imported>Sokrates 399: Typografie.

2026-03-22T08:11:59Z

Typografie.

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{| class="wikitable float-right" cellpadding="2" cellspacing="0" width="25%"
|- class="hintergrundfarbe5" style="text-align:center; vertical-align:bottom;"
| [[Purine]]
| [[Pyrimidine]]
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| [[Datei:Adenin.svg|58px]] [[Adenin|'''A'''denin]]
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{| style="border:0;"
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|style="border: 0px;"| [[Datei:Thymin.svg|80px]] [[Thymin|'''T'''hymin]]
|style="border: 0px;"| [[Datei:Uracil.svg|51px]] [[Uracil|'''U'''racil]]
|}
|- class="hintergrundfarbe2" style="text-align:center; vertical-align:bottom;"
| [[Datei:Guanin.svg|86px]] [[Guanin|'''G'''uanin]]
|[[Datei:Cytosin.svg|51px]] [[Cytosin|'''C'''ytosin]]
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|colspan="2" class="hintergrundfarbe1"| Strukturformeln von Nukleobasen in [[DNA]] ('''A,G,C,T''') und [[RNA]] ('''A,G,C,U''') – gebunden werden sie meist über die hier nach unten zeigende NH-Gruppe.
|}

[[Datei:Difference DNA RNA-DE.svg|mini|hochkant=1.1|Ein RNA-Strang trägt fast die gleichen Nukleobasen wie ein DNA-Doppelstrang]]

'''Nukleinbasen''', auch '''Nucleinbasen''', '''Nukleobasen''' oder '''Nucleobasen''' ('''N'''<ref>{{Literatur |Autor=Carl R. Woese |Titel=Bacterial evolution |Sammelwerk=Microbiological Reviews |Band=51 |Nummer=2 |Datum=1987-06 |DOI=10.1128/mr.51.2.221-271.1987 |PMC=373105 |PMID=2439888 |Seiten=221–271 |Kommentar=Tbl. 1}}</ref>), sind ein Bestandteil von [[Nukleoside]]n und [[Nukleotide]]n und somit der Bausteine von [[Nukleinsäuren]], in [[Ribonukleinsäure|RNA]] wie [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]].

Als Basen werden sie bezeichnet, da sie an den [[Stickstoff]]atomen [[Protonierung|protoniert]] werden können und in wässriger Lösung schwach [[Basen (Chemie)|basisch]] reagieren. In den Nukleinsäuren sind sie meist ''N''-[[Glycosidische Bindung|glycosidisch]] an [[Ribose]] bzw. [[Desoxyribose]] gebunden. Über [[Wasserstoffbrückenbindung|Wasserstoffbrücken]] zwischen Nukleinbasen können [[Basenpaar]]e gebildet werden, die im [[Desoxyribonukleinsäure#Die Doppelhelix|Doppelstrang]] von DNA strukturtragend sind. Die Abfolge von Nukleobasen in einem RNA- oder DNA-Strang wird auch als [[Basensequenz]] bezeichnet.

In DNA treten die vier Basen [[Adenin]] (A), [[Guanin]] (G), [[Cytosin]] (C) und [[Thymin]] (T) auf, sie werden daher auch '''DNA-Basen''' genannt. RNA enthält [[Uracil]] (U) statt Thymin, entsprechend heißen A, G, C und U auch '''RNA-Basen'''. Uracil unterscheidet sich von Thymin nur durch das Fehlen einer [[Methylgruppe]]. Das Grundgerüst von Uracil, Thymin und Cytosin ist das eines [[Pyrimidine|Pyrimidins]], Guanin und Adenin beruhen auf dem Grundgerüst von [[Purine|Purin]].

