https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NorflurazonNorflurazon - Versionsgeschichte2026-06-01T10:47:44ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Norflurazon&diff=1119970&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:40:59Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Norflurazon 200.svg|Strukturformel von Norflurazon]]<br />
| Andere Namen = * 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyridazin-3-on<br />
* 4-Chlor-5-methylamino-2-(α,α,α-trifluor-''m''-tolyl)-pyridazin-3(2''H'')-on<br />
* Monometflurazon<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>ClF<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|27314-13-2}}<br />
| EG-Nummer = 248-397-1<br />
| ECHA-ID = 100.043.983<br />
| PubChem = 33775<br />
| ChemSpider = 31131<br />
| Beschreibung = farblose, hellgraue oder -braune geruchlose Kristalle<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 303,67 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 184 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Norflurazon|ZVG=490674|CAS=27314-13-2|Abruf=2021-01-08}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (34 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Aceton]] und [[Ethanol]]<ref Name="PMEP">Pesticide Management Education Program: [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/herb-growthreg/naa-rimsulfuron/norflurazon/herb-prof-norflurazon.html ''Norflurazon (Zorial, Solicam) Herbicide Profile 12/84''], abgerufen am 23. März 2013 (englisch).</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=8.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 20.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Norflurazon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyridazinone]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Norflurazon kann durch Reaktion von [[Aminobenzotrifluoride|3-Trifluormethylanilin]] mit [[Natriumnitrit]], [[Natriumsulfit]], [[Mucochlorsäure]] und [[Methylamin]] hergestellt werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 081551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 522 }} | Seiten = 522 }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Norflurazon liegt als farblose, hellgraue oder -braune geruchlose lichtempfindliche Kristalle vor, die unlöslich in Wasser sind.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil sauren und basischen Bedingungen, zersetzt sich aber bei Einwirkung von Sonnenlicht.<ref name="Terence Robert Roberts, D. H. Hutson">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 085404494-9 | Jahr = 1998 | Online = {{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 411 }} | Seiten = 411 }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Norflurazon ist ein in den 1970er Jahren von [[Sandoz]]<ref>[http://www.fluoridealert.org/pesticides/norflurazon-page.htm ''Norflurazon'']. In: ''Fluoride Action Network'' (englisch).</ref> entwickeltes [[Herbizid]] ([[Pflanzenschutzmittel]]) aus der Gruppe der [[Pyridazin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivate]] (siehe auch [[Lactame]]).<br />
<br />
Es wird zum Beispiel bei Baumwolle und Preiselbeeren<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/bundesrecht/rhmv_1994/gesamt.pdf Eintrag in Rückstands-Höchstmengenverordnung].</ref> eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der [[Photosynthese]] durch Reduzierung der [[Carotinoid]]-Biosynthese<ref>Maria Doege: ''Photoprotektive Mechanismen der Alge Euglena gracilis in Abhängigkeit vom Carotinoidgehalt: Untersuchungen zur nichtphotochemischen Löschung der Chlorophyll a - Fluoreszenz''. Dissertation, Universität Halle-Wittenberg, 1999. ([https://opendata.uni-halle.de/bitstream/1981185920/9691/1/prom.pdf PDF]).</ref> durch Hemmung der Phytoen-Desaturase.<ref name="Terence Robert Roberts, D. H. Hutson" /><br />
<br />
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Norflurazon |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Methylamin]]<br />
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Dihydroazin]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot