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2023-11-01T08:10:13Z

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[[Datei:Nucleotide nucleoside general.svg|miniatur|hochkant=1.5|Aufbau von Nukleotiden und Nukleosiden. Bei einem Nukleosid ist die 5′-OH-Gruppe der Pentose nicht mit einer Phosphatgruppe verestert. Über das C1′-Atom ist eine Base mit dieser Pentose verknüpft. Falls der Rest R eine Hydroxygruppe ist, liegt eine Ribose vor, bei einem Wasserstoffrest spricht man von einer Desoxyribose.]]
'''Nukleoside''' (auch '''Nucleoside''') sind [[Organische Chemie|organische]] Moleküle, die aus einer [[Nukleobase]] und einer [[Pentose]] bestehen.
In einer [[Zelle (Biologie)|Zelle]] kommen verschiedene Nukleoside vor, die sich im Basen- oder Zuckeranteil unterscheiden. Sie enthalten im Unterschied zu den [[Nukleotide]]n von [[Nukleinsäuren]] (DNA oder RNA) keine Phosphatreste.

== Grundtypen ==
Die fünf Grundtypen der Nukleoside bestehen entweder aus einer [[Purine|Purin]]- oder einer [[Pyrimidine|Pyrimidinbase]]. Wenn sie Bausteine einer [[Ribonukleinsäure|RNA]] sind, ist die Pentose (ein [[Einfachzucker]] mit fünf [[Kohlenstoff|C]]-Atomen) die [[Ribose]], in der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] liegt als Pentose die [[Desoxyribose]] vor. Deshalb nennt man die Bausteine der DNA genauer Desoxynukleoside, während Nukleoside im engeren Sinne die Bausteine der verschiedenen RNA-Formen sind. Die Verknüpfung von Base und Pentose erfolgt bei den Purin-Basen stets über das Stickstoffatom in Position 9, bei den Pyrimidin-Basen über das Stickstoffatom in Position 1 und das C1′-Atom des Zuckers.

=== Purin-Basen ===
{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|+
|- class="hintergrundfarbe5"
! width="33%" | Nukleobase
! width="33%" | Nukleosid
! width="33%" | Desoxynukleosid
|-
| [[Datei:Adenin.svg|80px|Adenin]]
| [[Datei:Adenosin.svg|120px|Adenosin]]
| [[Datei:Desoxyadenosin.svg|120px|Desoxyadenosin]]
|-
| [[Adenin]]
| [[Adenosin]], A
| [[Desoxyadenosin]], dA
|-
| [[Datei:Guanin.svg|110px|Guanin]]
| [[Datei:Guanosin.svg|150px|Guanosin]]
| [[Datei:Desoxyguanosin.svg|150px|Desoxyguanosin]]
|-
| [[Guanin]]
| [[Guanosin]], G
| [[Desoxyguanosin]], dG
|}

Anmerkung: Es ist jeweils nur eine der möglichen [[Tautomerie#Imin-Enamin-Tautomerie|tautomeren]] Strukturen dargestellt.

=== Pyrimidin-Basen ===
{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|+
|- class="hintergrundfarbe5"
! width="33%" | Nukleobase
! width="33%" | Nukleosid
! width="33%" | Desoxynukleosid
|-
| [[Datei:Cytosin.svg|65px|Cytosin]]
| [[Datei:Cytidin.svg|110px|Cytidin]]
| [[Datei:Desoxycytidin.svg|110px|Desoxycytidin]]
|-
| [[Cytosin]]
| [[Cytidin]], C
| [[Desoxycytidin]], dC
|-
| [[Datei:Thymin.svg|100px|Thymin]]
| [[Datei:5-Methyluridin.svg|110px|5-Methyluridin]]
| [[Datei:Desoxythymidin.svg|110px|Desoxythymidin]]
|-
| [[Thymin]]
| [[Ribothymidin]] T<ref>Löffler, Petrides, Heinrich: ''Biochemie und Pathobiochemie.'' 8. Auflage. Springer, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-32680-9.</ref> (= 5-Methyluridin)
| [[Desoxythymidin]], dT
|-
| [[Datei:Uracil.svg|65px|Uracil]]
| [[Datei:Uridin.svg|110px|Uridin]]
| [[Datei:Desoxyuridin.svg|110px|Desoxyuridin]]
|-
| [[Uracil]]
| [[Uridin]], U
| [[Desoxyuridin]], dU
|}

