff Ofloxacin]

== Literatur ==
* [[Hermann J. Roth]]: ''Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen''. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9
* {{Literatur|Autor=W. Forth, D. Henschler, W. Rummel|Titel=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie|Auflage=9.|Verlag=URBAN & FISCHER|Ort=München|Jahr=2005|ISBN=3-437-42521-8}}
* Vyas et al. ''Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon.'' New England Journal of Medicine 2007; 357 (20): 2067.
* McGarvey et al. ''Partial Achilles tendon ruptures associated with fluoroquinolone antibiotics: a case report and literature review.'' Foot Ankle Int. 1996 Aug;17(8):496-8. PMID 8863030

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Ketocarbonsäure]]
[[Kategorie:Chinolon]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Tetrahydrobenzazin]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Gyrasehemmer]]

Ofloxacin - Versionsgeschichte

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