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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Octopine.svg|230px|alt=|Strukturformel von Octopin]]
| Strukturhinweis = D-Octopin
| Andere Namen =
* ''N''2-(1-Carboxyethyl)-''N''5-(diaminomethylen)ornithin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''N''a-(1-Carboxyethyl)arginin
* ''N''2-(D-1-Carboxyethyl)-L-arginin
* 2-(1-Carboxy-ethylamino)-5-guanidino-pentansäure
* 2-(1-Carboxy-ethylamino)-5-guanidino-valeriansäure
| Summenformel = C9H18N4O4
| CAS = {{CASRN|34522-32-2}} (D-Octopin)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 108172
| ChemSpider = 389221
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="TRC" />
| Molare Masse = 246,27 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="TRC" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 281–282 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="G. Adam">{{Literatur| Autor=G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke | Titel=RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997 | Verlag=Thieme | Datum=2014 | ISBN= | Seiten=318 | Online={{Google Buch | BuchID=8tueAwAAQBAJ | Seite=318 }} }}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = wenig löslich in [[Methanol]]<ref name="TRC" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=O239850 |Name=D-(+)-Octopine |Abruf=2023-10-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
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| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="TRC" />
| MAK =
}}

'''D-Octopin''' ist ein [[Guanidin]]derivat aus der Gruppe der [[Opine]]. Es wurde aus Muskelgewebe von verschiedenen [[wirbellose]]n Tieren, wie z. B. [[Kraken|''Octopus'']], ''[[Pecten maximus]]'' oder ''[[Sipunculus nudus]]'' isoliert, wo es ein funktionelles Analogon zur [[Milchsäure]] (Lactat) darstellt.

== Geschichte ==
Octopin ist das erste isolierte [[Opine|Opin]]. Es verdankt seinen Namen ''[[Octopus octopodia]]'', aus dem es 1927 gewonnen wurde.<ref>K. Morizawa: ''Über die Extraktstoffe von Octopus octopodia''. In: ''Acta Schol. Med. Kyoto'', 1927, 10, S. 285–298.</ref>

== Vorkommen ==
Octopin wurde in den Muskeln von Mollusken, z. B. in Kammmuscheln (Patinopecten yessoensis) und Octopoden (Eledone moschata) entdeckt. Es kommt auch (zusammen mit [[Nopalin]]) in den Wurzelhalsgallen von Pflanzen vor.<ref name="G. Adam" />

== Biosynthese ==
D-Octopin wird durch eine stereoselektive [[Nicotinamidadenindinukleotid|NADH]]-abhängige Octopin-[[Dehydrogenase]] ({{EC|1.5.1.11}}) aus [[Pyruvat]] und L-[[Arginin]] über eine reduktive [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] gebildet.<ref>SH. Smits et al.: ''A structural basis for substrate selectivity and stereoselectivity in octopine dehydrogenase from Pecten maximus''. In: ''J Mol Biol.'', 2008, 381 (1); S. 200–211; PMID 18599075; [[doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003]].</ref> L-Arginin selbst wird dabei aus Phospho-L-Arginin gewonnen. Dadurch kann das bei der Glykolyse anfallende reduzierte [[Nikotinamidadenindinukleotid]] NADH reoxidiert werden, so dass NAD+ entsteht. Dies entspricht der [[Milchsäuregärung]], bei der Pyruvat zu L-Lactat reduziert wird.

[[Datei:Synthesis octopine.svg|mini|links|430px|Synthese D-Octopins aus Pyruvat und L-Arginin, katalysiert von der Octopin-Dehydrogenase (ODH)]]
{{Absatz|links}}

Die Reaktion ist auch umkehrbar: Aus NAD+ kann wieder NADH gebildet und D-Octopin in Pyruvat und L-[[Arginin]] gespalten werden.

== Bedeutung ==
Tintenfische müssen sich bei Flucht oder Angriff schnell fortbewegen können, was viel Energie in Form von [[Adenosintriphosphat|ATP]] erfordert. Jedoch kann das nötige ATP nicht aus der aeroben Atmung gewonnen werden, da Sauerstoff nicht schnell genug in die Zellen gelangen kann. Bei Tintenfischen ist für die schnelle Fortbewegung ein spezieller Muskel verantwortlich, der die Energie auf anaeroben Wege der Glykolyse durch die Bildung von D-Octopin bezieht.

Es wurde lange Zeit antizipiert, dass im Gegensatz zur Milchsäuregärung anfallendes D-Octopin als schwache Säure nicht zur Ansäuerung der Zelle beiträgt ([[Azidose]]). Dem ist entgegenzuhalten, dass D-Octopin im Gegensatz zu Lactat den intrazellulären Raum nicht verlassen kann und sich damit in größeren Mengen ansammelt.<ref name="Pörtner">HO. Pörtner: ''Environmental and functional limits to muscular exercise and body size in marine invertebrate athletes''. In: ''[[Comp Biochem Physiol A Mol Integr Physiol]].'', 2002, 133 (2), S. 303–321; PMID 12208302; [[doi:10.1016/S1095-6433(02)00162-9]].</ref> Schließlich führe die biochemische Bildung von D-Octopin auch zur Azidose.<ref name="Pörtner" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]

Octopin - Versionsgeschichte

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