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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Polybrominated diphenyl ether.svg|300px|Allgemeine Struktur von Octabromdiphenylether]]
| Strukturhinweis = Hauptbestandteile: n + m = 8
| Andere Namen = * OctaBDE
* Octa-BDE
* 2,4,5-Tribromphenoxy-pentabrombenzol
| Summenformel = C12H2Br8O
| CAS = {{CASRN|32536-52-0}}
| EG-Nummer = 251-087-9
| ECHA-ID = 100.046.428
| PubChem =
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer Feststoff <ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 801,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 2,9 g·[[Meter|cm]]−3 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Octabromdiphenylether|ZVG=24420|CAS=32536-52-0|Abruf=2016-07-23}}</ref>
| Schmelzpunkt = 70–257 [[Grad Celsius|°C]] (je nach Zusammensetzung)<ref name="EU RA" />
| Siedepunkt = > 330 °C (Zersetzung)<ref name="EU RA" />
| Dampfdruck = 6,59 µ[[Pascal (Einheit)|Pa]] (21 °C)<ref name="EU RA">European Commission: ''[http://echa.europa.eu/documents/10162/5b10aa46-9a88-4aed-b338-1e06105b924c European Union Risk Assessment Report. DIPHENYL ETHER, OCTABROMO DERIVATIVE (CAS No: 32536-52-0, EINECS No: 251-087-9). RISK ASSESSMENT].'' (PDF-Datei; 8 MB). Office for Official Publications of the European Communities, 2003.</ref>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.046.428|Name=Diphenyl ether, octabromo derivative|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|360Df}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Octabromdiphenylether''' ('''OctaBDE''') ist ein [[Flammschutzmittel]] und gehört zur Gruppe der [[Polybromierte Diphenylether|polybromierten Diphenylether]] (PBDE).

== Verwendung ==
OctaBDE wurde mit [[Antimontrioxid]] als Synergist vor allem im [[Kunststoff]] [[Acrylnitril-Butadien-Styrol|ABS]] eingesetzt. Weitere Kunststoffe, welche mit der Verbindung flammgeschützt wurden, waren [[High Impact Polystyrene|HIPS]], [[Polybutylenterephthalat|PBT]] und [[Polyamide|Polyamidpolymere]]. Typische Einsatzkonzentrationen waren 12–15 %.<ref name="EU RA" /> Der jährliche Verbrauch wurde 2001 weltweit auf 3790 Tonnen geschätzt, wovon rund 610 Tonnen in der europäischen Industrie verwendet wurden.<ref>[[Bromine Science and Environmental Forum]]: ''{{Webarchiv|text=Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates – Total Market Demand By Region in 2001 |url=https://www.pops.int/documents/meetings/poprc/prepdocs/annexFsubmissions/Pentabromodiphenyl%20ether%20Germany%20additional%20info2.doc |wayback=20150402115545}}'', abgerufen am 21. Februar 2007.</ref> Eingesetzt wurde dabei ein Stoffgemisch bestehend aus verschiedenen [[Kongenere]]n, wobei neben Diphenylethern mit acht auch solche mit fünf ([[Pentabromdiphenylether]]), sechs (Hexabromdiphenylether), sieben (Heptabromdiphenylether), neun (Nonabromdiphenylether) und zehn Bromatomen ([[Decabromdiphenylether]]) enthalten waren.

{| class="wikitable"
|+ Zusammensetzung von technischem OctaBDE<ref>M. J. La Guardia, R. C. Hale, E. Harvey: ''Detailed Polybrominated Diphenyl Ether (PBDE) Congener Composition of the Widely Used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE Technical Flame-retardant Mixtures.'' In: ''[[Environ. Sci. Technol.]]'' 40, 2006, S. 6247–6254, [[doi:10.1021/es060630m]].</ref>
! Struktur
! Kongener
! Name
! Anteil
|-
| [[Datei:BDE-153.svg|150px|Struktur von BDE-153]]
| BDE-153
| 2,2′,4,4′,5,5′-Hexa- bromdiphenylether
| 0,15–8,7 %
|-
| [[Datei:BDE-154.svg|150px|Struktur von BDE-154]]
| BDE-154
| 2,2′,4,4′,5,6′-Hexa- bromdiphenylether
| 0,04–1,1 %
|-
| [[Datei:BDE-171.svg|150px|Struktur von BDE-171]]
| BDE-171
| 2,2′,3,3′,4,4′,6-Hepta- bromdiphenylether
| 0,17–1,8 %
|-
| [[Datei:BDE-180.svg|150px|Struktur von BDE-180]]
| BDE-180
| 2,2′,3,4,4′,5,5′-Hepta- bromdiphenylether
| n. d.–1,7 %
|-
| [[Datei:BDE-183.svg|150px|Struktur von BDE-183]]
| BDE-183
| 2,2′,3,4,4′,5′,6-Hepta- bromdiphenylether
| 13–42 %
|-
| [[Datei:BDE-196.svg|150px|Struktur von BDE-196]]
| BDE-196
| 2,2′,3,3′,4,4′,5,6′-Octa- bromdiphenylether
| 3,1–10,5 %
|-
| [[Datei:BDE-197.svg|150px|Struktur von BDE-197]]
| BDE-197
| 2,2′,3,3′,4,4′,6,6′-Octa- bromdiphenylether
| 11–22 %
|-
| [[Datei:BDE-203.svg|150px|Struktur von BDE-203]]
| BDE-203
| 2,2′,3,4,4′,5,5′,6-Octa- bromdiphenylether
| 4,4–8,1 %
|-
| [[Datei:BDE-206.svg|150px|Struktur von BDE-206]]
| BDE-206
| 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6-Nona- bromdiphenylether
| 1,4–7,7 %
|-
| [[Datei:BDE-207.svg|150px|Struktur von BDE-207]]
| BDE-207
| 2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′-Nona- bromdiphenylether
| 11–12 %
|-
| [[Datei:BDE-209.svg|150px|Struktur von BDE-209]]
| BDE-209
| Deca- bromdiphenylether
| 1,3–50 %
|}
Es sind nur Kongenere mit mehr als 1 % aufgeführt.