== Bezeichnung ==
Den Ausdruck ''Nucleinbasen'' gebrauchte der spätere Nobelpreisträger [[Albrecht Kossel]] (1853–1927) schon 1891 als Bezeichnung für jene bei der Zersetzung von „Nucleïn“ erhaltenen und als Spaltungsprodukte der „Nucleïnsäure“ (aus Hefe) dargestellten „basischen Körper, des Adenins, Guanins und seiner Derivate, die ich alle unter dem Namen der Nucleïnbasen zusammenfassen will.“<ref>[[Albrecht Kossel]]: ''Ueber die chemische Zusammensetzung der Zelle.'' (Vortrag am 30. Januar 1891) In: ''Archiv für Physiologie.'' Jahrgang 1891, S. 184 ([https://www.biodiversitylibrary.org/item/109490#page/196/mode/1up online]).</ref> 1893 entdeckte er das Thymin, und 1897 fasste er auch Cytosin unter diesen Begriff.<ref>Albrecht Kossel und Albert Neumann: ''Ueber Nucleïnsäure und Thyminsäure.'' In: ''Zeitschrift für Physiologische Chemie.'' Band 22, Nr. 1, Januar 1897, S. 77. [[doi:10.1515/bchm2.1897.22.1.74]].</ref> In seinem Nobelvortrag von 1910 über die chemische Beschaffenheit des Zellkerns verstand er die Nukleinbasen bereits als die vier stickstoffreichen „Bausteine“, die zusammen mit zwei weiteren andersartigen Komponenten – einem [[Kohlenhydrate|Kohlenhydrat]] und [[Phosphorsäure]] – das Nukleinsäure-Molekül aufbauen.<ref>Albrecht Kossel: [https://www.nobelprize.org/prizes/medicine/1910/kossel/lecture/ ''The Chemical Composition of the Cell Nucleus.''] Nobel Lecture, 12. Dezember 1910.</ref> Die Entdeckung der Kossel’schen Nukleinbasen war eine wesentliche Voraussetzung für die Entwicklung der Molekularbiologie.<ref>Edith Framm und Joachim Framm: ''Albrecht Kossel and the nucleobases – a review of his life and work.'' In: ''Biological Chemistry'' vom 27. Februar 2026, [[doi:10.1515/hsz-2026-0107]] (open access).</ref>

== Vorkommen ==
{| class="wikitable float-right"
|+ Vorkommen von Nukleobasen
|- class="hintergrundfarbe6"
!Base
!Kürzel
!Vorkommen
|-
| [[Adenin]] || A || DNA, RNA
|-
| [[Guanin]] || G || DNA, RNA
|-
| [[Cytosin]] || C || DNA, RNA
|-
| [[Thymin]] || T || DNA
|-
| [[Uracil]] || U || RNA
|-
| [[Hypoxanthin]] || HX || DNA, RNA
|-
| [[Xanthin]] || X || DNA, RNA
|}

In der nebenstehenden Tabelle sind Namen, Abkürzungen und Vorkommen von Nukleinbasen aufgelistet. Als Teil von [[Nukleoside]]n und [[Nukleotide]]n tragen Nukleinbasen wichtige Funktionen. Zusammen mit [[Ribose]] oder [[Desoxyribose]] bilden sie Nukleoside, genauer [[Ribonukleosid]]e bzw. [[Desoxyribonukleosid]]e. Diese bilden mit einer zusätzlichen [[Phosphat]]gruppe als Nukleotide (Ribonukleotide bzw. Desoxyribonukleotide) wesentliche Bestandteile von [[Ribonukleinsäure]] (RNA) und [[Desoxyribonukleinsäure]] (DNA), sind aber auch in anderen wichtigen Biomolekülen enthalten.

Adenin beispielsweise tritt im [[Adenosin]] in Verbindung mit einer unterschiedlichen Anzahl an Phosphatgruppen als [[Adenosinmonophosphat]] (AMP), als [[cyclisches Adenosinmonophosphat]] (cAMP), als [[Adenosindiphosphat]] (ADP) und als [[Adenosintriphosphat]] (ATP) auf, in Verbindung mit [[Nicotinsäureamid]] in [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]] und [[Nicotinamidadenindinukleotid|NADH]] und in Verbindung mit [[Flavine|Flavin]] in [[Flavin-Adenin-Dinukleotid]] (FAD), sowie als Teil von [[Coenzym A]]. Ähnliches gilt für [[Guanin]] in [[Guanosintriphosphat]] (GTP) und Cytosin in [[Cytidintriphosphat]] (CTP).

[[Hypoxanthin]] und [[Xanthin]] sind wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese von Purinen. Sie sind weder reguläre Bestandteile von DNA oder RNA noch Elemente des [[Genetischer Code|genetischen Codes]]. Doch können sie unter Einwirkung von [[Mutagen]]en – durch [[Desaminierung]] und den Ersatz der Amino-Gruppe durch eine Hydroxygruppe sowie Umlagerung in das [[Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie|tautomere]] Keton – aus regulären Nukleobasen gebildet werden: Hypoxanthin entsteht so aus [[Adenin]], Xanthin aus [[Guanin]]. Auf ähnliche Weise kann auch [[Uracil]] aus [[Cytosin]] entstehen.

== Struktur ==
=== Purin-Basen ===
[[Datei:9H-Purine flip.svg|mini|hochkant=0.7|Purin]]
Das Grundgerüst von Adenin, Guanin, Hypoxanthin und Xanthin entspricht dem [[Purin]]. Deswegen werden diese Moleküle auch als Purin-Basen bezeichnet.
<gallery class="skin-invert-image">
Adenin.svg|Adenin
Guanin.svg|Guanin
</gallery>
<gallery class="skin-invert-image">
Hypoxanthin.svg|Hypoxanthin
Xanthin.svg|Xanthin
</gallery>

=== Pyrimidin-Basen ===
[[Datei:Pyrimidin.svg|mini|hochkant=0.5|Pyrimidin]]
Das Grundgerüst der Basen Cytosin, Uracil und Thymin ist das [[Pyrimidin]], die deshalb auch als Pyrimidin-Basen bezeichnet werden. Ein [[Derivat (Chemie)|Abkömmling]] von Cytosin ist beispielsweise [[5-Hydroxymethylcytosin]], das in der DNA mancher [[Bakteriophagen]] (''[[Escherichia-Virus T4]]'', {{enS|T-even phages}}) anstelle von Cytosin eingebaut ist.<ref>[https://connects.catalyst.harvard.edu/Profiles/display/Concept/T-Phages T-Phages.] Harvard Catalyst Profiles; abgerufen am 31. Januar 2021.</ref>
<gallery class="skin-invert-image">
Cytosin.svg|Cytosin
Uracil.svg|Uracil
Thymin.svg|Thymin
Hydroxymethylcytosine.png|5-Hydroxymethylcytosin
</gallery>

== Basenpaarung ==
[[Datei:AGCT RNA mini.png|mini|hochkant=1|'''Nukleobasen''' (blau) in [[Nukleinsäure]]n können über [[Wasserstoffbrücken]] (rot) komplementär [[Basenpaar|gepaart]] werden, auch in [[RNA]]-Strängen (deren [[Nukleotide]] natürlich nicht L-, sondern D-[[Ribose]] enthalten).]]
Die Purin-Base eines Nukleotids kann mit einer Pyrimidin-Base eines anderen Nukleotids ein Paar bilden, das über [[Wasserstoffbrücken]] miteinander verbunden ist. Ein solches [[Basenpaar]] bilden Guanin (G) und Cytosin (C) über drei Wasserstoffbrücken. Adenin (A) kann über zwei Wasserstoffbrücken ein Basenpaar bilden mit Thymin (T), ebenso mit Uracil (U). Die in diesen Paaren einander jeweils zugeordneten Nukleinbasen werden als ''komplementäre'' Basen bezeichnet.

