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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nornicotin Formulae V1.svg|290px|alt=|Strukturformel der Enantiomeren des Nornicotins]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Stereoisomer (links) und (''S'')-Stereoisomer (rechts)
| Andere Namen =
* 2-(3-Pyridyl)pyrrolidin
* 3-(2-Pyrrolidinyl)pyridin
* (''RS'')-3-(2-Pyrrolidinyl)pyridin
* (''R'')-3-(2-Pyrrolidinyl)pyridin
* (''S'')-3-(2-Pyrrolidinyl)pyridin
* 1′-Demethylnicotin
| Summenformel = C9H12N2
| CAS =
* {{CASRN|494-97-3|Q28466251}} [(''S'')-Nornicotin]
* {{CASRN|7076-23-5|Q27105207}} [(''R'')-Nornicotin]
* {{CASRN|5746-86-1}} [(''RS'')-Nornicotin]
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 412
| ChemSpider =
| Beschreibung = gelbe Flüssigkeit<ref name="sigma" />
| Molare Masse = 148,20 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1160.</ref>
| Dichte = 1,0737 (19 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="CRC90_3_452">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=452}}</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
* 270 °C<ref name="CRC90_3_452" />
* 116–120 °C (0,67 hPa)<ref name="sigma" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser (50 mg·ml−1)<ref name="sigma" />
| Brechungsindex = 1,5378 (18 °C)<ref name="CRC90_3_452" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N3018|Name=(±)-Nornicotine|Abruf=2011-04-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|315|319|332|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
}}

'''Nornicotin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkaloide]]. Ihre Struktur leitet sich von der des [[Nicotin]]s ab, das zusätzlich eine [[Methylgruppe]] am [[Stickstoff]]<nowiki />atom des [[Pyrrolidin]]rings besitzt.

== Vorkommen ==
[[Datei:Tabak 9290019.JPG|mini|hochkant|links|Feld mit Tabakpflanzen]]
Nornicotin tritt natürlich in einigen [[Tabak (Gattung)|Tabakarten]] auf.<ref>{{Literatur |Autor=Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng |Titel=Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species |Sammelwerk=Molecules |Band=27 |Nummer=22 |Datum=2022 |DOI=10.3390/molecules27228105 |PMC=9694777 |PMID=36432206 |Seiten=8105}}</ref> Hier wird es durch die [[enzym]]atische Demethylierung von Nicotin gebildet.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-14-01753 |Name=Nornicotin |Abruf=2015-07-31}}</ref> Als [[Metabolit]] des Nicotins wird es auch im Blut und Urin von Rauchern oder Versuchstieren gefunden.<ref>J. Mao, Y. Xu, B. Lu, J. Liu, G. Hong, Q. Zhang, S. Sun, J. Zhang: ''Simultaneous determination of nicotine and its nine metabolites in rat blood utilizing microdialysis coupled with UPLC-tandem mass spectrometry for pharmacokinetic application.'' In: ''Anal Bioanal Chem.'' 407(14), Mai 2015, S. 4101–4109. PMID 25824453.</ref><ref>K. Rangiah, W. T. Hwang, C. Mesaros, A. Vachani, I. A. Blair: ''Nicotine exposure and metabolizer phenotypes from analysis of urinary nicotine and its 15 metabolites by LC-MS.'' In: ''Bioanalysis.'' 3(7), Apr 2011, S. 745–761. PMID 21452992.</ref>

== Herstellung ==
Zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von (''RS'')-Nornicotin können mehrere Wege beschritten werden. Hierzu gehört die Demethylierung von (''RS'')-Nicotin. Die Abspaltung der Methylgruppe kann beispielsweise durch die [[Reaktion (Chemie)|Reaktion]] mit [[Silber(I)-oxid|Silberoxid]] bewerkstelligt werden:<ref name="späth">{{Literatur |Autor=Ernst Späth, Friederike Kesztler |Titel=Über das Vorkommen von ''d,l''-Nor-nicotin, ''d,l''-Anatabin und ''l''-Anabasin im Tabak (XII. Mitteil. über Tabak-Alkaloide) |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=70 |Nummer=4 |Datum=1937-04-07 |Seiten=704–709 |DOI=10.1002/cber.19370700422}}</ref>

