https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=O-AcetylserinO-Acetylserin - Versionsgeschichte2026-06-20T22:04:02ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=O-Acetylserin&diff=2013694&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:09:02Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{DISPLAYTITLE: ''O''-Acetylserin }}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(S)-3-acetoxy-2-aminopropanoic acid 200.svg|Struktur von O-Acetylserin]]<br />
| Name = ''O''-Acetylserin<br />
| Andere Namen = * ''O''-Acetyl-<small>L</small>-serin<br />
* (2''S'')-3-Acetyloxy-2-aminopropansäure<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|5147-00-2}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 99478<br />
| ChemSpider = 89874<br />
| ATC-Code = <br />
| DrugBank = DB01837<br />
| Beschreibung = weißes kristallines Pulver<ref name="mpbio">[http://www.mpbio.com/detailed_info.php?family_key=02105006&country=223 O-Acetyl-L-serine (mpbio)]</ref><br />
| Molare Masse = 147,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = löslich in Methanol<ref name="mpbio" /><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
Die [[chemische Verbindung]] '''''O''-Acetylserin''' (OAS) ist eine natürlich vorkommende, nicht proteinogene [[Aminosäure]]. Sie spielt in [[Bakterien]] und [[Pflanzen]] als Ausgangssubstanz für die Synthese von [[Cystein]] sowie als Sensor für die Verfügbarkeit reduzierten [[Schwefel]]s eine Rolle.<br />
<br />
== Biochemie ==<br />
Die Synthese von ''O''-Acetylserin wird von [[Serinacetyltransferase]]n katalysiert, wobei <small>L</small>-[[Serin]] mit [[Acetyl-Coenzym A]] als [[Coenzym|Cofaktor]] an der [[Hydroxygruppe]] [[Acetylierung|acetyliert]] wird. Durch [[O′-Acetylserinlyase|''O''-Acetylserin(thiol)lyasen]] werden ''O''-Acetylserin und [[Schwefelwasserstoff]] unter Abspaltung von [[Acetat]] zu [[Cystein]] umgesetzt.<ref name="Feldman-Salit">{{Literatur| Autor = Anna Feldman-Salit, Markus Wirtz, Ruediger Hell, Rebecca C. Wade1| Titel = A Mechanistic Model of the Cysteine Synthase Complex| Sammelwerk = [[Journal of Molecular Biology]]| Jahr = 2009| Seiten = 37–59| Band =386|Sprache=en}}</ref><br />
<br />
== Signalcharakter ==<br />
Bei Schwefelmangel akkumuliert das nicht weiter zu Cystein umgesetzte ''O''-Acetylserin und kann in Pflanzen dann als Signalsubstanz für ebendiesen Schwefelmangel dienen. In der Folge wird die [[Genexpression|Expression]] von Genen der [[Assimilation (Biologie)|Schwefelassimilation]] gesteigert. Insbesondere reguliert ''O''-Acetylserin auch seine eigene Bildung, da es zur [[Dissoziation (Chemie)|Dissoziation]] des aus Serinacetyltransferase und ''O''-Acetylserin(thiol)lyase gebildeten Cystein-Synthase-Komplex führt. Da Serinacetyltransferasen nur in diesem Komplex aktiv sind, wird hierdurch die Synthese von ''O''-Acetylserin gebremst.<ref>{{Literatur| Autor = Hankuil Yi, Ashley Galant, Geoffrey E. Ravilious, Mary L. Preuss, Joseph M. Jez| Titel = Sensing Sulfur Conditions: Simple to Complex Protein Regulatory Mechanisms in Plant Thiol Metabolism| Sammelwerk = Molecular Plant| Jahr = 2010| Seiten = 269–279| Band = 3| Nummer = 2|Sprache=en}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{HMDB|03011|Name=O-Acetylserine|Abruf=2013-09-24}}<br />
<br />
{{DEFAULTSORT:AcetylserinO}}<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]<br />
[[Kategorie:Essigsäureester]]</div>imported>ChemoBot