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2026-03-08T14:47:52Z

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{{SEITENTITEL:''o''-Toluidin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:o-Toluidin.svg|100px|Strukturformel von o-Toluidin]]
| Name = ''o''-Toluidin
| Andere Namen = * ''ortho''-Toluidin
* ''o''-Aminotoluol
* ''ortho''-Aminotoluol
* ''o''-Methylanilin
* ''ortho''-Methylanilin
* 2-Methylanilin
* 2-Aminotoluol
* 1-Amino-2-methylbenzol
* ''o''-Tolylamin
* ''ortho''-Tolylamin
| Summenformel = C7H9N
| CAS = * {{CASRN|95-53-4}}
* {{CASRN|636-21-5|Q27276653}} (''o''-Toluidinhydrochlorid)
| EG-Nummer = 202-429-0
| ECHA-ID = 100.002.209
| PubChem = 7242
| ChemSpider = 13854136
| Beschreibung = farblose bis rotbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=o-Toluidin|ZVG=14470|CAS=95-53-4|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 107,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,00 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = * −24,4 [[Grad Celsius|°C]] (alpha-Form)<ref name="GESTIS" />
* −16,3 [[Grad Celsius|°C]] (beta-Form)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 200 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,18 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 4,44 (der konjugierten Säure BH+)<ref name="CRC_O">{{CRC Organic Handbook |Auflage=3 |Tabelle=29 |Seite=437 }}</ref>
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (15 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5728<ref name="Ullmann">J.S. Bowers, Jr.: ''Toluidines'' in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a27_159}}.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.209|Name=o-toluidine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+331|319|350|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|261|273|301+310|304+340+311|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.002.209|Zulassungspflicht=nein|Artikel57=a|Abruf=2014-07-15}}
| MAK = Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,5 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=O-Toluidin |CAS-Nummer=95-53-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=670 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3260 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''''o''-Toluidin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der aromatischen, einfach methylierten [[Anilin]]e und [[Toluidine]]. Es ist [[isomer]] zu [[m-Toluidin|''m''-Toluidin]] und [[p-Toluidin|''p''-Toluidin]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Alle drei isomeren Toluidine werden aus [[Nitrotoluole]]n (aus [[Toluol]] durch [[Nitrierung]] zugänglich) durch Reduktion hergestellt. Die Reduktion kann zum einen mit Eisen, Essigsäure und Salzsäure durchgeführt werden ([[Béchamp-Reduktion]]). Heute überwiegt die katalytische [[Hydrierung]] mit [[Raney-Nickel]]. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische [[Alkohole]] ([[Methanol]], [[Ethanol]], [[n-Propanol|''n''-Propanol]] oder [[iso-Propanol|''iso''-Propanol]]) eingesetzt. Die Hydrierung findet in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H2-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.

== Eigenschaften ==
o-Toluidin ist eine farblose, sich an Luft und Licht allmählich rotbraun färbende, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Sie hat eine Leitfähigkeit von 3,792 × 10−5–S/m bei 25 °C und einen pH-Wert von 7,4 bei 20 °C und einer Konzentration von 1,4 Masse-%.<ref name="GESTIS" />

Alle Toluidine sind schwache [[Base (Chemie)|Basen]], ihre (pKs-Werte) liegen in der gleichen Größenordnung wie [[Anilin]] (4,603).<ref name="CRC_O" />

Die [[Dampfdruck]]funktionen ergeben sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(''p'') = A−(B/(''T''+C)) (''p'' in bar, ''T'' in K) wie folgt:

{| class="wikitable" style="text-align:center;"
|+Dampfdruckfunktionen der Toluidine
|-
! Typ
! ''T'' in K || A || B || C
|-
| ''o''-Toluidin<ref name="Dreisbach">{{Literatur |Autor=R. R. Dreisbach, S. A. Shrader |Titel=Vapor Pressure–Temperature Data on Some Organic Compounds |Sammelwerk=Ind. Eng. Chem. |Band=41 |Nummer=12 |Datum=1949 |Seiten=2879–2880 |DOI=10.1021/ie50480a054}}</ref>

| 391,6–473,4 || 4,19168 || 1617,232 || −87,126
|-
| [[m-Toluidin|''m''-Toluidin]]<ref name="Dreisbach" />
| 394,9–476,5 || 4,19983 || 1618,386 || −90,631
|-
| [[p-Toluidin|''p''-Toluidin]]<ref name="Stull">{{Literatur |Autor=Daniel R. Stull |Titel=Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds |Sammelwerk=Ind. Eng. Chem. |Band=39 |Nummer=4 |Datum=1947 |Seiten=517–540 |DOI=10.1021/ie50448a022}}</ref>
| 315–473,5 || 4,71884 || 1961,716 || −57,0
|}