Über die Bildung von Basenpaaren zwischen ihren Nukleotidbausteinen kann auch der Strang einer Nukleinsäure mit einem anderen Nukleinsäurestrang verbunden werden. Auf diese Weise können beispielsweise zwei DNA-Stränge einen DNA-Doppelstrang bilden, in dem sich jeweils die komplementären Basen des einen und des anderen Strangs gegenüberstehen (siehe [[Desoxyribonukleinsäure#Die Doppelhelix|Doppelhelix]]). Ähnlich ist über die Basenpaarung auch die Zuordnung von RNA-Nukleotiden zu den Nukleotiden eines DNA-Einzelstrangs möglich (siehe [[Transkription (Biologie)|Transkription]]). Ebenso können zwischen Nukleotiden von RNA-Strängen Basenpaare gebildet werden, auch intramolekular im selben Strang, womit sich Strangabschnitte zu einer [[Haarnadelstruktur]] aneinanderlegen.

Mit den in DNA vorkommenden vier (DNA-)Basen – G und A sowie C und T – können komplementär gepaart die Basenpaare G-C bzw. C-G und A-T bzw. T-A gebildet werden.
<gallery class="skin-invert-image">
Base pair GC.svg|'''G'''uanin-'''C'''ytosin-Paar
Base pair AT.svg|'''A'''denin-'''T'''hymin-Paar
Base pair AU.svg|'''A'''denin-'''U'''racil-Paar
Base pair AU reverse.svg|Reverse Paarung '''A'''-'''U'''
</gallery>

Mit den in RNA vorkommenden vier (RNA-)Basen G, A, C und U ist in komplementärer Paarung neben G-C bzw. C-G das Basenpaar U-A bzw. A-U möglich, selten auch als [[Basenpaar#Ungewöhnliche Paarungen|reverse Paarung]].

== Bausteine von Nukleinsäuren ==
[[Datei:D-Ribose Haworth.svg|mini|[[Isomerie|Isomere]] der [[Pentose]] ''D-Ribose'']]
In den Nukleinsäuren treten die Nukleinbasen je gebunden an ein [[Kohlenhydrate#Struktur|Zuckermolekül]] mit 5 [[Kohlenstoff|C]]-[[Atom]]en auf, eine [[Pentose]], die jeweils über eine Phosphatgruppe mit zwei benachbarten gleichartigen Pentosen [[Ester#Phosphorsäureester|verestert]] ist. Diese über [[Phosphodiesterbindung|Phosphodiester]] miteinander verbundenen Pentosemoleküle bilden das [[Backbone (Biochemie)|Rückgrat]] eines Nukleinsäurestranges, der so eine Reihe von verschiedenen Basen trägt.

Benannt werden Nukleinsäuren nach der Art ihrer Pentosen, welche hier ringförmig als [[Furanosen]] vorliegen. Ebenso wie die [[Ribose]] in [[RNA]] kommt die 2’-[[Desoxyribose]] ([[Englische Sprache|englisch]] ''Deoxyribose'') in [[DNA]] natürlicherweise nicht als L-[[Enantiomer]] vor. In beiden Fällen ist jeweils das β-[[Anomere|Anomer]] der D-Pentose eingebaut, also ''β-D-Ribofuranose'' beziehungsweise ''β-2'-Desoxy-D-ribofuranose''. Letztere trägt keine [[Hydroxygruppe|OH-Gruppe]] am C2'-Atom, sodass sie allein um ein fehlendes [[Sauerstoff]]atom verschieden ist.

