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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nortriptyline Structural Formula V1.svg|200px|alt=|Strukturformel von Nortriptylin]]
| Freiname = Nortriptylin
| Andere Namen =
* ''N''-Methyl-3-(10,11-dihydro-5''H''-dibenzo[''a'',''d'']cyclohepten-5-yliden)propylamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Nortriptylinum ([[Latein]])
| Summenformel =
* C19H21N
* C19H21N·HCl (Hydrochlorid)
| CAS =
* {{CASRN|72-69-5}}
* {{CASRN|894-71-3|Q27231345}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-788-8
| ECHA-ID = 100.000.717
| PubChem = 4543
| ChemSpider = 4384
| ATC-Code = {{ATC|N06|AA10}}
| DrugBank = DB00540
| Wirkstoffgruppe = [[Trizyklisches Antidepressivum|Trizyklische Antidepressiva]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farbloses bis gelbliches Pulver (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
| Molare Masse =
* 263,38 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
* 299,85 g·mol−1 (Hydrochlorid)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Wasser und Ethanol (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N7261|Name=Nortriptyline hydrochloride|Abruf=2018-10-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=502 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=22 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=370 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=17 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=405 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications''. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=13 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=260 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=18,7 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
}}

'''Nortriptylin''' ist der aktive [[Metabolit]] des [[Trizyklisches Antidepressivum|trizyklischen Antidepressivums]] (TZA) [[Amitriptylin]]. Trotz derselben Wirkweise hat Nortriptylin weniger stark ausgeprägte Nebenwirkungen. Deswegen gilt es als ein TZA der zweiten Generation. Nortriptylin ist in Deutschland zur Behandlung von [[Depressionen]] zugelassen. Es wird zudem bei der Therapie von [[Enuresis]], [[Migräne]], chronischen Schmerzen und [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|ADHS]]<ref>{{Literatur |Autor=Joseph Biederman, Thomas Spencer, Timothy Wilens |Titel=Evidence-based pharmacotherapy for attention-deficit hyperactivity disorder |Sammelwerk=The International Journal of Neuropsychopharmacology |Band=7 |Nummer=1 |Datum=2004-03 |Seiten=77–97 |DOI=10.1017/S1461145703003973}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Martin D. Ohlmeier, Mandy Roy |Titel=ADHS bei Erwachsenen – ein Leben in Extremen: Ein Praxisbuch für Therapeuten und Betroffene |Verlag=Kohlhammer Verlag |Datum=2012 |ISBN=978-3-17-027410-5 |Online=https://books.google.de/books?id=1It4DwAAQBAJ&pg=PT79&lpg=PT79&dq=Nortriptylin+bei+adhs&source=bl&ots=TTvzBlhBhv&sig=ACfU3U1zh9iFUHKNu_H9pM1xlwC_XG98Ng&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwjg9cy7ranpAhVOKuwKHTXFA-YQ6AEwCXoECAgQAQ#v=onepage&q=Nortriptylin%20bei%20adhs&f=false}}</ref> verwendet.

== Wirkungsmechanismus ==
Nortriptylin wirkt u. a. als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{Literatur |Autor=J Kornhuber, M Muehlbacher, S Trapp, S Pechmann, A Friedl, M Reichel, C Mühle, L Terfloth, T Groemer, G Spitzer, K Liedl, E Gulbins, P Tripal |Titel=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=6 |Nummer=8 |Datum=2011 |Seiten=e23852 |DOI=10.1371/journal.pone.0023852}}</ref> Es hemmt die Wiederaufnahme von [[Serotonin]] und [[Noradrenalin]] durch Blockieren der Serotonin- und Noradrenalin-Transporter. Die dadurch entstehende erhöhte Konzentration im [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]] verstärkt die Reizweiterleitung. Zudem besitzt Nortriptylin eine schwache Affinität zum [[Dopamin]]-Transporter.<ref name="GelbeListe">{{Internetquelle |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Nortriptylin_22000 |titel=Nortriptylin – Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen |werk=Gelbe Liste Online |sprache=de |abruf=2022-04-16}}</ref>

Nortriptylin wirkt schlafverbessernd, da es [[Histamin-H1-Rezeptor|H1]]- und [[5-HT-Rezeptor|5-HT2A-Rezeptoren]] antagonisiert.<ref name="GelbeListe" />

== Metabolisierung ==
Die [[Metabolisierung]] erfolgt in der Leber durch das Enzym [[Cytochrom P450 2D6]]. Genetische Variationen des für Cytochrom P450 2D6 kodierenden Gens können Metabolisierung und Wirkstoffkonzentration im Körper beeinflussen.<ref name="GelbeListe" />

== Unerwünschte Wirkungen ==
Wie bei anderen trizyklischen Antidepressiva stehen bei den [[Nebenwirkung]]en vor allem [[anticholinerg]]en Effekte im Vordergrund.<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt'', (22. Juli) 2019, Band 116, Heft 29 f., S. 508–517, S. 511.</ref>

== Anwendung bei Kindern und Jugendlichen ==
Nortriptylin wird nicht zur Behandlung von Depressionen bei Kindern und Jugendlichen unter 18 Jahren empfohlen.<ref name="Fachinformation">[https://www.glenmark.de/files/user_upload/Nortriptylin_10mg_FI_2018-04.pdf ''Fachinformation: Nortriptylin''.] (PDF) glenmark.de; Stand: April 2018.</ref>

== Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit ==
Zur Anwendung von Nortriptylin in der Schwangerschaft liegen keine ausreichenden Erfahrungen vor. Nortriptylin ist der aktive Metabolit von [[Amitriptylin]]. Amitriptylin zeigte bei verschiedenen Tierspezies nach sehr hohen Dosen fetotoxische und teratogene Effekte. Das potentielle Risiko für den Menschen ist nicht bekannt. Nortriptylin sollte während der Schwangerschaft, insbesondere im ersten sowie im letzten Schwangerschaftsdrittel nicht angewendet werden, es sei denn, dies ist dringend erforderlich. Nach Gabe höherer Dosierungen von Antidepressiva vor der Geburt wurden beim Neugeborenen Entzugserscheinungen in Form von Störungen der Herz- und Atemfunktion, Harn- und Stuhlentleerung sowie Unruhe beobachtet.<ref name="Fachinformation" />

== Handelsnamen ==
Aventyl (USA, CDN), Pamelor (USA), Nortrilen (EU, D), Nortriptylin (D)

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=EJ Wagena, PG Knipschild, MJ Huibers, EF Wouters, CP van Schayck
|Titel=Efficacy of bupropion and nortriptyline for smoking cessation among people at risk for or with chronic obstructive pulmonary disease
|Sammelwerk=Arch. Intern. Med.
|Band=165
|Nummer=19
|Datum=2005-10
|Seiten=2286–2292
|DOI=10.1001/archinte.165.19.2286
|PMID=16246996}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cycloheptadien]]
[[Kategorie:Diphenylethan]]
[[Kategorie:Diphenylethen]]
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Nortriptylin - Versionsgeschichte

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