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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Octopamine Enantiomers Structural Formulae V.1.svg|300px|alt=|Strukturformel der Octopamin-Enantiomere]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Form (links) und (''S'')-Form (rechts)
| Freiname = Octopamin
| Andere Namen =
* Norsynephrin
* (±)-''p''-Hydroxyphenylethanolamin
* (''RS'')-4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel =
* C8H11NO2 (Octopamin)
* C8H11NO2·HCl [(''RS'')-Octopamin·[[Hydrochlorid]] ]
| CAS =
* {{CASRN|104-14-3}} [(''RS'')-Octopamin]
* {{CASRN|770-05-8|Q27256709}} [(''RS'')-Octopamin·Hydrochlorid]
* {{CASRN|876-04-0|Q27104536}} [D-(–)-Octopamin]
| EG-Nummer = 203-179-5
| ECHA-ID = 100.002.890
| PubChem = 4581
| ChemSpider = 4420
| DrugBank = DB13251
| ATC-Code = * {{ATC|C01|CA18}}
* {{ATC|C01|CA68}}
| Beschreibung =
| Molare Masse =
* 153,18 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 [(''RS'')-Octopamin]
* 189,64 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 [(''RS'')-Octopamin·Hydrochlorid]
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* > 250 [[Grad Celsius|°C]] (D-Form)<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-15-00173 |Name=Octopamin |Abruf=2014-12-28}}</ref>
* 156–158 °C ([[Racemat]])<ref name="roempp" />
* 170 °C (Zersetzung)[(''RS'')-Octopamin·Hydrochlorid]<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1169.</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=43053 |Name=Octopamine |Abruf=2020-07-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1240 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="nyz">''Nippon Yakurigaku Zasshi. [[Japanese Journal of Pharmacology]]'', 1968, Band 64(4), S. 140S.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=4200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="nyz" /> }}
}}

'''Octopamin''', auch '''Norsynephrin''', ist ein [[Neurotransmitter]], der im [[Nervensystem]] von wirbellosen Tieren ([[Invertebraten]]), aber auch in einigen Pflanzen wie [[Zitrone]]n<ref>W. Ternes: ''Lebensmittel-Lexikon''. Behr’s Verlag, 2005, ISBN 3-89947-165-2.</ref> vorkommt. Es ist ein Strukturanalogon des [[Noradrenalin]]s der [[Wirbeltiere]]. Aus chemischer Sicht handelt es sich beim Octopamin um ein [[Amine|Amin]], genauer um ein ''[[Biogene Amine|biogenes Amin]]''.

Bei der [[Biosynthese]] entsteht Octopamin aus [[Tyrosin]]. Dieses wird durch das [[Enzym]] Tyrosindecarboxylase zu [[Tyramin]] umgesetzt. Das Enzym Tyramin-β-hydroxylase setzt Tyramin zu Octopamin um.

== Physiologische Funktion ==
Octopamin dient zur Steuerung komplexer Verhaltensmuster (Sozialverhalten, Flucht, Nahrungsaufnahme) bei wirbellosen Tieren und erhöht die Erregbarkeit von [[Muskelfaser|Muskelzellen]]. Es ist in Leuchtorganen vorhanden und an der Steuerung der Stoffwechselaktivität beteiligt.
Bei [[Insekten]] und Krebsarten ist Octopamin dafür bekannt, dass es eine wichtige Rolle in der Regulierung von Aggressivität- und Rückzugverhalten im Kampf spielt.

Bekannte [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisten]] des Octopamin sind [[Chlorpromazin]], [[Phentolamin]] und [[Cyproheptadin]].

== Sonstiges ==
Aufgrund seiner physiologischen Eigenschaften ist Octopamin ein Bestandteil in manchen [[Nahrungsergänzungsmittel]]n, da es die Verbrennung von Körperfetten aktivieren soll.

Health-Claims nach der europäischen [[Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 (Health Claims)|Health-Claims-Verordnung]] bestehen nicht.<ref>[http://ec.europa.eu/nuhclaims EU Register on nutrition and health claims]</ref>

Die Welt-Anti-Doping-Organisation ([[Welt-Anti-Doping-Agentur|WADA]]) führt Octopamin auf der Liste der verbotenen Substanzen,<ref>{{Internetquelle |url=https://www.nada.de/fileadmin/nada/SERVICE/Downloads/Verbotslisten/191126_WADA-Verbotsliste_2020_-_Informatorische_UEbersetzung.pdf |titel=Dopingliste 2021 |hrsg=NADA |datum=2021-03-01 |format=PDF |sprache=en |abruf=2021-07-28}}</ref> da es leistungssteigernd wirkt<ref>{{Internetquelle |url=https://www.dshs-koeln.de/institut-fuer-biochemie/doping-substanzen/doping-lexikon/s/stimulanzien-verbotene-wirkstoffe-chemische-struktur/ |titel=Stimulanzien (verbotene Wirkstoffe): Chemische Struktur |hrsg=Institut für Biochemie, Deutsche Sporthochschule Köln |sprache=de |abruf=2021-07-29}}</ref>. Weil es in gängigen Nahrungsergänzungsmitteln vorkommt, besteht bei Leistungssportlern die Gefahr des ungewollten Dopings.<ref>{{Internetquelle |autor=Markus Mainka |url=https://www.verbraucherzentrale.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/gewonnen-und-trotzdem-verloren-ungewollt-gedopt-13400 |titel=Gewonnen und trotzdem verloren – ungewollt gedopt |werk=verbraucherzentrale.de |datum=2021-06-05 |abruf=2021-07-29}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Biogenes Amin]]
[[Kategorie:Neurotransmitter]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Octopamin - Versionsgeschichte

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