; Strukturformeln von Ribose und Desoxyribose
<gallery class="skin-invert-image">
DL-Ribose.svg|[[Enantiomere]] der [[Ribose]] in [[Fischer-Projektion]]
D-Ribose.png|D-Ribose kettenförmig als [[Keilstrichformel]]
Ribofuranose-2D-skeletal.png|D-Ribofuranose ringförmig als Keilstrichformel
Ribose structure 2.png|β-D-Ribofuranose als [[Haworth-Formel]]
</gallery>

<gallery class="skin-invert-image">
DL-Deoxyribose.png|D- und L-[[Desoxyribose]]
L-Deoxyribose chain.png|2-Desoxy-L-ribose (!) kettenförmig
D-Deoxyribose.png|2-Desoxy-D-ribofuranose ringförmig
Deoxyribose.png|β-2-Desoxy-D-ribofuranose
</gallery>

'''Nukleoside''' 
Die Verbindungen aus Nukleinbase plus Pentose werden [[Nukleoside]] genannt. Dazu gehören mit der Ribose als [[Monosaccharide|Monosaccharid]] und einem von der jeweiligen Base hergeleiteten Namen beispielsweise [[Adenosin]], [[Guanosin]], [[Cytidin]], [[Thymidin]] und [[Uridin]]. Die mit Desoxyribose gebildeten Nukleoside sind dementsprechend [[Desoxyadenosin]], [[Desoxyguanosin]], [[Desoxycytidin]], [[Desoxythymidin]] und [[Desoxyuridin]]. Die Nukleinbase wird dabei mit der Pentose jeweils in [[Glycosidische Bindung#Definition α und β|β-glycosidischer Bindung]] verknüpft. In der Regel geschieht dies [[Glycosidische Bindung#Komplexe Glycoside und Heteroglycoside|N-glycosidisch]] am [[Stickstoff]]atom, also in 1-N-β-glycosidischer Bindung. Als Ausnahmen kommen auch C-glycosidische Bindungen am [[Kohlenstoff]]atom der Nukleinbase vor, so des Uracils im [[Pseudouridin]] (Ψ), das in der ''TΨC-Schleife'' einer [[tRNA#Struktur|tRNA]] zu finden ist. Nukleoside sind somit [[Glycoside]], ihr [[Aglycon]] ist die Nukleinbase.

'''Nukleotide''' 
[[Datei:RNA-Nucleobases.svg|mini|hochkant=1|Vier Nukleotide mit je verschiedener Base (C, G, A, U) in N-[[Glycosidische Bindung|glycosidischer]] Bindung an [[Ribose#Eigenschaften|β-D-Ribofuranose]] (grau) – über die Phosphatgruppe (türkis) verknüpft zu einem [[Oligonukleotid]]]]
In den Baueinheiten von Nukleinsäuren ist an die Pentose jeweils noch eine [[Phosphat]]-Gruppe gebunden. Diese Verbindungen aus einer Nukleinbase plus Pentose plus Phosphat werden als [[Nukleotide]] bezeichnet. Die Namen der Nukleotide in RNA ergeben sich aus denen der Nukleoside plus der Endsilbengruppe ''–monophosphat''. Sind die Nukleotide Bausteine von DNA, so wird ''Desoxy-'' vorangestellt, zum Beispiel ''Desoxyadenosinmonophosphat'', abgekürzt dAMP.

Nukleinsäuren sind [[polymer]]e [[Makromolekül]]e, genauer [[Polynukleotid]]e. Sie werden durch [[RNA-Polymerase]]n und [[DNA-Polymerase]]n aufgebaut aus reaktionsfähigen [[Monomer]]en. Diese Nukleotide sind Nukleosid-Triphosphate, zum Beispiel [[Desoxyadenosintriphosphat]], abgekürzt dATP.

'''Nukleinsäuren''' 
RNA kommt zumeist als einzelner Polynukleotid-Strang vor, kann aber auch durch Paarungen komplementärer Basen Doppelstränge bilden. Häufiger sind [[Haarnadelstruktur|Schleifenbildungen]] infolge intramolekularer Paarungen von Strangabschnitten, die gegenläufig zueinander komplementäre Sequenzen tragen, auch [[Palindrom#Palindrome in der Molekulargenetik|Palindrome]] genannt.

