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Die '''Ocimene''' (Betonung auf der dritten Silbe: ''Ocimene'') bilden eine Stoffgruppe [[Isomerie|isomerer]] ungesättigter [[Monoterpen|acyclischer Monoterpene]] und gehören damit zu den [[Kohlenwasserstoffe]]n. Mit dem [[Trivialname (Chemie)|Trivialnamen]] '''Ocimen''' können jeweils beide [[Cis-trans-Isomerie|E/Z-Isomere]] der [[Chemische Verbindung|Stoffe]] mit den [[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC-Namen]] '''3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien''' (α-Form) und '''3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien''' (β-Form) und '''2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien''' (Allo-Form) gemeint sein. Jeweils zwei der Isomere sind zueinander entweder [[Isomerie#Konfigurationsisomerie|Konfigurations-]] oder [[Konstitutionsisomere]]. Alle Isomere des Ocimen sind linear ''Kopf''-''Schwanz''-verbunden.

== Vertreter ==
Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der [[Doppelbindungen]] im Molekül oder die Anordnung der [[Substituent]]en an den Doppelbindungen (''cis-trans-Isomerie''). Der Unterschied zwischen der α- und der β-Form ist die Position der nicht-[[Konjugation (Chemie)|konjugierten]] ("einsamen") [[Doppelbindung]]. Diese ist in der α-Form ''extern'' und in der β-Form ''intern''. Die β-Form ist ein kommerzielles Produkt, das in der Regel als Isomerenmischung verkauft wird.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="6" | '''Ocimen-Isomere'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (''Z'')-α-Ocimen || (''E'')-α-Ocimen || (''Z'')-β-Ocimen || (''E'')-β-Ocimen || Alloocimen
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Strukturformel
| [[Datei:(3Z)-3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien.svg|140px]]
| [[Datei:Alpha-ocimene.svg|150px|Struktur von (''E'')-α-Ocimen]]
| [[Datei:(Z)-beta-Ocimene.svg|140px|Struktur von (''Z'')-β-Ocimen]]
| [[Datei:(E)-beta-ocimene.svg|150px|Struktur von (''E'')-β-Ocimen]]
| [[Datei:Alloocimene.svg|150px|Struktur von Alloocimen]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| (3''Z'')-3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| rowspan="2" |3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien
|| (''Z'')-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien
|| (''E'')-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien
| rowspan="2" |2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien
|-
| || colspan="2" |{{INCI|Name=OCIMENE |ID=41002 |Abruf=2021-09-16}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|6874-44-8|Q27283176}} || {{CASRN|502-99-8|Q61739051}}|| {{CASRN|3338-55-4|Q26777005}} || {{CASRN|13877-91-3|Q27108635}}|| {{CASRN|673-84-7|Q0}}
|-
|
| || colspan="2" | {{CASRN|13877-91-3|Q27108635}} ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|5463455}} || {{PubChem|5320249}} || {{PubChem|5320250}} || {{PubChem|5281553}} || {{PubChem|5368821}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-InfoCard-ID
|
| || colspan="2" | {{ECHA|100.034.205}} || {{ECHA|100.010.559}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| colspan="5" | C10H16
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| colspan="5" | 136,23 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="5" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Kurzbeschreibung
| || colspan="4" | farblose, blumig riechende Flüssigkeit<ref name="thegoo">Eintrag zu [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1017311.html ''beta-ocimene''] bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 6. Januar 2017.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Siedepunkt]]
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Dichte]]
||
| || colspan="2" | 0,818 g/mL<ref name="SigmaB" />
||
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]] 
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="SigmaB">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|74730|Name=Ocimene|Abruf=2016-11-03}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="SigmaC">{{Sigma-Aldrich|SIAL|05700|Name=2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene|Abruf=2016-11-03}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
| colspan="2" | {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| colspan="2" | {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|/}}
| colspan="2" | {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|-}}
|-
|}

== Vorkommen ==
α-Ocimen wurde in echtem [[Lavendelöl]] nachgewiesen (bis zu 3 %<ref>Yves-René Naves, Paul Tullen: ''Etudes sur des les matières végétales volatiles CLXIX. Sur les terpènes de l'huile essentielle de lavande.'' In: ''Helvetica Chimica Acta.'' 43, 1960, S. 1619–1623, [[doi:10.1002/hlca.19600430621]].</ref>), β-Ocimen findet sich in [[Basilikumöl]] (''Ocimum basilicum'') und bis zu einem Anteil von 41 %<ref>D.J.J.de Villiers, C.F. Garbers, R.N. Laurie: ''Synthesis of tagetenones and their occurrence in oil of Tagetes minuta.'' In: ''Phytochemistry.'' 10, 1971, S. 1359–1361, [[doi:10.1016/S0031-9422(00)84342-3]].</ref> im ätherischen Öl der [[Studentenblume]]n (Tagetes minuta, Asteraceae). β-Ocimen kommt unter anderem in [[Grüne Minze|Grüner Minze]] (''Mentha spicata''), [[Oregano]] (''Origanum vulgare''), [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum''), [[Rautengewächse]]n (''Pilocarpus microphyllus''), [[Schwarze Johannisbeere|Schwarzen Johannisbeeren]] (''Ribes nigrum'') und [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis'') vor.<ref name="Dr. Dukes beta" /> [[Hanf]] (''Cannabis sativa'' L. ‘Afina’) enthält β-Ocimen in einer Menge von 3,5 mg·g−1.<ref>{{Internetquelle |url=https://bedrocan.com/de/produkte/ |titel=Terpenprofil – Bedrocan |hrsg=Bedrocan Deutschland |abruf=2021-05-13}}</ref> Alloocimen findet sich in [[Gemeine Schafgarbe|Gemeiner Schafgarbe]] (''Achillea millefolium''), [[Löwenohren]] (''Leonotis leonurus'') und [[Estragon]] (''Artemisia dracunculus'').<ref name="Dr. Dukes allo" />
<gallery mode="packed" heights="100">
Lavandula Macro.JPG|Lavendel
Ocimum basilicum 002.JPG|Basilikum
Tagetes tenuifolia 2 (aka).jpg|Studentenblume
Mentha spicata var. viridis 002.JPG|Grüne Minze
Origanum virens 111.jpg|Oregano
Schwarzejohannisbeere.jpg|Schwarze Johannisbeere
</gallery>

== Eigenschaften und Verwendung ==
Die Ocimene sind isomer zu [[Myrcen]] und [[Phellandren]] und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=J. Sitnotisen, C. J. Ross
|Titel=The Terpenes
|Verlag=Cambridge University Press
|Datum=1953
|Seiten=19
|Sprache=en
|Online={{Google Buch |BuchID=IxE9AAAAIAAJ |Seite=19}}}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes allo">
{{DrDukesDB |ID=3362 |Typ=c |Name=ALLO-OCIMENE |Abruf=2021-07-20}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes beta">
{{DrDukesDB |ID=4682 |Typ=c |Name=BETA-OCIMENE |Abruf=2021-07-20}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Trien| Ocimene]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Ocimene]]
[[Kategorie:Terpen| Ocimene]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Ocimene]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Ocimene - Versionsgeschichte

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