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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Narkotin - Narcotine.svg|200px|Struktur von Noscapin]]
| Freiname = Noscapin
| Andere Namen = * (–)-Narcotin
* α-Gnoscopin (Racemat)
* Methoxy[[hydrastin]]
* (3''S'')-6,7-Dimethoxy-3-[(5''R'')-5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-''g'']isochinolin-5-yl]-1(3''H'')-isobenzofuranon
| Summenformel = C22H23NO7
| CAS = * {{CASRN|128-62-1}}
* {{CASRN|3860-46-6|Q27165285}} (–)-β-Noscapin
* {{CASRN|6035-40-1|Q0}} (±)-α-Noscapin
* {{CASRN|912-60-7|Q27290347}} Noscapinhydrochlorid-Monohydrat
| EG-Nummer = 204-899-2
| ECHA-ID = 100.004.455
| PubChem = 4544
| ChemSpider = 4385
| ATC-Code = {{ATC|R05|DA07}}
| DrugBank = DB06174
| Wirkstoffgruppe = [[Antitussivum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weiße Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-14-00271 |Name=(−)-α-Narcotin |Abruf=2014-04-19}}</ref>
| Molare Masse = 413,42 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 176 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser (300 mg·l−1 bei 30 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* löslich in [[Aceton]], [[Eisessig]], [[Chloroform]] und [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|363960|Name=(S,R)-Noscapine|Abruf=2022-05-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|336}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=853 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=128-62-1 |Name=Noscapine |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Noscapin''' ist der internationale Freiname für '''(−)-α-Narcotin''',
einem [[Alkaloide|Hauptalkaloid]] des [[Opium]]s (3–10 %),<ref name="roempp" /> das als [[Arzneistoff]] zur Hustenstillung ([[Antitussivum]]) verwendet wird. Die für die Biosynthese im [[Schlafmohn]] (''Papaver somniferum'') verantwortlichen zehn [[Gen]]e wurden identifiziert.<ref name="DOI10.1126/science.1220757">T. Winzer, V. Gazda u. a.: ''A Papaver somniferum 10-Gene Cluster for Synthesis of the Anticancer Alkaloid Noscapine.'' In: ''Science.'' 336, 2012, S. 1704–1708, [[doi:10.1126/science.1220757]].</ref>

[[Datei:Papaversomniferum.jpg|mini|links|Schlafmohn, ''Papaver somniferum'', aus dessen Milch Noscapin gewonnen werden kann.]]

Die Verbindung war als Opium-Auszug schon 1762 [[Antoine Baumé]] bekannt<ref>Winfried Pötsch u. a. [[Lexikon bedeutender Chemiker]], Harri Deutsch 1989, Artikel Baumé</ref> (und später [[Charles Derosne]] in dem nach ihm benannten Salz) und wurde 1817 von [[Pierre-Jean Robiquet]] aus Opium isoliert. Sie weist eine vom 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin abgeleitete Struktur auf, als Reinstoff bildet sie farblose [[Prisma (Geometrie)|Prismen]] aus. Es ist chemisch ein Methoxy-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Hydrastin]]s.

Das Molekül enthält zwei [[Chiralität (Chemie)|Chiralitätszentren]], so dass vier Stereoisomere existieren. Arzneilich verwendet wird die natürliche, [[enantiomer]]enreine (−)-α-Form.

{| class="wikitable"
|-
! colspan="3"| Stereoisomere des Noscapins<ref>K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 7.1, Noscapin. Loseblattsammlung, 40. Lieferung 2012, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref>
|-
| (–)-α-Noscapin || (3''S'', 5''R'') || rowspan="2" | [[Deskriptor (Chemie)#threo-, erythro-|''erythro'']]-Form
|-
| (+)-α-Noscapin || (3''R'', 5''S'')
|-
| (–)-β-Noscapin || (3''R'', 5''R'') || rowspan="2" | ''threo''-Form
|-
| (+)-β-Noscapin || (3''S'', 5''S'')
|-
|}

Beim oxidativen Abbau von Noscapin entstehen die Spaltprodukte [[Cotarnin]] und [[Opiansäure]]. Methylierung des Stickstoffatoms zum [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartären Ammoniumion]], Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum [[Hofmann-Eliminierung|Hofmann-Abbau]]) ergibt [[Narcein]].<ref>[[Harry Auterhoff]], Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.</ref>

(–)-α-Noscapin wirkt antitussiv, aber nicht [[Analgetikum|schmerzstillend]], wobei die Wirkung etwas schwächer ausgeprägt ist als beim [[Codein]]. Im Gegensatz zu [[Morphin]] wirkt Noscapin schwach [[Atemdepression|atemanregend]] und [[Bronchodilatation|bronchodilatatorisch]].
Noscapin hemmt auch die [[Mitose]], spezifisch in Tumorzellen, und ist daher ein potenzieller Wirkstoff gegen Krebs.<ref name="roempp" /><ref>M. Mahmoudian, P. Rahimi-Moghaddam: ''The anti-cancer activity of noscapine: a review.'' In: ''[[Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery]].'' Band 4, Nummer 1, Januar 2009, S. 92–97, PMID 19149691. (Review).</ref>

Die [[Plasmahalbwertszeit]] von Noscapin beträgt 2,6 bis 4,5 Stunden. Die [[Bioverfügbarkeit]] ist individuell variabel und liegt bei circa 30 %.<ref>Holz, Schwabe et al.: ''Taschenbuch der Arzneibehandlung: Angewandte Pharmakologie'', 13. Auflage; Springer-Verlag; Berlin, Heidelberg 2005. ISBN 3-540-20821-6.</ref> Schwerwiegende Nebenwirkungen sind nicht bekannt.<ref>Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: ''Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie''. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2. S. 224.</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Capval (D), Tussanil N (CH), Nosca-Mereprin (B, L)
;[[Kombinationspräparat]]e
DemoTussil (CH), Hederix (CH), Tossamin (CH), Tuscalman (A)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Dioxolotetrahydroisochinolin]]
[[Kategorie:Phthalid]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antitussivum]]

Noscapin - Versionsgeschichte

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