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Norvalin - Versionsgeschichte
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imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T04:20:10Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:L-Norvalin.svg|180px|Struktur von Norvalin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel von <small>L</small>-Norvalin<br />
| Name = <small>L</small>-(+)-Norvalin<br />
| Andere Namen = * (''S'')-(+)-2-Aminopentansäure<br />
* <small>L</small>-(+)-α-Aminovaleriansäure<br />
* (''S'')-Norvalin<br />
* ''n''-Propylglycin<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|6600-40-4}} (<small>L</small>-[[Enantiomer]])<br />
* {{CASRN|2013-12-9|Q27103908}} (<small>D</small>-Enantiomer)<br />
* {{CASRN|760-78-1|Q27109182}} ([[Racemat]])<br />
| EG-Nummer = 229-543-3<br />
| ECHA-ID = 100.026.858<br />
| PubChem = 65098<br />
| ChemSpider = 58608<br />
| DrugBank = DB04185<br />
| Beschreibung = farblose, kleine Blättchen<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-14-01778|Name=Norvalin|Abruf=2014-06-26}}</ref><br />
| Molare Masse = 117,15 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 305 [[Grad Celsius|°C]] (<small>L</small>-Norvalin)<ref name="Römpp"/><br />
* 307 °C (<small>D</small>-Norvalin)<ref name="Römpp"/><br />
* 303 °C ([[Racemat]])<ref name="Römpp"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = gut löslich in heißem Wasser<ref name="Römpp"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|PHR2210|Name=Norvaline |Abruf=2025-04-15}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Norvalin''' ist eine [[Nichtproteinogene Aminosäuren|nichtproteinogene]] α-[[Aminosäure]]. Strukturell leitet sich <small>L</small>-Norvalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine [[Aminogruppe]] (–NH<sub>2</sub>) von der [[Valeriansäure]] ab. <small>L</small>-[[Valin]] und <small>L</small>-[[Isovalin]] sind [[Konstitutionsisomere]] des <small>L</small>-Norvalins.<br />
<br />
Durch [[Decarboxylierung]] von Norvalin entsteht [[n-Butylamin|''n''-Butylamin]]. Dessen [[Trivialname]] ''Norvalamin'' weist auf diese Reaktion hin.<br />
<br />
[[Datei:Decarboxylation of norvaline.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|ohne|Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin]]<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
<small>L</small>-Norvalin hemmt das Enzym [[Arginase]], so dass es zur Erhöhung der [[Arginin|Arginin-Konzentration]] kommt.<ref>C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: ''Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages'', in: ''[[American Journal of Physiology]]'', '''1998''', ''274''&nbsp;(1 Pt 2), S.&nbsp;342–348 ({{Webarchiv |url=http://ajpheart.physiology.org/content/274/1/H342.long |text=Volltext |wayback=20160114084310}}; PMID 9458885).</ref> Norvalin kann anstelle von <small>L</small>-Leucin in Proteine eingebaut werden.<ref>Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: ''Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli'', in: ''[[J. Biol. Chem.]]'', '''1997''', ''272''&nbsp;(46), S.&nbsp;28980–28988 ({{DOI|10.1074/jbc.272.46.28980}}; PMID 9360970).</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]</div>
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