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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Novovanillin.svg|150px|Strukturformel von Novovanillin]]
| Name =
| Andere Namen = * 3-Ethoxy-2-hydroxybenzaldehyd
* 3-Ethoxysalicylaldehyd
* ''ortho''-Ethylvanillin
| Summenformel = C9H10O3
| CAS = {{CASRN|492-88-6}}
| EG-Nummer = 207-765-1
| ECHA-ID = 100.007.060
| PubChem = 68117
| ChemSpider = 61425
| Beschreibung =
| Molare Masse = 166,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 66–68 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="SIGMA"/>
| Siedepunkt = 263–264 °C<ref name="SIGMA"/>
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|160989|Name=3-Ethoxysalicylaldehyde|Abruf=2011-04-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="SIGMA" />
}}

'''Novovanillin''' (''3-Ethoxy-2-hydroxybenzaldehyd'', ''ortho''-Ethylvanillin) ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C9H10O3. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Benzaldehyd]]s mit einer zusätzlichen [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] und einer [[Ethoxygruppe]]. Die Hydroxygruppe steht hier, wie beim [[ortho-Vanillin|''ortho''-Vanillin]], in ''ortho''-Stellung zur Aldehydgruppe. Im [[Ethylvanillin]] befinden sich diese beiden Gruppen in ''para-''Stellung.

:{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| [[Datei:Ortho-Vanillin.svg|120px|Strukturformel von ''ortho''-Vanillin]] || [[Datei:Novovanillin.svg|140px|Strukturformel von Novovanillin]] || [[Datei:Ethylvanillin.svg|140px|Struktur von Ethylvanillin]]
|-
| ''ortho''-Vanillin || Novovanillin || Ethylvanillin
|}

Novovanillin ist ein Feststoff, schmilzt bei 66–68 °C und siedet bei 263–264 °C.<ref name="SIGMA"/>

Es sind vierwertige Vanadiumkomplexe (mit VO2+) der Formel [V(IV)O (dsal)2 (H2O)] mit ''ortho''-hydroxysubstituierten Benzaldehyden bekannt (mit Hdsal = [[Salicylaldehyd]], [[ortho-Vanillin]] bzw. Novovanillin).<ref>J. C. Pessoa, I. Cavaco, I. Correia, I. Tomaz, T. Duarte, P. M. Matias: „Oxovanadium(IV) complexes with aromatic aldehydes“, in: ''[[J. Inorg. Biochem.]]'', '''2000''', ''80'' (1–2), S. 35–39; PMID 10885461.</ref>

== Literatur ==
* [[Elmar Profft]]: „Zur Kenntnis des o-Vanillins und des Novovanillins (= 2-Oxy-3-äthoxybenzaldehyd-1). I“, in: ''[[Journal für Praktische Chemie]]'', '''1957''', ''5'' (3–4), S. 175–181; {{DOI|10.1002/prac.19570050303}}.
* Elmar Profft, Peter Märker: „Zur Kenntnis des o-Vanillins und des Novovanillins (= 2-Oxy-3-äthoxybenzaldehyd-1). IV“, in: ''[[Journal für Praktische Chemie]]'', '''1959''', ''8'' (3–4), S. 199–206; {{DOI|10.1002/prac.19590080311}}.
* Elmar Profft: „Data on the ortho- & novovanillins (2-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde-1)“, in: ''[[Arzneimittel-Forschung]]'', '''1959''', ''9'' (3), S. 157–161; PMID 13651025.
* Elmar Profft: „Data on o-vanillin & novovanillin (2-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde). II. Preparation of 2,3-dialkoxyphenyl-beta-ethylamine“, in: ''[[Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft]]'', '''1959''', ''292'' (2), S. 70–75, PMID 13650594.
* E. Profft, K. Stühmer: „Benzoins, benzils and benzilic acids of o-vanillin- and o-novovanillin ether“, in: ''[[Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft]]'', '''1965''', ''298'' (10), S. 677–685; PMID 5222289.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{NIST|492-88-6|Name=Novovanillin|Abruf=2012-12-14}}

[[Kategorie:Benzaldehyd]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]

Novovanillin - Versionsgeschichte

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