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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Octenidine dihydrochloride.png|350px|alt=|Strukturformel von Octenidindihydrochlorid]]
| Freiname = Octenidin<ref name="who-20">{{Internetquelle |url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-20 |titel=INN Recommended List 20 |werk=who.int |datum=1980-10-08 |sprache=en |abruf=2024-08-22}}</ref>
| Andere Namen =
* ''N''-Octyl-1-[10-(4-octyliminopyridin-1-yl)decyl]pyridin-4-imin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''N'',''N′''-(Decan-1,10-diyldi-1(4''H'')-pyridyl-4-yliden)bis(octylammonium)dichlorid
* ''N,N′''-Dioctyl-1,1'-(decan-1,10-diyl)bis(pyridin-4(1H)-imin)
* 1,1'-(Decamethylenbis)1,4-dihydro-4-(octylimino)pyridin (WHO)
* {{INCI|Name=OCTENIDINE HCL |ID=57559 |Abruf=2021-12-11}}
| Summenformel =
* C36H62N4 (Octenidin)
* C36H62N4·2 HCl (Octenidindihydrochlorid)
| CAS =
* {{CASRN|70775-75-6}} ([[Hydrochlorid|Dihydrochlorid]])
* {{CASRN|71251-02-0|Q27285931}} (Octenidin)
| EG-Nummer = 274-861-8
| ECHA-ID = 100.068.035
| PubChem = 51166
| ChemSpider =
| ATC-Code =
* {{ATC|D08|AJ57}}
* {{ATC|G01|AX66}}
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe = [[Antiseptikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse =
* 550,90 g·mol−1 (Octenidin)
* 623,84 g·mol−1 (Octenidindihydrochlorid)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 215–217 °C (Dihydrochlorid)<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-15-00164 |Name=Octenidin-dihydrochlorid |Abruf=2014-06-19}}</ref><ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1168.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Registrierungsdossier">{{Registrierungsdossier |ID=100.068.035 |Name=N,N'-(decane-1,10-diyldi-1(4H)-pyridyl-4-ylidene)bis(octylammonium) dichloride |Abruf=2020-07-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312|330|305+351+338|302+352}}
| Quelle P = <ref name="Registrierungsdossier" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=800 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrochlorid |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=10 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrochlorid |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
}}

'''Octenidindihydrochlorid''' (Salzsäuresalz von '''Octenidin''') ist ein unspezifischer antimikrobieller, [[kation]]ischer Wirkstoff aus der chemischen Gruppe der [[Bipyridine]] mit einem breiten Wirkungsspektrum gegen [[Bakterien]], [[Pilze]] und behüllte [[Viren]]. Octenidinhaltige Produkte werden äußerlich zur [[Desinfektion]] von Haut und [[Schleimhaut|Schleimhäuten]] zur [[Antiseptikum|Wunddesinfektion]] sowie zur [[MRSA]]-Dekontamination eingesetzt.<ref>''Wallhäußers Praxis der Sterilisation, Antiseptik und Konservierung.'' ISBN 978-3-13-141121-1</ref><ref>N. O. Hübner u. a.: ''Skin Pharmacol Physiol.'', 2010, 23, S. 244–258.</ref><ref name="Koburger">T. Koburger, N. O. Hübner, M. Braun, J. Siebert, A. Kramer: ''Standardized comparison of antiseptic efficacy of triclosan, PVP-iodine, octenidine dihydrochloride, polyhexanide and chlorhexidine digluconate.'' In: ''The Journal of antimicrobial chemotherapy'', August 2010, Band 65, Nummer 8, S. 1712–1719; [[doi:10.1093/jac/dkq212]], PMID 20551215.</ref><ref>[https://www.rki.de/DE/Content/Infekt/Krankenhaushygiene/Kommission/Downloads/MRSA_Rili.pdf?__blob=publicationFile Empfehlung zur Prävention und Kontrolle von Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus-Stämmen (MRSA) in medizinischen und pflegerischen Einrichtungen.] (PDF) [[Robert Koch-Institut|RKI]]. In: ''Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz'', 2014, 57, S. 696–732.</ref><ref>N. O. Hübner u. a. In: ''GMS Krankenhaushygiene International.'', 2009, 4(2).</ref>