== Abwandlungen der Grundformen ==
Neben diesen Grundformen gibt es noch zahlreiche Modifikationen, die vor allem in den [[tRNA]]s und [[rRNA]]s zu finden sind.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, ''[[Nucleic Acids Research]]'', '''1994''', ''22'' (12), S. 2183–2196 ([[doi:10.1093/nar/22.12.2183]], {{PMC|523672}}, PMID 7518580).</ref> Einige finden sich auch in der [[DNA]].<ref>Melanie Ehrlich, Miguel A. Gama-Sosa, Laura H. Carreira, Lars G. Ljungdahl, Kenneth C. Kuo, Charles W. Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N4-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N6-methyladenine“, ''[[Nucleic Acids Research]]'', '''1985''', ''13'' (4), S. 1399–1412 ([[doi:10.1093/nar/13.4.1399]], {{PMC|341080}}, PMID 4000939).</ref> Diese veränderten Nukleoside entstehen in der Regel erst nach der Transkription und dienen einer Feineinstellung von Struktur, Aktivität und Spezifität der Moleküle. Die meisten Modifikationen entstehen durch [[Methylierung]].

Einen Überblick über die möglichen Abwandlungen soll die folgende Auswahl geben. Zum Vergleich sind die Grundformen ebenfalls angeführt:

=== Pyrimidin-Nukleoside ===
{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|+ Pyrimidin-Nukleoside (Auswahl)
|- class="hintergrundfarbe5"
! Name !! Symbol !! Pyrimidin-Grundstruktur !! R1 !! R2 !! R3 !! R4 !! R5 !! R6
|-
| '''Cytidin''' || C || rowspan=25 | [[Datei:Pyrimidin num.svg|100px|Pyrimidin-Grundgerüst]] || Ribose || =O || || –NH2|| ||
|-
| [[3-Methylcytidin]] || m3C || Ribose || =O || –CH3 || –NH2 || ||
|-
| [[5-Methylcytidin]] || m5C || Ribose / Desoxyribose || =O || || –NH2 || –CH3 ||
|-
| [[N4-Methylcytidin|''N''4-Methylcytidin]] || m4C || Ribose / Desoxyribose || =O || || –NH–CH3 || ||
|-
| [[N4,N4-Dimethylcytidin|''N''4,''N''4-Dimethylcytidin]] || m42C || Ribose || =O || || –N(CH3)2 || ||
|-
| [[2′-O-Methylcytidin|2′-''O''-Methylcytidin]] || Cm || 2′-''O''-Methyl-ribose || =O || || –NH2 || ||
|-
| [[Isocytidin]] (synth.) || iC || Ribose || –NH2 || || =O || ||
|-
| [[Pseudocytidin]] (synth.) || ΨC || –H || =O || || –NH2 || Ribose ||
|-
| [[Pseudoisocytidin]] (synth.) || psiC || –H || –NH2 || || =O || Ribose ||
|-
| [[2-Thiocytidin]] || s2C || Ribose || =S || || –NH2 || ||
|-
| [[N4-Acetylcytidin|''N''4-Acetylcytidin]] || ac4C || Ribose || =O || || –NH–CO–CH3 || ||
|-
| '''Uridin'''|| U || Ribose || =O || || =O || ||
|-
| [[3-Methyluridin]] || m3U || Ribose || =O || –CH3 || =O || ||
|-
| [[2′-O-Methyluridin|2′-''O''-Methyluridin]] || Um || 2′-''O''-Methyl-ribose || =O || || =O || ||
|-
| [[Pseudouridin]] || P, Ψ, Ψrd || –H || =O || || =O || Ribose ||
|-
| [[Dihydrouridin]] || D, UH2, Uh || Ribose || =O || || =O || –H,–H || –H,–H
|-
| [[5-Methoxyuridin]] || mo5U || Ribose || =O || || =O || –O–CH3 ||
|-
| 5-(Carboxyhydroxymethyl)-Uridin || chm5U || Ribose || =O || || =O || –CH(OH)–CO2CH3 ||
|-
| 5-Carboxymethylaminomethyl-Uridin || cmnm5U || Ribose || =O || || =O || –CH2–NH–CH2–CO2CH3 ||
|-
| 5-Methylaminomethyl-Uridin || mnm5U || Ribose || =O || || =O || –CH2–NH–CH3 ||
|-
| 5-Methoxy-carbonylmethyl-Uridin || mcm5U || Ribose || =O || || =O || –CH2–CO2CH3 ||
|-
| [[2-Thiouridin]] || s2U || Ribose || =S || || =O || ||
|-
| [[4-Thiouridin]] || s4U || Ribose || =O || || =S || ||
|-
| '''[[Ribothymidin]]''' (= 5-Methyluridin) || T, m5U || Ribose || =O || || =O || –CH3 ||
|-
| [[Dihydrothymidin]] || || Desoxyribose || =O || || =O || –H,–CH3 || –H,–H
|}

