https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NystatinNystatin - Versionsgeschichte2026-06-08T07:55:26ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nystatin&diff=267237&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:17:06Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Nystatin.svg|250px|alt=|Strukturformel von Nystatin A]]<br />
| Freiname = Nystatin<br />
| Andere Namen = 3-(4-Amino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl)oxy-19,25,27,29,32,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10,14,16-hexaen-38-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>47</sub>H<sub>75</sub>NO<sub>17</sub><br />
| CAS = {{CASRN|1400-61-9}}<br />
| EG-Nummer = 215-749-0<br />
| ECHA-ID = 100.014.317<br />
| PubChem = 44424838<br />
| ChemSpider = 23285036<br />
| DrugBank = DB00646<br />
| ATC-Code = <br />
* {{ATC|A07|AA02}}<br />
* {{ATC|D01|AA01}}<br />
* {{ATC|G01|AA01}}<br />
* {{ATC|Q|A07AA02}}<br />
* {{ATC|Q|D01AA01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antimykotikum]]<br />
| Wirkmechanismus = Porenbildung in der Zellmembran von Pilzen durch Anlagerung an Ergosterol bei der Synthese der Zellmembran<br />
| Beschreibung = gelblicher Feststoff<ref name="sigma" /><br />
| Molare Masse = 926,09 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 250 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung ab 160&nbsp;°C)<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-14-02008 |Name=Nystatin |Abruf=2014-05-30}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N3503|Name=Nystatin|Abruf=2011-05-29}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=10.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Nystatin''' ist ein [[Polyen]]-[[Makrolide|Makrolacton]] aus ''Streptomyces noursei'', einem [[Actinobacteria|Actinobacterium]] der [[Gattung (Biologie)|Gattung]] der [[Streptomyces|Streptomyceten]]. Es ist ein [[Fungizid]] und wird als [[Antimykotikum]] zur Behandlung von [[Pilzinfektion]]en (beispielsweise ''[[Candida albicans]]'' und ''[[Aspergillus fumigatus]]'') eingesetzt.<ref>[https://www.spektrum.de/lexikon/biologie/nystatin/47099 ''„Nystatin“ im Lexikon der Biologie''.] Spektrum.de, abgerufen am 20. Juli 2021.</ref> Wie [[Amphotericin B]] gehört Nystatin zu den Polyen-Antimykotika.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Nystatin wurde 1948 als erstes Antimykotikum isoliert aus ''Streptomyces noursei'' von [[Elizabeth Lee Hazen]] und [[Rachel Fuller Brown]] am New York State Department of Health. Der ''Streptomyces''-Stamm, aus dem sie Nystatin isolierten, war aus dem Gartenboden von Freunden mit dem Namen ''Nourse'' und wurde somit ''noursei'' genannt. Hazen und Brown benannten <u>Nysta</u>tin 1954 nach dem<br />
''N''ew ''Y''ork ''Sta''te Department of Health.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.chemheritage.org/educationalservices/pharm/antibiot/readings/dig.htm |text=Digging for a Cure. Antibiotics in Action. |wayback=20100615230100}}</ref><ref>[http://web.mit.edu/INVENT/iow/HazenBrown.html The antifungal drug Nystatin. Inventor of the Week.]</ref><ref>Namensgeber: ''New York State Institute''.</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Nystatin lagert sich an [[Ergosterol]] in der Zellmembran von Pilzen an und beeinträchtigt so die Integrität der Zellmembran. Es entstehen Poren in der Zellmembran, durch die Kaliumionen (K<sup>+</sup>) aus dem Inneren der Zellen austreten können ([[ionophor]]e Wirkung) und so zum Zelltod des Pilzes führen. Bis jetzt konnte keine Entwicklung von Resistenzen bei Candida-Pilzen gegen Nystatin nachgewiesen werden.<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Nystatin wird im Darm nicht resorbiert und kann deshalb bei oraler Applikation nur lokal im Verdauungstrakt wirken. Mögliche Nebenwirkungen sind Durchfall, Übelkeit und Erbrechen.<br />
<br />
Ein Hauptanwendungsgebiet ist die Therapie von [[Vaginalmykose]]n.<br />
<br />
Nystatin wird häufig [[Krankheitsprävention|prophylaktisch]] zur Vermeidung systemischer [[Mykose]]n bei Patienten mit erhöhtem Risiko für Pilzinfektionen, wie etwa Patienten mit [[AIDS]] und einer niedrigen Anzahl an [[T-Lymphozyt|CD4<sup>+</sup> T-Helferzellen]] und Patienten in der [[Chemotherapie]] angewendet sowie zur Rezidivprophylaxe bei chronisch rezidivierenden Vaginalmykosen. Weiterhin findet es Anwendung im Bereich der [[Antibiotika]]gabe auf neonatologischen Stationen, weil sich durch die Antibiotikatherapie oftmals ein Selektionsvorteil für Pilzerreger ergibt.<br />
<br />
In der Human-<ref>{{Internetquelle |url=https://volksversand.de/import/pdf/nystatin_acis_suspension_10172713.pdf |titel=Gebrauchsinformation Nystatin Acis Suspension |abruf=2024-01-18}}</ref> und Tiermedizin wird Nystatin zur Behandlung von [[Darmmykose]]n eingesetzt.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
; [[Monopräparat]]e<br />
Adiclair (D), Biofanal (D), Candio-Hermal (D, A), Lederlind (D), Moronal (D), Multilind Suspension (CH), Mycostatin (A, CH), Mykundex (D), Nystaderm, zahlreiche Generika (D, CH)<br />
; [[Kombinationspräparat]]e<br />
Candio-Hermal plus (D), Multilind Heilsalbe (D), Multilind Heilpaste (CH), Mycolog (CH), Mykoderm (D), Mykundex Heilsalbe (D), Nystalocal (CH), Topsym polyvalent (CH)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat}}<br />
{{Wiktionary}}<br />
* [http://www.upsher-smith.com/PDFs/Nyamyc_PI.pdf Nystatin Topical Powder] (PDF; 275&nbsp;kB)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* M. F. Vicente [[et al.]]: ''Microbial natural products as a source of antifungals''. In: ''Clin. Microbiol. Infect.'', Band 9, 2003, S. 15–32. PMID 12691539, [[doi:10.1046/j.1469-0691.2003.00489.x]]<br />
* [[Marianne Abele-Horn]]: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 256 und 258.<br />
* E. Presterl, A. Laßnigg, B. Willinger, [[Wolfgang Graninger]]: ''Candida-Infektionen in der Intensivmedizin.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 45, 1996, Nr. 2, S. 195–210, hier: S. 208.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Polyen]]<br />
[[Kategorie:Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Makrolid]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Polyol]]<br />
[[Kategorie:Alkensäure]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Antimykotikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Ionophor]]<br />
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Lipid-Methode]]</div>imported>ChemoBot