[[Datei:DNA orbit animated.gif|mini|hochkant=1|Strukturmodell eines DNA-Doppelstrangs ([[Desoxyribonukleinsäure#Die Doppelhelix|B-Helix]]): Die [[Basenpaar|Paare]] der [[Stickstoff]] (blau) enthaltenden Nukleinbasen stellen hier quer liegende Verbindungen zwischen den beiden längs verlaufenden Strängen dar ([[Kohlenstoff]] grün), deren [[Backbone (Biochemie)|Rückgrat]] reich an [[Sauerstoff]] (rot) ist.]]
DNA besteht dagegen meist nicht aus einem Polynukleotid-Strang, sondern aus zweien, von denen jeder eine Kette aus zahlreichen Nukleotiden darstellt. Die beiden Stränge sind über Basenpaare komplementär miteinander verbunden zu einem Doppelstrang (siehe [[Desoxyribonukleinsäure#Die Doppelhelix|Doppelhelix]]). Darin steht ein Adenin je einem Thymin gegenüber, ein Cytosin je einem Guanin.

Die genaue Reihenfolge der vier DNA-Basen eines Stranges wird als [[Basensequenz]] bezeichnet. In dem Muster dieser Basenfolge ist [[Genom|Erbinformation]] niedergelegt und gespeichert. Bestimmte Abschnitte [[Genetischer Code|codieren]] dabei für die Reihenfolge von [[Aminosäuren]] beim Aufbau von [[Proteinbiosynthese|Proteinen]]. DNA-Doppelstränge lassen sich auch verdoppeln, duplizieren, indem je zu einem Strang noch ein anderer komplementärer Strang aufgebaut wird, sodass zwei identische Doppelstränge entstehen (siehe [[Replikation]]).

; Basenmodifikationen
Außer den aufgeführten primären Nukleinbasen treten verschiedene, eher seltene Abwandlungen natürlich auf. Neben den [[#Vorkommen|oben]] genannten Purin-Basen Xanthin und Hypoxanthin sind dies modifizierte Basen wie [[7-Methylguanin]] oder, als Pyrimidin-Basen, [[5-Methylcytosin]], [[5-Hydroxymethylcytosin]] und 5,6-[[Dihydrouracil]]. Mit β-D-Ribofuranose bilden diese Basen die korrespondierenden Nukleoside [[Xanthosin]], [[Inosin]], [[7-Methylguanosin]], [[5-Methylcytidin]], [[5-Hydroxymethylcytidin]] und [[Dihydrouridin]].

Daneben ermöglichen technische Synthesen durch Einführen weiterer Substituenten eine Vielzahl von [[Derivat (Chemie)|Derivaten]], als [[Basenanaloga]] wie [[5-Fluoruracil]] oder auch in [[xDNA]] oder [[Hachimoji-DNA]].

== Siehe auch ==
* [[Chargaff-Regeln]]
* [[Nukleinsäure-Nomenklatur]]
* [[Wobble-Hypothese]] (Wobble-Basen)
* [[DNA#Nicht-Standard-Basen|DNA: Nicht-Standard-Basen]]

== Literatur ==
* Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, [[Lubert Stryer]]: ''Biochemie.'' 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5.
* Donald Voet, Judith G. Voet: ''Biochemistry.'' 3. Auflage. John Wiley & Sons, New York 2004, ISBN 0-471-19350-X.
* [[Bruce Alberts]], Alexander Johnson, Peter Walter, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts: ''Molecular Biology of the Cell''. 5. Auflage. Taylor & Francis, 2007, ISBN 978-0-8153-4106-2.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Nucleobases|Nukleinbasen}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4248593-9}}

[[Kategorie:Nucleinbase| Nukleinbasen]]
[[Kategorie:Nukleinsäure| Nukleinbasen]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Nukleinbasen - Versionsgeschichte

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