=== Purin-Nukleoside ===
{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|+ Purin-Nukleoside (Auswahl)
|- class="hintergrundfarbe5"
! Name !! Symbol !! Purin-Grundstruktur !! R1 !! R2 !! R3 !! R4 !! R5 !! R6 !! R7 !! R8 !! R9
|-
| '''Adenosin''' || A || rowspan=16 | [[Datei:Purin num.svg|150px|Purin-Grundgerüst]] || || || || || || –NH2 || || || Ribose
|-
| [[1-Methyladenosin]] || m1A || –CH3 || || || || || –NH2 || || || Ribose
|-
| [[2-Methyladenosin]] || m2A || || –CH3 || || || || –NH2 || || || Ribose
|-
| [[N6-Methyladenosin|''N''6-Methyladenosin]] || m6A || || || || || || –NH–CH3 || || || Ribose / Desoxyribose
|-
| [[N6,N6-Dimethyladenosin|''N''6,''N''6-Dimethyladenosin]] || m62A || || || || || || –N(CH3)2 || || ||Ribose
|-
| [[2′-O-Methyladenosin|2′-''O''-Methyladenosin]] || Am || || || || || || –NH2 || || || 2′-''O''-Methyl-ribose
|-
| '''[[Inosin]]''' || I || || || || || || =O || || || Ribose
|-
| [[1-Methylinosin]] || m1I || –CH3 || || || || || =O || || || Ribose
|-
| [[2′-O-Methylinosin|2′-''O''-Methylinosin]] || Im || || || || || || =O || || || 2′-''O''-Methyl-ribose
|-
| '''Guanosin''' || G || || –NH2 || || || || =O || || || Ribose
|-
| [[1-Methylguanosin]] || m1G || –CH3 || –NH2 || || || || =O || || || Ribose
|-
| [[7-Methylguanosin|7+-Methylguanosin]] || m7G || || –NH2 || || || || =O || –CH3 || || Ribose
|-
| [[N2-Methylguanosin|''N''2-Methylguanosin]] || m2G || || –NH–CH3 || || || || =O || || || Ribose
|-
| [[N2,N2-Dimethylguanosin|''N''2,''N''2-Dimethylguanosin]] || m22G || || –N(CH3)2 || || || || =O || || || Ribose
|-
| [[2′-O-Methylguanosin|2′-''O''-Methylguanosin]] || Gm || || –NH2 || || || || =O || || || 2′-''O''-Methyl-ribose
|-
| [[Isoguanosin]] (synth.) || iG || || =O || || || || –NH2 || || || Ribose
|}

=== Hypermodifizierte Nukleoside und mit verändertem Basengrundgerüst ===
{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|width="50%" | [[Datei:Queuosine - Queuosin.svg|150px|Queuosin]]
|width="50%" | [[Datei:Archaeosine Archaeosin.svg|150px|Archaeosin]]
|- class="hintergrundfarbe5"
| [[Queuosin]] (Q, obiges Bild) β-D-[[Galactose|Galactosyl]]-queuosin (galQ) β-D-[[Mannose|Mannosyl]]-queuosin (manQ)
| [[Archaeosin]] (G*, kommt nur in [[Archaeen]] vor)
|-
| [[Datei:R-amp.svg|180px|2′-O-Ribosyladenosinphosphat]]
| [[Datei:Wybutosine.svg|200px|Wybutosin]]
|- class="hintergrundfarbe5"
| [[2′-O-Ribosyladenosinphosphat|2′-''O''-Ribosyladenosinphosphat]] (Ar(p), rAMP) nur in Eukaryoten gefunden
| [[Wybutosin]] (Y, yW; obiges Bild) [[Wyosin]] (Wyo, imG)
|-
| [[Datei:N6-Threonylcarbamoyladenosine.svg|200px|''N''6-Threonylcarbamoyladenosin]]
| [[Datei:Lysidine.svg|210px|Lysidin]]
|- class="hintergrundfarbe5"
| [[N6-Threonylcarbamoyladenosin|''N''6-Threonylcarbamoyladenosin]] (t6A)
| [[Lysidin (Nukleosid)|Lysidin]] (k2C)
|}

