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'''Ochratoxine''' sind eine Gruppe von [[Mykotoxin]]en (Schimmelpilzgiften). Die entsprechenden [[Schimmelpilz]]e sind in der Natur weit verbreitet, z. B. einige ''[[Aspergillus]]''- und ''[[Pinselschimmel|Penicillium]]''-Arten wie ''A. ochraceus'' oder ''P. verrucosum''. Die Vergiftung durch Ochratoxine nennt man [[Ochratoxikose]].

Ochratoxin A (OTA) ist das häufigste und wichtigste der Ochratoxine.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Ochratoxine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| Ochratoxin A || Ochratoxin B || Ochratoxin C || Ochratoxin TA
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''R'')-''N''-((5-Chlor-3,4- dihydro-8-hydroxy- 3-methyl-1-oxo-1''H''- benzo[''c'']pyran-7-yl)- carbonyl)-3-phenylalanin || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Ochratoxin A.svg|130px|Struktur von Ochratoxin A]]
| [[Datei:Ochratoxin B.svg|130px|Struktur von Ochratoxin B]]
| [[Datei:Ochratoxin C.svg|130px|Struktur von Ochratoxin C]]
| [[Datei:Ochratoxin TA.svg|130px|Struktur von Ochratoxin TA]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|303-47-9|Q1885038}} || {{CASRN|4825-86-9|Q3880769}} || {{CASRN|4865-85-4|Q15633527}} || {{CASRN|53011-67-9|Q82950101|KeinCASLink=1}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|442530}} || {{PubChem|20966}} || {{PubChem|20997}} || {{PubChem|3036282}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.005.586}} || {{ECHA|100.150.589}} || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| C20H18ClNO6 || C20H19NO6 || C22H22ClNO6 || C20H18ClNO7
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| 403,81 g·mol−1 g·[[mol]]−1 || 369,37 g·mol−1 || 431,87 g·mol−1 || 419,81 g·mol−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| fest || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Beschreibung
| weiß bis gelbliches Pulver<ref name="GESTIS_A"/> || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 169 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS_A">{{GESTIS|ZVG=103030|Name=Ochratoxin A|Abruf=2022-04-30}}</ref> || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}Gefahr<ref name="GESTIS_A"/>
| {{GHS-Piktogramme|06}}Gefahr<ref name="SigmaB">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|O1382|Name=Ochratoxin B|Abruf=2011-05-04}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|300+310+330|350|360|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|/}}
|-
| {{P-Sätze|201|202|260|280}} {{P-Sätze|302+352+310|304+340+310}}
| {{P-Sätze|261|301+310|305+351+338}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxizität|Toxikologische Daten]]
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=20 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="SigmaA">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|O1877|Name=Ochratoxin A|Abruf=2011-05-04}}</ref> }} || || ||
|}

== Ochratoxin A ==
OTA kann schon während des Wachstums von Pflanzen gebildet werden, wenn diese von Schimmelpilzen befallen sind. Es entsteht jedoch überwiegend, wie alle Schimmelpilzgifte, durch fehlerhaften Umgang mit Agrarprodukten. Es tritt durch Fehler in der Ernte, Trocknung, Weiterverarbeitung, Lagerung und Transport auf, z. B. zu feuchte Lagerung der Pflanzenprodukte.<ref>[https://www.vis.bayern.de/ernaehrung/lebensmittelsicherheit/unerwuenschte_stoffe/ochratoxine.htm Mitteilung Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit]</ref> Es kommt vor allem in Getreide, [[Hülsenfrucht|Hülsenfrüchten]], Kaffee, Bier, Traubensaft, Rosinen und Wein, Kakaoprodukten, Nüssen und Gewürzen vor.<ref>[http://www.efsa.europa.eu/de/press/news/060609 EFSA bewertet Ochratoxin A in Lebensmitteln]</ref>

Ochratoxin A kommt häufig nicht als Einzelsubstanz, sondern als Gemisch mit anderen Mykotoxinen als Verunreinigung vor, z. B. [[Deoxynivalenol]] (DON) und [[Zearalenon]] (ZEA) gebildet von [[Fusarium]]arten, [[Aflatoxine|Aflatoxin]] und [[Citrinin]] gebildet von Aspergillus- und Penicilliumarten.

In der [[Europäische Union|EU]] werden die Höchstmengen an [[Mykotoxine]]n wie Ochratoxin A in Lebensmitteln durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1881/2006]] geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch [[gute Herstellungspraxis]] oder [[gute landwirtschaftliche Praxis]] erreichbar ist. Für Ochratoxin A gibt es verschiedene (auch von der Verarbeitung abhängige) Grenzwerte zwischen 2 und 80 μg·kg−1 für [[Getreide]], Getreideprodukte, und [[Backwaren]], [[Gewürze]], [[Kakaopulver]], [[Pflanzensamen]] (wie [[Sonnenblume]]nkerne, [[Kürbis]]kerne, [[Hanfsamen]], [[Sojabohnen]] oder [[Pistazien]]), [[Trockenfrüchte]], [[Kaffee]], [[Traubensaft]] und [[Wein]].

Ochratoxin A verursacht [[Nephropathie|Nierenerkrankungen]] und wirkt bei Ratten und Mäusen [[karzinogen]].<ref>{{RömppOnline|ID=RD-15-00107|Name=Ochratoxine|Abruf=2014-06-16}}</ref>

Zur Analytik in [[Futtermittel]]n kann [[HPLC]] gekoppelt mit [[Fluoreszenzspektroskopie]] eingesetzt werden, wobei zuvor eine Aufreinigung an [[Immunoaffinitätssäule]]n erfolgt.<ref>[http://www.beuth.de/de/norm/din-en-16007/138829092 Futtermittel - Bestimmung von Ochratoxin A in Tierfutter durch Reinigung an einer Immunoaffinitätssäule und Hochleistungs-Flüssig-Chromatographie mit Fluoreszenzdetektion; Deutsche Fassung EN 16007:2011]</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phenylethylamin| Ochratoxine]]
[[Kategorie:Benzamid| Ochratoxine]]
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran| Ochratoxine]]
[[Kategorie:Carbonsäureverbindung| Ochratoxine]]
[[Kategorie:Lacton| Ochratoxine]]
[[Kategorie:Phenol| Ochratoxine]]
[[Kategorie:Mykotoxin]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Ochratoxine - Versionsgeschichte

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