== Eigenschaften ==
Octenidindihydrochlorid ist farb- und geruchlos. Es wird in einem Massenanteil von 0,1 bis 2,0 %, meist in Kombination mit [[Phenoxyethanol]] zur [[Desinfektion]] von [[Haut]]- und [[Schleimhaut]]wunden sowie zur antiseptischen Behandlung der Schleimhaut der Mundhöhle und des [[Harn- und Geschlechtsapparat|Urogenital]]- und [[Anus|Analbereichs]] verwendet, z. B. vor [[Operation (Medizin)|Operationen]] im Anal- und [[Genital]]bereich und zur Vorbereitung des Legens eines [[Harnblase]]n-[[Katheter]]s. Da es nicht verdunstet, besitzt es eine [[Remanenzwirkung]]. Der Wirkungseintritt ist im Vergleich zu anderen Antiseptika schnell, vergleichbar mit [[Povidon-Iod|PVP-Iod]].<ref name="Koburger" /> Bei niedriger Exposition wurde in [[Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus|Methicillin-resistenten Staphylococcus-aureus-Keimen]] (MRSA) keine [[Resistenz]]en gegenüber Octenidindihydrochlorid festgestellt.<ref>Z. Al-Doori, P. Goroncy-Bermes, C. G. Gemmell, D. Morrison: ''Low-level exposure of MRSA to octenidine dihydrochloride does not select for resistance.'' In: ''The Journal of antimicrobial chemotherapy'', Juni 2007, Band 59, Nummer 6, S. 1280–1281; [[doi:10.1093/jac/dkm092]], PMID 17439976.</ref> Octenidin besitzt eine gute Verträglichkeit gegenüber [[Fibroblast]]en,<ref>G. Müller, A. Kramer: ''Biocompatibility index of antiseptic agents by parallel assessment of antimicrobial activity and cellular cytotoxicity.'' In: ''The Journal of antimicrobial chemotherapy'', Juni 2008, Band 61, Nummer 6, S. 1281–1287; [[doi:10.1093/jac/dkn125]], PMID 18364400.</ref> ist aber [[toxisch]] für [[Knorpel]]gewebe. Es wird nicht über die Haut [[Resorption|resorbiert]].<ref>J. Stahl, M. Braun, J. Siebert, M. Kietzmann: ''The percutaneous permeation of a combination of 0.1% octenidine dihydrochloride and 2% 2-phenoxyethanol (octenisept®) through skin of different species in vitro.'' In: ''[[BMC Veterinary Research]]'', August 2011, Band 7, S. 44, [[doi:10.1186/1746-6148-7-44]], PMID 21835019, {{PMC|3180697}}.</ref> Daher ist es auch während der Schwangerschaft und Stillzeit anwendbar,<ref>V. Briese, G. Neumann, J. Waldschläger, T. W. May, J. Siebert, B. Gerber: ''Efficacy and tolerability of a local acting antiseptic agent in the treatment of vaginal dysbiosis during pregnancy.'' In: ''Archives of gynecology and obstetrics'', März 2011, Band 283, Nummer 3, S. 585–590, [[doi:10.1007/s00404-010-1414-4]], PMID 20217109.</ref><ref>A. Novakov Mikić, S. Stojic: ''Study results on the use of different therapies for the treatment of vaginitis in hospitalised pregnant women.'' In: ''Archives of gynecology and obstetrics.'' Band 292, Nummer 2, August 2015, S. 371–376, [[doi:10.1007/s00404-015-3638-9]], PMID 25651828.</ref> sowie bei Neu- und Frühgeborenen.<ref>[https://www.rki.de/DE/Content/Infekt/Krankenhaushygiene/Kommission/Downloads/Neo_Rili.pdf Empfehlung zur Prävention nosokomialer Infektionen bei neonatologischen Intensivpflegepatienten mit einem Geburtsgewicht unter 1500 g.] (PDF) [[Robert Koch-Institut|RKI]]. In: ''Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz'', 2007, 50, 1265–1303.</ref>

== Wirkungsspektrum ==
Octenidindihydrochlorid wirkt [[bakterizid]] sowohl gegen [[Gram-Färbung|grampositive]] als auch gramnegative Bakterien, [[viruzid]] gegen lipophile (behüllte) Viren wie die [[Herpes-simplex-Viren]] und das [[Hepatitis-B-Virus]], sowie mikrobizid gegen ''Trichomonas vaginalis''.<ref>Erik Küng, Jacek Pietrzak, Christoph Klaus, Julia Walochnik: ''In vitro effect of octenidine dihydrochloride against Trichomonas vaginalis'', In: ''International journal of antimicrobial agents.'' Band 47, Nummer 3, März 2016, S. 232–234, [[doi:10.1016/j.ijantimicag.2015.12.010]], PMID 26899578.</ref> Außerdem wirkt es [[fungizid]], aber nicht [[sporizid]]. In [[Hefen]] bewirkt Octenidindihydrochlorid eine Destabilisierung der [[Zellmembran]] und ein Auslaufen des [[Zytosol]]s, vermutlich durch Hemmung der Biosynthese von [[Ergosterol]].<ref name="books-pLdmGG3FGt4C-246">Rajendra Prasad, Mahmoud A. Ghannoum: ''Lipids of Pathogenic Fungi.'' CRC Press, 1996, ISBN 978-1-351-36095-1, S. 243–246.</ref> Aufgrund seiner bakteriziden Wirkung findet Octenidin als Ersatzstoff für [[Aluminiumhydroxychlorid]] Anwendung in [[Deodorant]]ien.<ref>{{Patent| Land=WO| V-Nr=2016102132| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verwendung von Octenidin als desodorierender Wirkstoff| A-Datum=2015-11-24| V-Datum=2016-06-30| Anmelder=Beiersdorf AG| Erfinder=Bernd Traupe et al}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://shades-of-nature.de/2015/02/12/aluminiumfreie-deos-nivea-deos-gibt-es/ |titel=Aluminiumfreie Deos – Nivea Deo’s gibt es endlich mit ohne Aluminium… |werk=Shades of Nature |datum=2015-02-12 |abruf=2020-11-01}}</ref>