=== Variationen der Pentosen ===
{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|+
|- class="hintergrundfarbe5"
! width="20%" | Nukleobase
! width="20%" | (Ribosyl)Nukleosid
! width="20%" | Desoxynukleosid
! width="20%" | Arabinosylnukleosid
! width="20%" | (Methylribosyl)Nukleosid
|-
| [[Datei:Cytosin.svg|60px|Cytosin]]
| [[Datei:Cytidin.svg|120px|Cytidin]]
| [[Datei:Desoxycytidin.svg|120px|Desoxycytidin]]
| [[Datei:Cytarabin.svg|120px|Cytarabin]]
| [[Datei:2'-O-Methylcytidine.svg|120px|2'-O-Methylcytidin]]
|-
| [[Cytosin]]
| [[Cytidin]], C
| [[Desoxycytidin]], dC
| [[Cytarabin]], araC
| [[2′-O-Methylcytidin|2′-''O''-Methylcytidin]], Cm
|}

== Physiologie ==
Wird die [[Hydroxygruppe]] des C-5-Atoms der Pentose eines Nukleosids mit Phosphat verestert, entsteht das entsprechende [[Nukleotid]]. Je nach Anzahl der Phosphat-Reste spricht man von Mono-, Di- und Triphosphaten. Aus der zentralen Bedeutung der Nukleotide ergibt sich die gleiche Bedeutung für die entsprechenden Nukleoside, da sie als Baustein der Nukleotide in diese umgewandelt werden können.

Die Nukleoside stehen durch Abspaltung der letzten Phosphatgruppe in den Nukleotiden mittels [[Hydrolyse]], mithilfe von [[Nukleotidase]]-Enzymen in allen Lebewesen zur Verfügung. Weiterhin kann Inosin aus Adenosin mittels der [[AMP-Desaminase]] oder der [[Guanin-Desaminase]] synthetisiert werden. Xanthosin ist entsprechend nicht nur durch Hydrolyse von XMP erhältlich, sondern auch aus Guanosin mittels der [[Guanosin-Desaminase]].

Der Abbau erfolgt über [[Nukleosidase]]n zur [[Nukleobase]] und bei Purinen über [[Xanthin]] zur [[Harnsäure]] bzw. bei Pyrimidinen zum [[Alanin]] oder zur [[2-Aminobuttersäure]].

== Nukleosid-Analoga ==
{{Hauptartikel|Nukleosid-Analogon}}
[[Nukleosid-Analogon|Nukleosid-Analoga]] spielen vor allem in der [[Antiretrovirale Therapie|antiretroviralen Therapie]] eine große Rolle. Eine Reihe moderner [[Virostatikum|Virostatika]] enthalten diese Substanzen. Wohl am besten bekannt ist der Wirkstoff [[Aciclovir]], der häufig gegen [[Herpes-simplex-Viren]] (HSV-1 und -2) eingesetzt wird. Weiterhin verbreitet ist [[Ganciclovir]], das genau wie Aciclovir ein [[Guanosin]]-Analogon ist, und spezifisch die Replikation von [[Humanes Cytomegalievirus|CMV]] unterdrückt. Ein weiteres wichtiges Einsatzgebiet ist die Krebstherapie. So werden 5-[[5-Fluoruracil|Fluorouracil]] und [[Cytarabin]] als [[Zytostatikum|Zytostatika]] eingesetzt.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Nucleosides|Nukleoside}}
* [https://mods.rna.albany.edu/ Datenbank zu allen RNA-Modifikationen mit Recherche-Möglichkeit]

{{Normdaten|TYP=s|GND=4133402-4}}

[[Kategorie:Nukleosid| ]]
[[Kategorie:Genetik]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Nukleoside - Versionsgeschichte

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