[[Datei:Nornicotine Synthesis A V1.svg|zentriert|360px]]

Die [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[3-Myosmin]] beispielsweise mit [[Molekül|molekularem]] [[Wasserstoff]] am [[Palladium]]-[[Aktivkohle]]-[[Katalysator]]<ref name="haines">{{Literatur |Autor=Paul G. Haines, Abner Eisner, C. F. Woodward |Titel=Chemical Reactivity of Myosmine |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=67 |Nummer=8 |Datum=2002-05-01 |Seiten=1258–1262 |DOI=10.1021/ja01224a011}}</ref> oder mit [[Natriumborhydrid]]<ref>T. J. Dickerson, K. D. Janda: ''Aqueous aldol catalysis by a nicotine metabolite.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'', 124, 13, 2002, S. 3220–3221. PMID 11916401.</ref> liefert (''RS'')-Nornicotin in mäßiger bis guter Ausbeute:

[[Datei:Nornicotine Synthesis B V1.svg|zentriert|360px]]

== Analytik ==
Die sichere Identifizierung und Quantifizierung von Nornicotin und vielen anderen Nicotinmetaboliten in verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach hinreichender [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[ochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>L. B. von Weymarn, N. M. Thomson, E. C. Donny, D. K. Hatsukami, S. E. Murphy: ''Quantitation of the Minor Tobacco Alkaloids Nornicotine, Anatabine, and Anabasine in Smokers’ Urine by High Throughput Liquid Chromatography-Mass Spectrometry.'' In: ''Chem Res Toxicol.'', 29(3), 21. März 2016, S. 390–397. PMID 26825008.</ref><ref>J. Mao, Y. Xu, B. Lu, J. Liu, G. Hong, Q. Zhang, S. Sun, J. Zhang: ''Simultaneous determination of nicotine and its nine metabolites in rat blood utilizing microdialysis coupled with UPLC-tandem mass spectrometry for pharmacokinetic application.'' In: ''Anal Bioanal Chem.'', 407(14), Mai 2015, S. 4101–4109. PMID 25824453.</ref>

== Eigenschaften ==
Bei Nornicotin handelt es sich um eine gelbe Flüssigkeit. Es ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Verbindung die aus einem [[Pyridin]]- und einem Pyrrolidinring aufgebaut ist. Damit gibt es zwei [[Stereoisomer]]e, (''R'')-Nornicotin und (''S'')-Nornicotin. Das mit Abstand wichtigste Stereoisomer ist (''S'')-Nornicotin, das häufig auch nur Nornicotin genannt wird. (''S'')-Nornicotin besitzt die gleiche Konfiguration, wie natürliches [[Nicotin]]. (''R'')-Nornicotin und (''RS'')-Nornicotin [Synonyme: ''rac''-Nornicotin und (±)-Nornicotin] besitzen nur geringe Bedeutung.

== Reaktionen ==
Nornicotin kann zur Synthese von Nicotin Verwendung finden. Die Reaktion kann unter Einwirkung einer [[Base (Chemie)|Base]] mit [[Methyliodid]]<ref>{{Literatur |Autor=Sandrine Girard, Richard J. Robins, Jean Villiéras, Jacques Lebreton |Titel=A short and efficient synthesis of unnatural (R)-nicotine |Sammelwerk=[[Tetrahedron Letters]] |Band=41 |Nummer=48 |Datum=2000-11-25 |Seiten=9245–9249 |DOI=10.1016/S0040-4039(00)01675-0}}</ref> oder in einer [[Leuckart-Wallach-Reaktion]] mit [[Formaldehyd]] und [[Ameisensäure]]<ref name="späth" /> durchgeführt werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Stimulans]]

Nornicotin - Versionsgeschichte

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