Im [[Elektroschrott]] wurde in 2003 und 2011 durchgeführten Studien durchschnittliche Konzentrationen von 530 [[Parts per million|ppm]] bzw. 120 ppm gefunden, was das verbreitete Vorkommen von OctaBDE in elektrischen Geräten sowie den Verwendungsrückgang bestätigte.<ref>Leo S. Morf, Josef Tremp, Rolf Gloor, Yvonne Huber, Markus Stengele, Markus Zennegg: ''Brominated Flame Retardants in Waste Electrical and Electronic Equipment: Substance Flows in a Recycling Plant.'' In: ''[[Environmental Science & Technology]].'' 39 (22), 2005, S. 8691–8699, [[doi:10.1021/es051170k]].</ref><ref>Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: ''[https://www.bafu.admin.ch/uz-1717-d Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten].'' [[Bundesamt für Umwelt]], Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.</ref>

== Umweltrelevanz ==
Aufgrund ihrer [[Toxizität]], [[Persistenz (Chemie)|Persistenz]] und Tendenz zu [[Bioakkumulation]] wurde die Verbindung 2004 in der [[EU]], der Schweiz, Norwegen, sowie weiteren Ländern verboten. In den USA haben 10 Staaten die Verwendung von OctaBDE gesetzlich verboten (Kalifornien, Hawaii, Illinois, Maine, Maryland, Michigan, New York, Oregon, Rhode Island und Washington). Einige Kongenere von kommerziell genutztem OctaBDE wurden in die Liste des [[Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe]] (POP-Konvention) aufgenommen.<ref name="COP4, 2009">[https://www.pops.int/Convention/Pressrelease/COP4Geneva8May2009/tabid/542/ Press Release – COP4 – Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty], 2009.</ref> Dabei wurden für einige Produkte, die recyceltes Material enthalten, Ausnahmen gewährt. In Deutschland hat die Industrie schon 1986 in einer freiwilligen Vereinbarung beschlossen auf die Verwendung zu verzichten.<ref>R. E. Alcock, J. Busby: ''Risk migration and scientific advance: The case of flame-retardant compounds.'' In: ''Risk Analysis.'' 26(2), 2006, S. 369–381. PMID 16573627</ref> OctaBDE gelangt durch verschiedene Prozesse in die Umwelt und kommt in den Umweltkompartimenten wie Luft, Wasser, Boden, Flusssedimenten vor. Auch im [[Klärschlamm]] und im [[Hausstaub]] wird es gefunden.<ref>B. Kuch, W. Körner, [[Hanspaul Hagenmaier|H. Hagenmaier]]: {{Webarchiv | url= http://www.bwplus.fzk.de/berichte/SBer/BWB99011SBer.pdf | wayback= 20060622155345 | text=''Monitoring von bromierten Flammschutzmitteln in Fliessgewässern, Abwässern und Klärschlämmen in Baden-Württemberg.''}} Umwelt und Gesundheit, Universität Tübingen, 2001.</ref><ref>W. Moche, G. Thanner, K. Stephan: [https://www.umweltbundesamt.at/fileadmin/site/publikationen/BE243.pdf ''Bromierte Flammschutzmittel in der aquatischen Umwelt.''] (PDF-Datei; 511 kB). Umweltbundesamt, Wien 2004.</ref><ref>M. Uhl, P. Hohenblum, S. Scharf, C. Trimbacher: ''[https://www.umweltbundesamt.at/fileadmin/site/publikationen/BE258.pdf Hausstaub – Ein Indikator für Innenraumbelastung].'' (PDF-Datei; 2,6 MB). Umweltbundesamt, Wien 2004.</ref> In den USA und Kanada sind die Werte im Hausstaub viel höher als in Europa. In einer vom [[WWF]] durchgeführten Untersuchung wurde OctaBDE im Blut der [[Mitglied des Europäischen Parlaments|Europaparlamentarier]] gefunden.<ref>WWF Detox Campaign: ''[https://assets.panda.org/downloads/badbloodoctober2004.pdf Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers].'' 2004.</ref> Auch in der Muttermilch kann es nachgewiesen werden.<ref>B. Vieth, T. Rüdiger, B. Ostermann, H. Mielke: [https://www.apug.de/archiv/pdf/Abschlussbericht_2005_Flammschutzmittel.pdf ''Rückstände von Flammschutzmitteln in Frauenmilch aus Deutschland unter besonderer Berücksichtigung von polybromierten Diphenylethern.''] (PDF-Datei; 260 kB). Aktionsprogramm „Umwelt und Gesundheit“. Bundesinstitut für Risikobewertung, Berlin 2005.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Polybrombenzol]]
[[Kategorie:Flammschutzmittel]]
[[Kategorie:UVCB-Stoff]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Octabromdiphenylether - Versionsgeschichte

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