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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Odanacatib Structural Formulae V.1.svg|300px|Struktur von Odanacatib]]<br />
| Freiname = Odanacatib<br />
| Andere Namen = (2''S'')-''N''-(1-Cyanocyclopropyl)-4-fluor-4-methyl-2-<nowiki />{[(1''S'')-2,2,2-trifluor-1-[4-(4-methylsulfonyl&shy;phenyl)phenyl]ethyl]amino}&shy;pentanamid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>25</sub>H<sub>27</sub>F<sub>4</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|603139-19-1}}<br />
| EG-Nummer = 682-460-8<br />
| ECHA-ID = 100.207.747<br />
| PubChem = 10152654<br />
| ChemSpider = 8328162<br />
| DrugBank = DB06670<br />
| ATC-Code = <br />
| Wirkstoffgruppe = [[Enzyminhibitor]]<br />
| Molare Masse = 525,56 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <!--g·cm<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = <!--[[Grad Celsius|°C]]--><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Odanacatib''', Entwicklungscode '''MK-0822''', ist ein experimenteller [[Wirkstoff]] für die Behandlung von [[Osteoporose]] und [[Knochenmetastase]]n.<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Odanacatib blockiert selektiv das [[Enzym]] [[Cathepsin]] K.<ref>J. Y. Gauthier, N. Chauret, u.&nbsp;a.: ''The discovery of odanacatib (MK-0822), a selective inhibitor of cathepsin K.'' In: ''Bioorganic & medicinal chemistry letters'' Band 18, Nummer 3, Februar 2008, S.&nbsp;923–928, {{DOI|10.1016/j.bmcl.2007.12.047}}. PMID 18226527.</ref> Dieses Enzym spielt bei dem Abbau der Knochenmatrix durch [[Osteoklast]]en eine Schlüsselrolle.<br />
<br />
Der Wirkstoff wurde von [[MSD Sharp & Dohme]] entwickelt.<br />
<br />
== Klinische Erprobung ==<br />
Odanacatib ist kein [[Arzneimittelzulassung|zugelassenes Arzneimittel]]. Die Substanz befand sich in der [[Pharmaforschung|klinischen Phase III]] zur Behandlung der Osteoporose.<ref>clinicaltrials.gov: [http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT00729183 ''BMD Efficacy and Safety of Odanacatib in Postmenopausal Women.''] Abgerufen am 27. März 2011.</ref> Bei durch [[Brustkrebs]] verursachten Knochenmetastasen war Odanacatib in der klinischen Phase II.<ref>clinicaltrials.gov: [http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT00399802 ''A Study to Examine the Effects of an Experimental Drug on Women With Breast Cancer and Metastatic Bone Disease (MBD).''] Abgerufen am 27. März 2011.</ref> 2016 gab MSD die Einstellung der weiteren Erprobung bekannt. Aufgrund eines erhöhten Risikos für Schlaganfälle wurde von einem Zulassungsantrag abgesehen.<ref>{{cite news |url=http://www.businesswire.com/news/home/20160902005107/en/Merck-Update-Odanacatib-Development-Program |title=Merck Provides Update on Odanacatib Development Program |work=Business Wire |date=2016-09-02 |access-date=2016-09-30 |language=en}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* B. Hellwig: [http://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/pharmazie/news/2010/12/21/odanacatib-zur-therapie-der-osteoporose.html ''Odanacatib zur Therapie der Osteoporose.''] In: ''Deutsche Apotheker Zeitung'' vom 21. Dezember 2010<br />
* E. Isabel, C. Mellon, u.&nbsp;a. ''Difluoroethylamines as an amide isostere in inhibitors of cathepsin K.'' In: ''Bioorganic & medicinal chemistry letters'' Band 21, Nummer 3, Februar 2011, S.&nbsp;920–923, {{DOI|10.1016/j.bmcl.2010.12.070}}. PMID 21232956.<br />
* J. L. Pérez-Castrillón, F. Pinacho, D. De Luis, M. Lopez-Menendez, A. Dueñas Laita: ''Odanacatib, a new drug for the treatment of osteoporosis: review of the results in postmenopausal women.'' In: ''Journal of osteoporosis'' Band 2010, 2010, {{DOI|10.4061/2010/401581}}. PMID 20948576. {{PMC|2951121}}.<br />
* W. C. Black: ''Peptidomimetic inhibitors of cathepsin K.'' In: ''[[Current Topics in Medicinal Chemistry]]'' Band 10, Nummer 7, 2010, S.&nbsp;745–751, PMID 20337585. (Review).<br />
* C. Le Gall, E. Bonnelye, P. Clézardin: ''Cathepsin K inhibitors as treatment of bone metastasis.'' In: ''Current opinion in supportive and palliative care'' Band 2, Nummer 3, September 2008, S.&nbsp;218–222, {{DOI|10.1097/SPC.0b013e32830baea9}}, PMID 18685424.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.bloomberg.com/apps/news?pid=newsarchive&sid=a84cXMe_FakE New Data on Odanacatib, Merck’s Investigational Cathepsin-K Inhibitor for Osteoporosis, Presented at American Society for Bone and Mineral Research Annual Meeting] (englisch)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Biphenyl]]<br />
[[Kategorie:Cyclopropan]]<br />
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminonitril]]<br />
[[Kategorie:Sulfon]]<br />
[[Kategorie:Fluoralkan]]<br />
[[Kategorie:Alkansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]</div>imported>Fan-vom-Wiki