== Gegenanzeigen ==
Octenidindihydrochlorid ist nicht für eine dauerhafte Anwendung geeignet. Es darf ebenso wie [[Polyhexanid]] nicht auf Knorpelgewebe und im Innenohr bzw. in Nähe des [[Trommelfell]]s angewendet werden. Ebenso ist es zur Spülung der [[Bauchhöhle]] und [[Harnblase]] kontraindiziert. Bei gleichzeitiger Anwendung von PVP-Iod-basierten Antiseptika kann es im Grenzbereich zu bräunlich bis violetten Hautverfärbungen kommen. Bei der Versorgung von Stichwunden etwa im Handbereich – sowie generell bei der Behandlung von Wundkavitäten – mit Octenidindihydrochlorid ist darauf zu achten, dass das Präparat nicht unter Druck (z. B. über eine Knopfkanüle) appliziert wird und frei abfließen kann (z. B. mit Hilfe einer Drainage), da es ansonsten zu massiven [[Ödem]]en und Gewebeschädigungen kommen kann, die möglicherweise chirurgisch saniert werden müssen.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.bfarm.de/cae/servlet/contentblob/1020566/publicationFile/79581/octenisept.pdf |text=''Wichtige Information zur Arzneimittelsicherheit von Octenisept® (Octenidindihydrochlorid, Phenoxyethanol) Oedematöse Schwellungen und Gewebeschädigungen nach Einbringen unter Druck in Stichwunden bei handchirurgischen Eingriffen''. |format=PDF; 171 kB |wayback=20120617064809}} [[Rote Hand Brief]], bfarm.de, 7. Februar 2008.</ref> Bei Spülungen von offenen Wunden der Hand können chronische [[Entzündung]]en und [[Nekrose]]n auftreten.<ref>J. M. Lachapelle: ''A comparison of the irritant and allergenic properties of antiseptics.'' In: ''European journal of dermatology'' (EJD), Januar–Februar 2014, Band 24, Nummer 1, S. 3–9; [[doi:10.1684/ejd.2013.2198]], PMID 24492204.</ref><ref name="nicu">C. D. Biermann, A. Kribs, B. Roth, I. Tantcheva-Poor: ''Use and Cutaneous Side Effects of Skin Antiseptics in Extremely Low Birth Weight Infants - A Retrospective Survey of the German NICUs.'' In: ''Klinische Padiatrie'', Juli 2016, Band 228, Nummer 4, S. 208–212; [[doi:10.1055/s-0042-104122]], PMID 27362412.</ref> Bei [[gramnegativ]]en Bakterien kann die Verwendung von Octenidindihydrochlorid zu einer [[Resistenz]]verstärkung gegen [[Antibiotika]] führen,<ref>G. Kampf: ''Biocidal Agents Used for Disinfection Can Enhance Antibiotic Resistance in Gram-Negative Species.'' In: ''Antibiotics'', Dezember 2018, Band 7, Nummer 4; [[doi:10.3390/antibiotics7040110]], PMID 30558235, {{PMC|6316403}}.</ref> nicht aber bei [[grampositiv]]en Bakterien.<ref>G. Kampf: ''Antibiotic ResistanceCan Be Enhanced in Gram-Positive Species by Some Biocidal Agents Used for Disinfection.'' In: ''Antibiotics'', Februar 2019, Band 8, Nummer 1, [[doi:10.3390/antibiotics8010013]], PMID 30717270, {{PMC|6466599}}.</ref>

== Handelsnamen ==
Handelsnamen für das hauptsächlich in europäischen Ländern verwendete Octenidindihydrochlorid sind ''Octenisept'' (mit [[Phenoxyethanol]]), ''Octeniderm'' (mit [[1-Propanol]] und [[2-Propanol]]), ''Octenisept'' Wundgel, ''Octenident'' Mundspüllösung, ''Octenilin'' (Wundgel und Wundspüllösung), ''Octenisan'' (Waschlotion, Waschhandschuhe, Waschhaube) und ''Octenisan md'' Nasengel, welche allesamt von der [[Schülke & Mayr|Schülke & Mayr GmbH]] vertrieben werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Dihydropyridin]]
[[Kategorie:Antiseptikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Imin]]

Octenidindihydrochlorid - Versionsgeschichte

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