== Verwendung ==
Die Toluidine hatten früher fast ausschließlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von [[Farbstoff]]en und [[Pigment]]en sehr große Bedeutung. Mittlerweile werden auch einige [[Herbizid]]e auf Basis dieser Verbindungen hergestellt. ''o''- und ''p''-Toluidin sind wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung von [[Chlortoluidine]]n und nitrierten Toluidinen. Diese dienen, neben den [[Toluidinsulfonsäuren]], zur Herstellung von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]], Farbstoffen und Pigmenten.

Über eine [[Diazotierung]] (und anschließende „''Verkochung''“) können aus den Toluidinen die [[Kresole]] erhalten werden.

''o''-Toluidin ist Ausgangsstoff zur Herstellung der Kupplungskomponente [[Naphthol AS]]-D. Wichtige [[Azofarbstoffe]] auf Basis von ''o''-Toluidin sind Acid Red 24 ([[Colour Index|C.I.]] 16140), Solvent Red 26 (C.I. 26120) und Solvent Yellow 3 (C.I. 11160). Es hat auch als Vorprodukt für die [[Herbizid]]e [[Phenmedipham]] und [[Chlordimeform]] Bedeutung.

{| class="wikitable"
! width="150px"| Chemische Struktur
! width="210px"| Name
! Verwendung
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine1 6-chloro-2-methylaniline.svg|zentriert|110px]]
| 6-Chlor-2-methylanilin
| für [[Arzneimittel|Pharmazeutika]]
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine2 3-chloro-2-methylaniline.svg|zentriert|80px]]
| 3-Chlor-2-methylanilin
| als [[Diazo-Komponente]] für Naphthol-AS-Entwicklungsfarbstoffe,
Ausgangsstoff für 2,6-Dichlortoluol
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine3 4-chloro-2-methylaniline.svg|zentriert|80px]]
| [[4-Chlor-2-methylanilin]]
| Diazo-Komponente für Naphthol-AS-Entwicklungsfarbstoffe,
Vorprodukt für [[Indigo]]- und [[Thioindigo]]farbstoffe,
Ausgangsstoff für [[Dichlortoluole|2,5-Dichlortoluol]]
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:5-Chloro-2-methylaniline.svg|zentriert|110px]]
| [[5-Chlor-2-methylanilin]]
| Diazo-Komponente für Naphthol-AS-Entwicklungsfarbstoffe
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine5 2-aminotoluene-4-sulfonic acid.svg|zentriert|125px]]
| 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure
| als Diazo-Komponente für Azofarbstoffe
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine6 2-(ethylamino)-toluene-4-sulfonic acid.svg|zentriert|125px]]
| 2-(Ethylamino)-toluol-4-sulfonsäure
| zur Herstellung von Farbstoffen
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine7 2-aminotoluene-5-sulfonic acid.svg|zentriert|80px]]
| 2-Aminotoluol-5-sulfonsäure
| als Diazo-Komponente für Azofarbstoffe
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine8 2-amino-3-chlorotoluene-5-sulfonic acid.svg|zentriert|110px]]
| 2-Amino-3-chlortoluol-5-sulfonsäure
| Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Pyrazolonfarbstoffe]]n,
z. B. ''Acid Yellow 18'', C.I. 19020
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine19-2-amino-6-chlorotoluene-3-sulfonic acid.svg|zentriert|125px]]
| 2-Amino-6-chlortoluol-3-sulfonsäure
| Zwischenprodukt für Azofarbstoffe
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine9 2-amino-6-chlorotoluene-4-sulfonic acid.svg|zentriert|125px]]
| [[2-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure]]
| Zwischenprodukt für Azofarbstoffe,
z. B. ''Acid Brown 105'', C.I. 13530
|}
{{Absatz}}

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von ''o''-Toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 85 °C, [[Zündtemperatur]] 480 °C) bilden. Sie greift verschiedene Kunststoffe an.<ref name="GESTIS" /> Es darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der [[Bedarfsgegenständeverordnung]]).

o-Toluidin wurde am 19. Dezember 2012 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.002.209" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|2-Methylaniline|O-Toluidin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:ToluidinO}}
[[Kategorie:Toluidin]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

O-Toluidin - Versionsgeschichte

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