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Norleucin - Versionsgeschichte
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<p><span class="autocomment">Isomerie: </span> Dark mode compatibility</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Norleucin.svg|200px]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel von Norleucin ohne Spezifizierung der Stereochemie<br />
| Name = <br />
| Andere Namen = * 2-Aminohexansäure<br />
* α-Aminocapronsäure<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|616-06-8}}<br />
| EG-Nummer = 210-462-7 <br />
| ECHA-ID = 100.009.512<br />
| PubChem = 9475<br />
| ChemSpider = 9103<br />
| DrugBank = <br />
| Beschreibung = farblose Blättchen<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-14-01696|Name=Norleucin|Abruf=2014-06-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 131,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 301 °C (Zersetzung)<ref name="Römpp"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = wenig in Wasser (16&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 23&nbsp;°C)<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=226040050 |Name=L(+)-Norleucine |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|74560|Name=L-Norleucine|Abruf=2022-05-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Norleucin''' ist eine [[Nichtproteinogene Aminosäuren|nicht-proteinogene]] [[Chiralität (Chemie)|chirale]] α-[[Aminosäure]] und wurde von [[Arthur Weil (Mediziner)|Arthur Weil]]<ref>Emil Abderhalden, C. Froehlich, Dionys Fuchs: ''Spaltung von dl-Aminocapronsäure (= Norleucin) in die optisch-aktiven Komponenten mittels der Formyiverbindung. Polypeptide, an deren Aufbau Aminocapronsäure beteiligt ist.'' In: ''Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie.'' 86, 1913, S.&nbsp;454–468, {{DOI|10.1515/bchm2.1913.86.6.454}}.</ref> erstmals isoliert. <br />
<br />
== Isomerie ==<br />
Von Norleucin gibt es zwei Enantiomere: <small>L</small>-Norleucin [Synonym: (''S'')-Norleucin] und <small>D</small>-Norleucin [Synonym: (''R'')-Norleucin]. Strukturell leitet sich Norleucin durch Substitution eines α-[[Wasserstoff]]atoms durch eine [[Aminogruppe]]&nbsp;(–NH<sub>2</sub>) von der [[Capronsäure]] ab. Norleucin gehört zusammen mit seinen [[Konstitutionsisomere]]n [[Leucin]], [[Isoleucin]] und [[Tert-Leucin|''tert''-Leucin]] zur [[Stoffgruppe]] der [[Leucine]].<br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Norleucin'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| <small>L</small>-Norleucin || <small>D</small>-Norleucin<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| (''S'')-Norleucin<br />(+)-Norleucin || (''R'')-Norleucin<br />(−)-Norleucin<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:L-Norleucin.svg|200px|class=skin-invert-image]] || [[Datei:D-Norleucin.svg|200px|class=skin-invert-image]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|327-57-1|Q415428}} || {{CASRN|327-56-0|Q27459594}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{CASRN|616-06-8}} (Racemat)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]<br />
| 206-321-4 || 206-320-9<br />
|-<br />
| colspan="2" | 210-462-7 (Racemat)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard<br />
| {{ECHA|100.005.748}} || {{ECHA|100.005.747}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{ECHA|100.009.512}} (Racemat)<br />
|- <br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|21236}} || {{PubChem|456468}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{PubChem|9475}} (Racemat)<br />
|- <br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[DrugBank]]<br />
| - || {{DrugBank|DB04419|kurz}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | - (Racemat)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]<br />
| [[d:Q415428|Q415428]] || [[d:Q27459594|Q27459594]]<br />
|-<br />
| colspan="2" | [[d:Q27116817|Q27116817]] (Racemat)<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Das [[Racemat]] erhält man durch Umsetzung von [[2-Bromhexansäure]] mit NH<sub>3</sub> in wässriger Lösung (50&nbsp;°C, 30&nbsp;h).<ref>[[Kurt Peter C. Vollhardt|K. Peter C. Vollhardt]], Neil E. Schore: ''Organische Chemie'', 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S.&nbsp;997.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Norleucin wird zur experimentellen Untersuchung von Proteinstrukturen und -funktionen verwendet. [[Aminoacyl-tRNA-Synthetase]]n können ''getäuscht'' werden, indem man ihnen anstelle ihrer normalen Substrate bestimmte unbiologische Aminosäuren anbietet. So werden [[Ethionin]] und Norleucin in solche Positionen in Proteine eingebaut, die normalerweise [[Methionin]] einnehmen würde.<ref>[[Albert Lester Lehninger|Albert L. Lehninger]]: ''Biochemie'', 2. Auflage, VCH, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S.&nbsp;767–768.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]</div>
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