https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Octoxinol_9Octoxinol 9 - Versionsgeschichte2026-05-28T20:47:39ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Octoxinol_9&diff=692865&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:10:38Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Octoxinol 9 Structural Formula V1.svg|280px|Struktur von Octoxinol-9]]<br />
| Strukturhinweis = ''n'' = 9 bis 10<br />
| Andere Namen = * Octoxynol 9<br />
* (''p''-''tert''-Octylphenoxy)polyethoxyethanol<br />
* ''O''-[4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)&shy;phenoxy]polyethoxyethanol<br />
* Polyethylenglycol-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]-ether<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>22</sub>O(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O)<sub>n</sub> mit ''n'' = 9–10<br />
| CAS = {{CASRN|9002-93-1}}<br />
| EG-Nummer = 618-344-0<br />
| ECHA-ID = 100.123.919<br />
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="Merck">{{Merck |108643 |Name= |Abruf=2011-01-19}}</ref><br />
| Molare Masse = ≈ 625 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,07 g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup><ref name="Merck" /><br />
| Schmelzpunkt = 6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" /><br />
| Siedepunkt = > 200 °C<ref name="Merck" /><br />
| Dampfdruck = < 1 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="Merck" /><br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="Merck" /><br />
| Brechungsindex = 1,4900 (20 °C)<ref name="Alfa">{{Alfa|A16046|Name=Triton® X-100|Abruf=2022-11-20}}</ref><br />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.123.919 |Zulassungspflicht=Ja |Artikel57=U |Abruf=2023-08-14}}<br />
| CLH = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung= |ID= |Name=<echa name>|Abruf=2022-11-20}}--><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Octylphenolethoxylat, Isomere|ZVG=536400|CAS=9002-93-1|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|318|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|430}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|280|305+351+338|391|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1900 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Proceedings of the Scientific Section of the Toilet Goods Association., 20(16), 1953.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Octoxinol 9''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]) ist ein [[4-tert-Octylphenol|''p''-''tert''-Octylphenol]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] mit einer [[Polyethylenglycol]]-Seitenkette aus 9 bis 10 [[Ethylenoxid]]-Einheiten. Es ist ein [[Nichtionische Tenside|nichtionisches]] [[Tenside|Tensid]] aus der Gruppe der [[Octylphenolethoxylate]]. Markennamen aus dieser Reihe sind unter anderem Triton X-100 und Nonidet P40.<ref>dow.com: [http://www.dow.com/scripts/litorder.asp?filepath=surfactants/pdfs/noreg//119-01882.pdf TRITON™ X-100 Surfactant] (Technical Data Sheet).</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Octoxinol 9 kann das Schmelzverhalten von [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]-Doppelsträngen verändern. Aufgrund der [[aromat]]ischen Struktur absorbiert es [[UV-Licht]] und kann bei [[Photometrie|photometrischen]] Bestimmungen unter Verwendung von UV-Licht das Ergebnis verfälschen.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Octoxinol 9 findet als [[Detergens]] Anwendung in der [[Biochemie]].<ref>Helenius, A. & Simons, K. (1975): ''Solubilization of membranes by detergents.'' In: ''[[Biochim. Biophys. Acta]].'' Bd. 415, S.&nbsp;29–79 (PMID 1091302; [[doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7]]).</ref><ref>Calbiochem Booklet: [http://www.antibodybeyond.com/books/Calbiochem_Detergents_Booklet.pdf ''Detergents''] (PDF; 619&nbsp;kB).</ref> Da es [[Proteine]] im Gegensatz zu [[Natriumlaurylsulfat|SDS]] nicht [[Denaturierung (Biochemie)|denaturiert]], wird es bei der [[Proteinreinigung]] benutzt, um [[Membranprotein|Membranproteine]] in ihrer [[Nativer Zustand|nativen Konformation]] aus [[Biomembran|Membranen]] herauszulösen.<br />
Es wird auch zur [[Virusinaktivierung]] von [[Virushülle|behüllten]] [[Viren]] nach dem [[Solvent-Detergent-Verfahren]] verwendet.<br />
<br />
Octoxinol 9 wird als Ersatzsubstanz für das [[Spermizid]] [[Nonoxinol 9]]<ref>Drugs.com: [http://www.drugs.com/cons/octoxynol-9-vaginal.html ''Octoxynol 9 Vaginal consumer information''].</ref> und als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.<br />
<br />
== Regulierung ==<br />
Die Stoffgruppe „4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol ethoxyliert“, zu der auch Octoxinol 9 gehört, wirkt [[estrogen]] und zählt zu den [[Endokrine Disruptoren|endokrinen Disruptoren]]. 2012 wurde sie nach Artikel 57&nbsp;f der [[REACH-Verordnung]] in die [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen, 2017 ins [[Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe]].<ref name="SVHC_100.123.919" /><ref name="Zulassungspflicht_100.123.919" /> In der Schweiz unterliegt die Verwendung von Octoxinol 9 einer Beschränkung für Octylphenol-Ethoxylate.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2005/478/de#annex_1_8 |titel=Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen – Anhang 1.8 |werk=Fedlex |hrsg=Schweizerischer Bundesrat |abruf=2023-08-14}}</ref><br />
<!-- == Weitere Derivate ==<br />
* Triton X-114 (n = 7–8)<br />
* Nonidet P-40 (n = 9), nicht zu verwechseln mit [[Nonoxynol-40|Tergitol NP-40]], einem [[Nonylphenolethoxylat]].--><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Glycolether]]<br />
[[Kategorie:Polyether]]<br />
[[Kategorie:Ethanol]]<br />
[[Kategorie:Tensid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot