https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ObidoximchloridObidoximchlorid - Versionsgeschichte2026-06-09T08:05:44ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Obidoximchlorid&diff=59119&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T20:37:25Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Obidoxime skeletal.svg|300px|alt=|Strukturformel von Obidoximchlorid]]<br />
| Strukturhinweis = Kation<br /> (Chlorid-Gegenionen nicht abgebildet)<br />
| Freiname = Obidoximchlorid<br />
| Andere Namen = 1,1'-[Oxybis(methylen)]bis {4-[(''E'')-(hydroxyimino)methyl]pyridinium} dichlorid<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|114-90-9}} <small>(Dichlorid: C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub>)</small><br />
* {{CASRN|7683-36-5|Q27284629}} <small>(Kation: C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub><sup>2+</sup>)</small><br />
| EG-Nummer = 204-059-5<br />
| ECHA-ID = 100.003.690<br />
| PubChem = 5359290<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = <br />
| ATC-Code = {{ATC|V03|AB13}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antidot]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 359,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><small>(Dichlorid: C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub>)</small><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 225 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;1166.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|51063|Name=Obidoxime chloride|Abruf=2013-01-04}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intramuskulär |Wert=172 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Literatur |Autor=N. Engelhard, W. D. Erdmann |Titel=&#91;The Interrelation of Chemical Structure and Cholinesterase Reactivating Effect in a Series of New Bis-Quaternary Pyridine-4-Aldoximes&#93; |Sammelwerk=Arzneimittel-Forschung |Band=14 |Datum=1964 |Seiten=870–875 |PMID=14344127}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Obidoximchlorid''' ([[Handelsname]] ''Toxogonin<sup>®</sup>'' von [[Merck KGaA]]) ist ein [[Antidot]] gegen [[Gift]]e vom Typ der [[Phosphorsäureester|Phosphor-]] und [[Phosphonsäure]]ester. Dies können zum einen [[chemische Kampfstoffe]] wie [[Sarin]] sein oder als [[Pflanzenschutzmittel]] eingesetzte Stoffe wie [[Parathion]] (''E 605''). Obidoximchlorid wirkt als [[Acetylcholinesterase]]-Reaktivator, wenn dieses [[Enzym]] durch solche Acetylcholinesterase-Hemmstoffe blockiert wird.<ref>[https://www.spektrum.de/lexikon/neurowissenschaft/acetylcholin-esterase-reaktivatoren/74 ''Acetylcholin-Esterase-Reaktivatoren''.] spektrum.de</ref><br />
<br />
Bei der Gabe von Obidoximchlorid kann es u.&nbsp;a. zu folgenden Nebenwirkungen kommen: Erkrankungen des Nervensystems (Geschmacksstörungen, Taubheitsgefühl), Herzerkrankungen (Erhöhung der Pulsfrequenz, Bluthochdruck, Herzrhythmusstörungen), Erkrankungen des Gastrointestinaltrakts (Mundtrockenheit), Leber- und Gallenerkrankung insbesondere bei hohen Dosen, Skelettmuskulatur-, Bindegewebs- und Knochenerkrankungen (Muskelschwäche) sowie Hitzegefühl, Kälteempfinden. Klinische Studien zu den Nebenwirkungen gibt es aufgrund des Anwendungsgebietes nicht.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.heyl-berlin.de/img_upload/pdf/FI_GI_Toxogonin_2018-07.pdf |titel=Fachinformation zu Toxogonin |hrsg=Heyl Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co. KG |format=PDF |abruf=2021-03-09}}</ref><br />
<br />
Obidoximchlorid wird nach vorheriger oder während gleichzeitiger Gabe von [[Atropin]] verabreicht. Für Soldaten der [[NATO]] stehen beispielsweise [[Autoinjektor]]en zur Selbstinjektion in den Oberschenkel bereit, die 2&nbsp;mg Atropin und 220&nbsp;mg Obidoximchlorid enthalten sowie Autoinjektoren nur mit 2&nbsp;mg Atropin.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.bbk.bund.de/SharedDocs/Downloads/BBK/DE/Publikationen/PublikationenForschung/FiB_Band10.pdf?__blob=publicationFile |text=Entwicklung eines zeitgemäßen ABC-Selbsthilfe-Sets für den Katastrophenschutz. |format=PDF |wayback=20170119181721}} Bundesamt für Bevölkerungsschutz und Katastrophenhilfe.</ref> Diese Autoinjektoren stammen größtenteils von der Firma ''DIL Limited'' (vormals ''duphar-interfran Limited'') mit Sitz in [[Thane]] (Indien).<br />
<br />
== Isomerie ==<br />
Das Dichlorid mit der Summenformel C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub> existiert in zwei ineinander umwandelbaren [[Isomerie|isomeren]] Formen ([[syn-anti-Notation|''syn'' und ''anti'']]) mit unterschiedlichen Schmelzpunkten:<ref name="MERCK_Index" /><br />
* 235–236&nbsp;°C (''syn''-Form) und<br />
* 218–220&nbsp;°C (''anti''-Form).<ref name="MERCK_Index" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Oxim]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Notfallmedikament]]<br />
[[Kategorie:Antidot]]<br />
[[Kategorie:Pyridin]]<br />
[[Kategorie:Dialkylether]]<br />
[[Kategorie:Chlorid]]</div>imported>ChemoBot